methyl hederageninate | 17736-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl hederageninate
• 英文别名: hederagenin methyl ester；methyl hederagenin；methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 17736-04-8
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• 分子量: 486.736
• InChiKey: PLMKQQMDOMTZGG-HDUSDABTSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C
• 沸点：
  559.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hederageninate 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 常春藤皂苷元
  参考文献：
  名称：

  Remote Hydroxylation of Methyl Groups by Regioselective Cyclopalladation. Partial Synthesis of Hyptatic Acid-A

  摘要：

  Hyptatic acid-A (32), a 2 alpha,3 beta,24-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid, previously isolated from Hyptis capitata, was obtained from maslinic acid (2). The regioselective cyclopalladation of the axial methyl group on C-4 of maslinic acid afforded the C-24 hydroxymethylene group due to the presence of a C-2-OR substituent. Nevertheless, hederagenin (7) (23-hydroxy derivative) was formed when this oxygenated group was not present.

  DOI：

  10.1021/jo070116e
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸甲酯 在 降冰片烯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl hederageninate
  参考文献：
  名称：

  中和新生成的齐墩果烯衍生物的半合成和结构-活性关系

  摘要：

  从（3 S，4 R）-23,28-Dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4-dihydroxyphenyl）丙烯酸酯（1 a）中分离出具有显着神经形成活性的传统中草药（Desmodium sambuense）植物。为了确定结构并评估生物活性，我们从市售齐墩果酸中半合成了1 a。小说系列1a然后设计并合成衍生物，以进行结构-活性关系（SAR）研究。所有合成衍生物均通过光谱数据分析进行表征，并在PC12细胞测定中评估了它们的神经生成活性。SAR结果表明，苯环和三萜烯部分上羟基的数量和位置，以及将苯环与三萜烯连接的（饱和或不饱和）烷基链的长度严重影响了神经形成活性。在所有测试的化合物中，发现了1 e [（3 S，4 R）-23,28-dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4,5-三羟基苯基）丙烯酸酯]最有效，可在1μm处引起明显的神经突生长。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800352

文献信息

• The synthesis and properties of a series of strong but hindered organic bases
  作者：Derek H. R. Barton、John D. Elliott、Stephen D. Géro

  DOI：10.1039/c39810001136

  日期：——

  A series of highly hindered N1,N2N2,N3,N3-penta-alkylguanidines has been synthesised from inexpensive starting materials; these strong bases show interesting effects in organic synthesis.

  已经从廉价的起始原料合成了一系列高度受阻的N 1，N 2 N 2，N 3，N 3-戊烷基胍。这些强碱在有机合成中显示出有趣的作用。
• Structures of 3,28-O-bisglycosidic triterpenoid saponins of Fatsia japonica
  作者：Tadashi Aokia、Kazumi Shido、Yutaka Takahashi、Takayuki Suga

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98554-6

  日期：——

  Abstract Four novel 3,28- O -bisglycosidic triterpenoid saponins were isolated from the mature fruits of F. japonica . They were characterized as the 28- O -α- l -rhamnopyranosyl-(1 → 4)-β- d -glucopyranosyl-(1 → 4)-β- d -glucopyranosides of 3- O -α- l -arabinopyranosyl echinocystic acid, 3- O -α- l -arabinopyranosyl hederagenin, 3- O -β- d -glucopyranosyl-(1 → 2)-α- l -arabinopyranosyl oleanolic acid

  摘要 从粳稻成熟果实中分离得到4种新型3,28-O-双糖苷三萜皂苷。它们被表征为 28- O -α- l -rhamnopyranosyl-(1 → 4)-β- d -glupyranosyl-(1 → 4)-β-d -吡喃葡萄糖苷 3- O -α- l -arabinopyranosyl echinocystic acid , 3-O-α-l-阿拉伯吡喃常春藤苷配基, 3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-l-阿拉伯吡喃齐墩果酸和3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2) )-α-l-阿拉伯吡喃常春藤苷配基。
• L'hédéracoside A, un nouvel hétéroside extrait du lierre (Hedera helix<i>L.</i>)
  作者：J. J. Scheidegger、Emile Cherbuliez

