20-benzyl hederagenate | 219550-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20-benzyl hederagenate
• 英文别名: benzyl (3β)3,23-dihydroxyolean-12-en-28-oate；hederagenin benzyl ester；benzyl (3β,4α)-3,23-dihydroxy-olean-12-en-28-oate；benzyl hederagenate；benzyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 219550-95-5
• 化学式: C₃₇H₅₄O₄
• 分子量: 562.833
• InChiKey: WBUVQSKUNKYZQX-STGMVKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-benzyl hederagenate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 hederagonic acid
  参考文献：
  名称：

  具有改善的水溶性和抗肿瘤逆转活性的头孢菌素衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  多药耐药（MDR）已成为化学疗法治疗恶性肿瘤的主要障碍，因此，开发具有高活性的MDR逆转剂非常重要。我们以前已经发现，二十三碳精（HD）衍生物HBQ在体外和体内均显示出良好的肿瘤MDR逆转活性，但溶解性较差。在这项研究中，为了增强HBQ的水溶性和肿瘤MDR逆转活性，三个系列的HD设计并合成了衍生物。在MTT分析中，含氮杂环取代，聚乙二醇化和A环取代的衍生物以10μM的浓度使紫杉醇显着逆转KBV（多药耐药性口服表皮样癌）细胞的MDR表型。与HBQ相比，PEG化衍生物10c - 10e的水溶性增加了18-657倍，同时保持了肿瘤MDR逆转活性。体外活性最强的化合物10c在24小时内对酯酶具有良好的化学稳定性，并通过IC 50增强KBV细胞对紫杉醇和长春新碱的敏感性值分别为4.58和0.79 nM。机理研究表明，化合物10c可增加KBV细胞和MCF-7T（耐紫杉醇的乳腺癌）细胞中P-糖蛋白（P-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113107
• 作为产物：
  描述：

  常春藤皂苷元 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 20-benzyl hederagenate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Anemoclemoside B, the First Natural Product with an Open-Chain Cyclic Acetal Glycosidic Linkage

  摘要：

  [GRAPHICS]Anemoclemoside B (1), the first natural product containing a brand-new glycosidic linkage, the open-chain cyclic acetal linkage, was synthesized.

  DOI：

  10.1021/ol050324y

文献信息

• 常春藤皂苷元聚乙二醇衍生物及其制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN112175037A

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明涉及有机合成和药物化学领域，具体涉及结构新颖的常春藤皂苷元聚乙二醇衍生物及其制备方法。本发明的化合物结构类型新颖、水溶性提高、具有优良肿瘤耐药逆转活性的化合物，并进一步提供一种与临床常用抗肿瘤药物合用治疗口腔上皮癌、胃癌、肺癌、宫颈癌、乳腺癌或结肠癌等的药物组合物。
• Synthesis and biological evaluation of novel H6 analogues as drug resistance reversal agents
  作者：Xiao Wang、Qian-wen Ren、Xian-xuan Liu、Yan-ting Yang、Bing-hua Wang、Rong Zhai、Jia Grace Qi、Jing-wei Tian、Hong-bo Wang、Yi Bi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.033

  日期：2019.1

  triterpenoids compound with multiple pharmacological activities. We recently showed that H6, a synthetic derivative of hederagenin, could enhance the anticancer activity of paclitaxel in drug-resistant cells in vitro and in vivo, but showed poor solubility. With the aim of improving the drug resistant reversal activity of H6, here we designed and synthesized a series of novel H6 analogues. Our results showed

  角质生成素是一种天然的五环三萜类化合物，具有多种药理活性。我们最近表明，H6的一种合成衍生物，可将紫杉醇在体外和体内增强紫杉醇在耐药细胞中的抗癌活性，但溶解性较差。为了提高H6的耐药逆转活性，我们设计并合成了一系列新颖的H6类似物。我们的结果表明， 浓度为5μM的化合物10显着增强了紫杉醇对耐药性KBV细胞的细胞毒性，并增强了G 2阻滞细胞对紫杉醇的敏感性细胞。/ M期并诱导细胞凋亡。我们发现化合物10可能通过刺激P-gp ATPase活性来阻断P-gp的药物流出。重要的是，化合物10增强了紫杉醇对KBV癌细胞衍生的异种移植肿瘤的功效。最后，我们总结了的药物抗性逆转活性常春配基的初步的结构-活性关系H6类似物在体外和化合物10和H6 在体内。这项研究突显了二十碳皂甙元C-28的含氮衍生物在开发新型耐药逆转剂中的重要性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel α-hederagenin derivatives with anticancer activity
  作者：Xian-xuan Liu、Yan-ting Yang、Xiao Wang、Kai-yi Wang、Jia-qi Liu、Lei Lei、Xiao-min Luo、Rong Zhai、Feng-hua Fu、Hong-bo Wang、Yi Bi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.016

