3-O-α-L-arabinopyranosyl hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-α-L-arabinopyranosyl hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• 化学式: C₄₁H₆₆O₁₂
• 分子量: 750.968
• InChiKey: JIAZWFZSNYBPNC-LLJOFIFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-α-L-arabinopyranosyl hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl ester 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 192.0h， 以6 mg的产率得到常春藤皂苷元
  参考文献：
  名称：

  Two New Antifungal Saponins from the Tibetan Herbal MedicineClematis tangutica

  摘要：

  通过生物测定指导的分级分离，制备了云南木通（Clematis tangutica）茎叶部分的乙醇提取物，成功分离出两种新的抗真菌三萜皂苷。根据光谱数据和化学证据，其结构被确定为3-O-α-L-阿拉伯呋喃糖基的蛇麻子酸28-O-α-L-鼠李糖基酯（1）和3-O-β-D-葡萄糖基-(1→4)-α-L-阿拉伯呋喃糖基的蛇麻子酸28-O-α-L-鼠李糖基酯（2）。评估了这两种皂苷对七种真菌菌株的抑制活性。化合物1和2对酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）显示出明显的抗真菌活性（MIA ≈ 2.5 μg/盘），与阳性对照两性霉素B相似，而对松青霉（Penicillium avellaneum UC-4376）、光滑念珠菌（Candida glabrata）、真丝念珠菌（Trichosporon beigelii）和稻瘟病菌（Pyricularia oryzae）则表现出一般的活性（MIA ≈ 10 μg/盘）。在所有测试的真菌菌株中，化合物2的抗真菌效果优于化合物1。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40652

文献信息

• Two New Antifungal Saponins from the Tibetan Herbal Medicine<i>Clematis tangutica</i>
  作者：Du, Zhizhi、Zhu, Na、Ze-Ren-Wang-Mu, Na、Shen, Yuemao

  DOI：10.1055/s-2003-40652

  日期：2003.6

  Bioassay-guided fractionation of the ethanol extract of the aerial parts of Clematis tangutica led to the isolation of two new antifungal triterpene saponins. Their structures were determined to be 3-O-α-L-arabinopyranosyl hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl ester (1) and 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→ 4)-α-L-arabinopyranosyl hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl ester (2) on the basis of spectral data and chemical evidence. Inhibitory activities of the two saponins against seven fungal strains were evaluated. Compounds 1 and 2 showed evident antifungal activity (MIA ≈ 2.5 μg/disc) against Saccharomyces cerevisiae, similar to the positive control amphotericin B and ordinary activities (MIA ≈ 10 μg/disc) against Penicillium avellaneum UC-4376, Candida glabrata, Trichosporon beigelii and Pyricularia oryzae. Compound 2 is a better antifungal agent than compound 1 against most of the fungal strains that were tested.

  通过生物测定指导的分级分离，制备了云南木通（Clematis tangutica）茎叶部分的乙醇提取物，成功分离出两种新的抗真菌三萜皂苷。根据光谱数据和化学证据，其结构被确定为3-O-α-L-阿拉伯呋喃糖基的蛇麻子酸28-O-α-L-鼠李糖基酯（1）和3-O-β-D-葡萄糖基-(1→4)-α-L-阿拉伯呋喃糖基的蛇麻子酸28-O-α-L-鼠李糖基酯（2）。评估了这两种皂苷对七种真菌菌株的抑制活性。化合物1和2对酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）显示出明显的抗真菌活性（MIA ≈ 2.5 μg/盘），与阳性对照两性霉素B相似，而对松青霉（Penicillium avellaneum UC-4376）、光滑念珠菌（Candida glabrata）、真丝念珠菌（Trichosporon beigelii）和稻瘟病菌（Pyricularia oryzae）则表现出一般的活性（MIA ≈ 10 μg/盘）。在所有测试的真菌菌株中，化合物2的抗真菌效果优于化合物1。