常春藤苷 C | 14216-03-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 常春藤苷 C
• 中文别名: 常春藤甙C；常春藤苷C
• 英文名称: HN-saponin P
• 英文别名: hederacoside C；Kalopanaxsaponin B；[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-10-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 14216-03-6
• 化学式: C₅₉H₉₆O₂₆
• 分子量: 1221.4
• InChiKey: RYHDIBJJJRNDSX-MCGLQMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C (dec.)(lit.)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）、吡啶（微溶）
• LogP：
  4.520 (est)
• 碰撞截面：
  349.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  413
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  26

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338

制备方法与用途

概述

常春藤苷 C，又称常春藤皂苷 C。常春藤是一种常见的植物，也被称为洋常春藤、长春藤、钻天蜈蚣（四川乐山地区）和土常春藤等，属于五加科常春藤属。该植物具有祛风、利湿、平肝、解毒的功效，并能有效抵制尼古丁中的致癌物质及吸收甲醛等有毒物质。其叶提取物中的常春藤苷 C 具有优秀的祛痰、解痉等作用，在临床上用于治疗呼吸道疾病，已成为备受关注的天然活性成分，具有很大的药用价值和市场前景。

基本概况 植物来源

常春藤是一种常绿攀援植物。茎枝上有气生根，幼枝被鳞片状柔毛。叶互生，2裂，革质，具长柄；营养枝上的叶片三角状卵形或近戟形，长度为5～10cm，宽度3～8cm，先端渐尖，基部楔形，全缘或3浅裂；花枝上的叶片椭圆状卵形或椭圆状披针表，长度5～12cm，宽度1～8cm，先端长尖，基部楔形，全缘。伞形花序单生或2～7个顶生；花小，黄白色或绿白色，花5数；子房下位，花柱合生成柱状。果实为圆球形浆果状，黄色或红色。花期在5～8月，果期9～11月。常春藤附生于阔叶林中的树干上或沟谷阴湿的岩壁上，主要分布于陕西、甘肃及黄河流域以南至华南和西南地区。

性状

常春藤苷 C 为白色结晶粉末。

用途

常春藤苷 C 主要用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

溶解性

常春藤苷 C 可溶于甲醇、乙腈、乙醇等溶剂，而不溶于石油醚。

药理药效

具有一定的抗肿瘤效果，并可用于含量测定、鉴别、药理实验及活性筛选等。

操作步骤注意事项

纯度高的常春藤苷 C 确保了检测和鉴别的精确性。为了防止产品含量降低，不宜将其暴露在空气中，应防潮、避光和抗氧化包装，以提高物质的稳定性为原则，尽可能在干燥、低温条件下储藏（液体或易潮解物质分装在熔封的玻璃安瓶内）。

制备

取干燥常春藤茎叶500g，粉碎后用30％乙醇4000mL、2000mL先后加热回流两次，每次3小时和2小时。合并两次提取液，减压回收溶剂得常春藤粗提物。将粗提物放入超声波发生器加水150mL溶解，并依次用等体积乙醚、乙酸乙酯和正丁醇分别萃取3次。合并三次正丁醇萃取液，减压浓缩至近干后以95％乙醇80mL溶解。在搅拌下往此溶液中逐渐加入乙酸乙酯直至不再产生沉淀，静置2小时后过滤收集沉淀物。沉淀物用少量甲醇溶解，并以硅胶为固定相、氯仿∶甲醇（65∶35）的混合液为流动相进行柱层析洗脱。收集洗脱液并将含常春藤苷 C 的洗脱液浓缩，冷冻干燥得到常春藤苷 C 1.0759g，经高效液相色谱检测其含量为98.2％。

参考资料

• http://www.chemmade.com/assistant/chemdic/casDetail-14216-03-6.html
• http://www.hbzhan.com/Product/detail/15328907.html

化学性质

来源于毛莨科植物白头翁 Pulsatilla chinensis (Bunge) Regel。

用途

常春藤苷 C 主要用于含量测定、鉴定和药理实验等。具有一定的抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  常春藤苷 C 在 硫酸 、 cellulase 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 葳岩仙皂苷 A
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Hedera rhombea Bean. IV. On the hederagenin glycosides. (2)

  摘要：

  基于化学和物理化学证据，确定了从常春藤（Hedera rhombea BEAN，五加科）的茎和树皮中分离出的两种新的常春素双甙的结构，分别命名为Kizuta皂苷K8（X）和K11（I），其结构如下：X为3-O-α-L-阿拉伯呋喃糖基-常春素28-O-α-L-鼠李呋喃糖基-(1→4)-6-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖基酯；I为3-O-α-L-鼠李呋喃糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯呋喃糖基-常春素28-O-α-L-鼠李呋喃糖基(1→4)-6-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖基酯。基于化学和物理化学证据，认为葡萄糖苷混合物（XIII）是油菜甾醇（微量）、豆甾醇和β-谷甾醇的β-D-葡萄吡喃糖苷混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3473
• 作为产物：
  描述：

  hederagenin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-α-L-arabinopyranosyl-28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-O-6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-O-β-D-glucopyranosyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 反应 20.0h， 以12 mg的产率得到常春藤苷 C
  参考文献：
  名称：

  Studies on nepalese crude drugs. III. On the saponins of Hedera nepalensis K. Koch.