  DOI：10.1002/hlca.19550380225

  日期：——

  On montre la présence, dans le bois et dans les feuilles de lierre (Hedera helix L.), d'un hétéroside encore inconnu, l'hédéracoside A, pour lequel la constitution d'un glucosido-5-arabinoside de l'hédéragénine (avec participation de l'hydroxyle en C-2 de l'aglucone) est rendue probable. L'α-hédérine de van der Haar, qui fournissait à l'hydrolyse du glucose et du rhamnose à côté de l'hédéragénine,

  在蒙特雷峰（Hedera helix L.）上的dans le bois et dans les feuilles de lierre（d.unhetérosideencore inconnu），l'hédéracosideA，倒入lequel la la宪章d'un glucosido-5-arabinoside de l'hédéragén可能参与到C-2葡聚糖的羟基参与中。范·德·哈尔（L'α-hédérinede van der Haar），《葡萄糖与鼠李糖》杂志，《复古》。
• An investigation of the antileishmanial properties of semi-synthetic saponins
  作者：Orlagh Anderson、Joseph Beckett、Carla C. Briggs、Liam A. Natrass、Charles F. Cranston、Elizabeth J. Wilkinson、Jack H. Owen、Rhodri Mir Williams、Angelos Loukaidis、Marc E. Bouillon、Deiniol Pritchard、Martina Lahmann、Mark S. Baird、Paul W. Denny

  DOI：10.1039/d0md00123f

  日期：——

  towards clinical applications. Plant-derived triterpenoid and steroidal saponins have long been considered as anti-microbials and here we describe an investigation of a library of 137 natural (9) and semi-synthetic saponins (128) for activity against Leishmania mexicana, a causative agent of cutaneous leishmaniasis. The triterpenoid sapogenin, hederagenin, readily obtained in large quantities from Hedera

  利什曼病是一种被忽视的热带疾病，由昆虫媒介传播的利什曼原虫属原生动物寄生虫引起。虽然感染威胁并影响着全球数百万贫困人口，但疫苗缺乏，药物治疗也有限。最近，人们做出了广泛的努力，从工业界拥有的小分子合成化合物库中发现新的先导化合物；然而，被确定并进入开发的抗利什曼原虫新化学实体的数量非常少。这导致人们对发现具有有效抗利什曼活性的天然衍生化合物的可能性越来越感兴趣，这些化合物可以开发用于临床应用。植物源性三萜皂苷和甾体皂苷长期以来一直被认为具有抗菌作用，在此我们描述了对 137 种天然皂苷 (9) 和半合成皂苷 (128) 的库的研究，以了解其对抗墨西哥利什曼原虫（皮肤利什曼病的病原体）的活性。三萜皂苷元常春藤皂苷元很容易从常春藤（常春藤）中大量获得，并被转化为一系列 128 种衍生物。通过表型筛选方法对这些半合成化合物以及从常春藤中分离出的皂苷进行了检查，以鉴定有效且选择性的抗利什曼原虫药物。由此鉴定出
• Tritepenoid chemistry. VII. Classification of triterpenoid 1,3-glycol acetonides by NMR spectra.
  作者：YOSHISUKE TSUDA、TAKEHIRO SANO、KIMIAKI ISOBE、MUNEYO MIYAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.22.2396

  日期：——

  Triterpenoid glycols carrying hydroxy-groups at C3 and at one of 4, 4-dimethyl groups were converted to the corresponding acetonides (A-D), whose characterization by nuclear magnetic resonance spectroscopy were discussed in connection with their stereochemical properties, and a reliable method to determine their stereochemistry was presented. The stabilities of these acetonides to hydrolytic cleavage were also discussed. The conformation of the monoacetonide (16) derived from platicodigenin was suggested to be as 16b.

  通过核磁共振光谱分析，讨论了三萜类乙二醇的特征及其立体化学性质，并提出了确定其立体化学性质的可靠方法。此外，还讨论了这些丙酮对水解裂解的稳定性。结果表明，由 platicodigenin 衍生的单丙酮(16)的构象为 16b。