  日期：2017.12

  potent cytotoxic agent than the parent compound α-hederagenin (H), 24 α-hederagenin derivatives (5–8, 11–24, 27–28, 31–32, and 35–36) were synthesized in a concise and efficient strategy and screened for in vitro cytotoxicity against the human cancer cell lines MKN45 and KB. Among these compounds, the polyamine derivative 15 exhibited more potency than the parent compound with IC50 values in the range

  在试图在比母体化合物α-常春配基的更有效的细胞毒性剂（到达ħ），24 α -hederagenin衍生物（5 - 8，11 - 24，27 - 28，31 - 32，和35 - 36）为以简洁有效的策略合成了该化合物，并筛选了针对人类癌细胞系MKN45和KB的体外细胞毒性。在这些化合物中，多胺衍生物15的效能比具有IC 50的母体化合物更高值在4.22 μM–8.05μM的范围内。化合物15增加了Bax / bcl-2的比率，从而破坏了线粒体的电位并诱导了细胞凋亡。因此，本研究强调了α-角豆生成素的多胺衍生物在新型抗癌剂的发现和开发中的重要性。
• Synthesis of Anemoclemosides A and B, Two Saponins Isolated from <i>Anemoclema glaucifolium</i>
  作者：Marc E. Bouillon、Katia Bertocco、Laura Bischoff、Michelle Buri、Lucy R. Davies、Elizabeth J. Wilkinson、Martina Lahmann

  DOI：10.1002/ejoc.202001317

  日期：2020.12.31

  The straightforward and scalable syntheses of the triterpenoid saponins Anemoclemoside A and B are described. Both compounds feature an unusual cyclic acetal linkage to the carbohydrate l‐arabinose in its open chain form. A mild and facile method was employed to construct the characteristic cyclic acetal glycosidic linkage in both saponins via the PTSA catalyzed condensation of benzyl hederagenate

  描述了三萜皂苷Anemoclemoside A和B的简单，可扩展的合成方法。两种化合物均以其开链形式与糖基l-阿拉伯糖具有不同寻常的环状缩醛键。通过PTSA催化二十二碳五烯酸苄酯与相应糖侧链的缩合，采用温和简便的方法在两个皂苷中构建特征性的环状缩醛糖苷键。
• Highly potent anti-leishmanial derivatives of hederagenin, a triperpenoid from Sapindus saponaria L.
  作者：Diego Rodríguez-Hernández、Luiz C.A. Barbosa、Antonio J. Demuner、Raquel M. de Almeida、Ricardo T. Fujiwara、Sebastião R. Ferreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.030

  日期：2016.11

  Leishmaniasis is a neglected tropical disease (NTDs), endemic in 88 countries that affect more than 12 million people. Current drugs are limited due to their toxicity, development of biological resistance, length of treatment and high cost. Thus, the search for new effective and less toxic treatments is an urgent need. In this study, we report the synthesis of 3 new amide derivatives of hederagenin (22–24)

  利什曼病是一种被忽视的热带病（NTD），在88个国家中流行，影响了1200万人。当前的药物由于其毒性，生物抗性的发展，治疗时间长和成本高而受到限制。因此，迫切需要寻找新的有效且毒性较小的治疗方法。在这项研究中，我们报告常春配基（3个新的酰胺衍生物的合成22 - 24）用70％和90％之间的产率，以常春配基的57个其它衍生物沿（1 - 21，25 - 60中C携带不同的基团）我们小组先前报道的-28，以及他们体外抑制海藻生长的能力的结果婴儿利什曼原虫。一些衍生物（3，4，44，49和52），在微摩尔水平和对BGM和HepG2细胞的低毒性显示出活性。此外，二十三碳精衍生物3（IC 50  = 9.7μM），4（12μM），44（11μM ）和49（2μM）阻止婴儿乳杆菌的胞内鞭毛体形式增殖及其较高选择性指数的能力与商业选择的阳性药物对照（酒石酸锑酸钾三水合物）相比，毒性低（IC 50 = 80μM，SI