  摘要：

  从常春藤（Hedera nepalensis K. KOCH.，五加科）的茎和树皮中分离出12种皂苷，暂时命名为HN-皂苷A（I）、B（II）、D1（III）、D2（IV）、E（V）、F（VI）、H（VII）、I（VIII）、K（X）、M（XII）、N（XIII）和P（XIV）。化合物II、V、XII、XIII和XIV分别被鉴定为木通皂苷K3、K6、K10、K11和K12，这些皂苷先前已从木通（Hedera rhombea BEAN）中分离得到。根据化学和物理化学证据，其他皂苷被鉴定如下：I，为菜油固醇（微量）、豆固醇和β-谷固醇的β-D-葡萄糖苷混合物；III，常春藤苷元3-O-β-D-葡萄糖苷；IV，齐墩果酸3-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯糖苷；VI，3-O-α-L-阿拉伯糖基-常春藤苷元28-O-β-D-葡萄糖苷酯；VII，常春藤苷元28-O-α-L-鼠李糖基-(1→4)-β-D-葡萄糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖苷酯；VIII，齐墩果酸3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷；X，常春藤苷元3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷。化合物VI和VII虽曾分别通过部分水解木通籽皂苷D和木通皂苷K12获得，但这是它们首次从自然界中分离出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3324

文献信息

• Molecular Complexes of Ivy Triterpene Glycosides with Cholesterol
  作者：L. A. Yakovishin、V. I. Grishkovets

  DOI：10.1134/s1068162019070136

  日期：2019.12

  ethanol at 25°С). The constants are calculated on the basis of isomolar curves. The complexes of cholesterol with ivy monodesmosidic glycosides are more stable. Intermolecular interaction in the complexes is carried out by hydrogen bonds formation of type –С=О⋅⋅⋅Н–О– (for monodesmosidic glycosides) and –(Н)О⋅⋅⋅Н–О– (for bisdesmosidic glycoside). Hydrophobic contacts of the aglycone part of glycosides (hederagenin)

  该论文报道了常春藤属常春藤（五加科）成员胆固醇与优势三萜皂苷的分子复合物的制备，即单线苷糖苷α-常春藤苷（hederagenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1 →2)-O-α-L-arabinopyranoside) 和双桥糖苷常春藤皂苷 C（hederagenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-α-L-arabinopyranosyl-28-О-α-L -rhamnopyranosyl-(1→4)-О-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-О-β-D-吡喃葡萄糖苷），以及少量的单链糖苷常春藤苷 F（hederagenin 3-О-β-D -吡喃葡萄糖基-(1→2)-О-β-D-吡喃葡萄糖苷)。已经通过分光光度法版本中的等摩尔系列方法和具有通用光学衰减全反射 (ATR) 附件的 FT-IR 光谱法研究了络合。已经表明，α-常春藤素、常春藤皂苷
• Triterpene Glycosides from Kalopanax septemlobum. 1. Glycosides A, B, C, F, G1, G2, I2, H, and J from Leaves of Kalopanax septemlobum var. Maximowichii Introduced to Crimea
  作者：V. I. Grishkovets、D. A. Panov、V. V. Kachala、A. S. Shashkov

  DOI：10.1007/s10600-005-0110-2

  日期：2005.3

  Eight known glycosides of hederagenin and the new triterpene glycoside 3-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-α-L-arabinopyranosyl-28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranosyl ester of hederagenin were isolated by chromatographic methods from leaves of Kalopanax septemlobum var. maximowichii introduced to Crimea. The known 3-O-α-L-arabinopyranosyl-28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranosyl ester of hederagenin was observed for the first time in Kalopanax septemlobum.

  从引入克里米亚的刺楸变种Kalopanax septemlobum var. maximowichii叶中，通过色谱方法分离出了已知的8种常春藤苷元和新的三萜皂苷3-O-β-D-吡喃木糖基-(1→3)-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-O-α-L-吡喃阿拉伯糖基-28-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-O-6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-O-β-D-吡喃葡萄糖基酯常春藤苷元。在鵺中首次观察到已知的3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖基-28-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-O-6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-O-β-D-吡喃葡萄糖基酯常春藤苷元。
• Bioactive oleanane-type saponins from the rhizomes of Anemone taipaiensis
  作者：Xiao-Yang Wang、Hui Gao、Wei Zhang、Yuan Li、Guang Cheng、Xiao-Li Sun、Hai-Feng Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.006

