oxime of methyl oleanonate | 937068-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: oxime of methyl oleanonate
• 英文别名: methyl 3-(hydroxyimino)olean-12-en-28-oate；3-hydroxyiminoolean-12-en-28-oic acid methyl ester；Oleanonsaeure-methylester-oxim；3-Hydroxyimino-olean-12-en-28-oic acid；methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10E,12aR,14bS)-10-hydroxyimino-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 937068-54-7
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₃
• 分子量: 483.735
• InChiKey: OQNODWYKFOWXLK-ISIARLJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C
• 沸点：
  550.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxime of methyl oleanonate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 常春藤皂苷元
  参考文献：
  名称：

  Remote Hydroxylation of Methyl Groups by Regioselective Cyclopalladation. Partial Synthesis of Hyptatic Acid-A

  摘要：

  Hyptatic acid-A (32), a 2 alpha,3 beta,24-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid, previously isolated from Hyptis capitata, was obtained from maslinic acid (2). The regioselective cyclopalladation of the axial methyl group on C-4 of maslinic acid afforded the C-24 hydroxymethylene group due to the presence of a C-2-OR substituent. Nevertheless, hederagenin (7) (23-hydroxy derivative) was formed when this oxygenated group was not present.

  DOI：

  10.1021/jo070116e
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 oxime of methyl oleanonate
  参考文献：
  名称：

  从齐墩果酸获得的肟的贝克曼重排。初始肟的结构解析

  摘要：

  摘要 以相应的肟为原料合成了齐墩果酸甲酯的七元A-内酰胺和A-腈。尝试了许多反应设置以找到最佳条件。最好的结果（所需内酰胺的最高产率以及起始肟的总消耗量）是在吡啶中以磷酰氯作为路易斯酸获得的。以60%左右的收率得到主产物。解释了上述三萜 3-肟的贝克曼重排导致正常和异常产物（分别为内酰胺和腈）的机制。两种产物的结构均通过光谱数据确定和充分表征。基于贝克曼重排产物结构和 X 射线分析确定初始肟的立体异构。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.09.006

文献信息

• Drefahl,G.; Huneck,S., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1967 - 1975
  作者：Drefahl,G.、Huneck,S.

  DOI：——

  日期：——
• Rao, K. Laxman; Ramaiah, T. Sundara; Reddy, K. Sundershan, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 2, p. 137 - 138
  作者：Rao, K. Laxman、Ramaiah, T. Sundara、Reddy, K. Sundershan、Ramraj, S. K.、Rao, T. V. P. R. Subba

  DOI：——

  日期：——
• Remote Hydroxylation of Methyl Groups by Regioselective Cyclopalladation. Partial Synthesis of Hyptatic Acid-A
  作者：Andrés García-Granados、Pilar E. López、Enrique Melguizo、Andrés Parra、Yolanda Simeó

  DOI：10.1021/jo070116e

  日期：2007.4.1

  Hyptatic acid-A (32), a 2 alpha,3 beta,24-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid, previously isolated from Hyptis capitata, was obtained from maslinic acid (2). The regioselective cyclopalladation of the axial methyl group on C-4 of maslinic acid afforded the C-24 hydroxymethylene group due to the presence of a C-2-OR substituent. Nevertheless, hederagenin (7) (23-hydroxy derivative) was formed when this oxygenated group was not present.
• Beckmann rearrangement of oxime obtained from oleanolic acid. Structure elucidation of the initial oxime
  作者：Barbara Bednarczyk-Cwynar、Lucjusz Zaprutko、Anna Froelich

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.09.006

  日期：2013.12

  synthesized from the corresponding oxime. Many reaction setups were tried to find the optimum conditions. The best results (the highest yield of the desired lactam along with total consumption of starting oxime) were obtained in pyridine with phosphoryl chloride as Lewis acid. The main product was obtained with the yield of about 60%. Mechanism of Beckmann rearrangement for the above triterpenic 3-oxime

  摘要 以相应的肟为原料合成了齐墩果酸甲酯的七元A-内酰胺和A-腈。尝试了许多反应设置以找到最佳条件。最好的结果（所需内酰胺的最高产率以及起始肟的总消耗量）是在吡啶中以磷酰氯作为路易斯酸获得的。以60%左右的收率得到主产物。解释了上述三萜 3-肟的贝克曼重排导致正常和异常产物（分别为内酰胺和腈）的机制。两种产物的结构均通过光谱数据确定和充分表征。基于贝克曼重排产物结构和 X 射线分析确定初始肟的立体异构。