  日期：2013.10

  extensive use of 1D and 2D NMR experiments along with ESIMS analyses and acid hydrolysis. The aglycone of 1, 2 and 4 was determined as siaresinolic acid, which was reported in this genus for the first time. The cytotoxicities of the saponins 1–12, prosapogenins 4a, 5a, 10a–12a and sapogenins siaresinolic acid (SA), oleanolic acid (OA), hederagenin (HE) were evaluated against five human cancer cell lines

  所述的调查Ñ的根茎的提取物-BuOH海葵太白导致了五个新的齐墩果烷型三萜皂甙（隔离1 - 5），用七个已知皂苷（一起6 - 12）。通过广泛使用1 D和2 D NMR实验以及ESIMS分析和酸水解来确定其结构。的糖苷配基1，2和4被确定为siaresinolic酸，其据报道该属首次。皂苷1 – 12，促皂甙元的细胞毒性分别评估了4a，5a，10a – 12a和皂苷元唾液酸树脂（SA），齐墩果酸（OA），二十碳皂素（HE）针对五种人类癌细胞系，包括HepG2，HL-60，A549，HeLa和U87MG。所述monodesmosidic皂苷6 - 8，5A，10A - 12A和皂苷元SA，OA，HE表现出细胞毒性活性对所有癌细胞系，用IC 50个值范围为2.25至57.28微米。值得注意的是，双糖苷皂苷1 –图4和9显示了对U87MG细胞的选择性细胞毒性。
• Antifungal Activity of Modified Hederagenin Glycosides from the Leaves of Kalopanax pictum var. chinense.
  作者：Min-Won LEE、Sung Uk KIM、Dug-Ryoung HAHN

  DOI：10.1248/bpb.24.718

  日期：——

  Monodesmosides which were obtained from the partial degradation of hederagenin bisdesmosides exhibited significant antifungal effect against Microsporum canis, Coccidioides immitis, Trichophyton mentagrophytes, Cryptococcus neoformans, and Candida albicans at the minimal inhibitory concentrations of 6.25—25 μm/ml. The hederagenin glycosides were isolated from the leaves of Kalopanax pictum var. chinense.

  从常春藤甙元的双甙部分降解物中得到的单甙对犬小孢子菌、粗球孢子菌、须毛癖菌、新型隐球菌和白色念珠菌表现出显著的抗真菌效应，其最低抑制浓度为6.25—25μm/ml。这些常春藤甙是从刺揪中国变种的叶中分离得到的。
• Met abolism of Kalopanaxsaponin B and H by Human Intestinal Bacteria and A ntidiabetic Activity of Their Metabolites.
  作者：Dong-Hyun KIM、Ki-Woong YU、Eun-Ah BAE、Hee-Juhn PARK、Jong-Won CHOI

  DOI：10.1248/bpb.21.360

  日期：——

  To investigate the relationship between the intestinal bacterial metabolism of kalopanaxsaponin B and H from Kalopanix pictus (Araliaceae), and their antidiabetic effect, kalopanaxsaponin B and H were metabolized by human interstinal microfiora and the antidiabetic activity of their metabolites was measured. Human intestinal microflora metabolized kalopanaxsaponin B to kalopanaxaponin A, hederagenin 3-O-α-L-arabinopyranoside and hedaragenin. The main metabolites of kalopanaxsaponin B were kalopanaxsaponin A and hederagenin. Kalopanaxsaponin H was metabolized to kalopanaxsaponin A and I, hederagenin 3-O-α-L-arabinopyranoside and hederagenin. The main metabolites of kalopanaxsaponin H were kalopanaxsaponin I and hederagenin. Among kalopanaxsaponin B, H and their metabolites, kalopanaxsaponin A showed the most potent antidiabetic activity, followed by hederagenin. However, the main components, kalopanaxsaponin B and H, in K. pictus were inactive.

  为了研究从光叶肾蕨（Araliaceae）提取得到的卡罗潘沙苷B和H的肠道细菌代谢与其抗糖尿病效果之间的关系，研究人员对人类肠道微生物群进行了卡罗潘沙苷B和H的代谢，测量了其代谢产物的抗糖尿病活性。人类肠道微生物群将卡罗潘沙苷B代谢为卡罗潘沙苷A、hederagenin 3-O-α-L-arabinopyranoside和hederagenin。卡罗潘沙苷B的主要代谢产物是卡罗潘沙苷A和hederagenin。卡罗潘沙苷H则被代谢为卡罗潘沙苷A和I、hederagenin 3-O-α-L-arabinopyranoside和hederagenin。卡罗潘沙苷H的主要代谢产物是卡罗潘沙苷I和hederagenin。在卡罗潘沙苷B、H及其代谢产物中，卡罗潘沙苷A表现出最强的抗糖尿病活性，其次是hederagenin。然而，卡罗潘沙苷B和H这两个主要成分在K. pictus中是无活性的。