23-hydroxy-3β-[(O-β-D-ribopyranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl)oxy]olean-12-en-28-oic acid O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl ester | 96315-53-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 23-hydroxy-3β-[(O-β-D-ribopyranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl)oxy]olean-12-en-28-oic acid O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl ester
• 英文别名: 3-O-β-D-ribopyranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-α-L-arabinopyranoside-hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-O-β-D-glucopyranosyl ester；huzhangoside D；[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-10-[(2S,3R,4S,5S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 96315-53-6
• 化学式: C₆₄H₁₀₄O₃₀
• 分子量: 1353.51
• InChiKey: PLQZZVHULIUSEV-FXDKWXKUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  472
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  30

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

制备方法与用途

虎杖苷D是一种从铁线莲的根和根茎中分离出的皂苷化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23-hydroxy-3β-[(O-β-D-ribopyranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl)oxy]olean-12-en-28-oic acid O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 生成 clematoside-S
  参考文献：
  名称：

  铁线莲三萜皂苷

  摘要：

  从铁线莲的根中分离出两种新的三萜皂苷，命名为 clematichinenoside A 和 B，其结构被阐明为 3-O-beta-D-核糖基-(1-3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1 -2)-α-L-阿拉伯吡喃齐墩果酸28-O-β-D-吡喃葡萄糖基酯和3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-4)-β-D-吡喃核糖基-(1-3)- α-L-吡喃鼠李糖基-(1-2)-α-L-阿拉伯吡喃常春藤苷配基 28-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1-4)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-6)-β-D-吡喃葡萄糖基酯，分别。此外还获得齐墩果酸、常春藤皂苷元和七种已知皂苷。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00899-5
• 作为产物：
  描述：

  clemastanoside E 在 氢氧化钾 作用下， 以2.4 mg的产率得到23-hydroxy-3β-[(O-β-D-ribopyranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl)oxy]olean-12-en-28-oic acid O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁线莲属物种组成的研究。VI。铁线莲属sieb的成分。et Zucc。

  摘要：

  从铁线莲的根中分离出了三种新的齐墩果烷型三萜皂苷，分别命名为clemastanoside A，B和C，以及两种新的木脂素苷，分别命名为clemastanin A和B，以及三种已知的三萜皂苷，hushangoside B，C和D，以及三种已知的木脂素苷，（+）-lariciresinol4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，（+）-lariciresinol4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和（+）-pinoresinol 4,4'-O-bis- β-D-吡喃葡萄糖苷。此外，还从叶子中分离出了四种新的齐墩果烷型三萜皂苷，分别命名为克雷司马苷D，E，F和G，以及五种已知的三萜皂苷，分别为hederasaponin B，kizutasaponin K12，huzhangoside B，sieboldianoside B和huzhangoside D，以及三种已知的类黄酮，异槲皮苷，芦丁和槲皮素3-O-β-D

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2187

文献信息

• Triterpene glycosides from Clematis. I. glycosides from the roots of Clematis vitalba
  作者：G. P. Zaitsev、D. A. Panov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/s10600-011-9918-0

  日期：2011.5

  The genus Clematis is represented in the flora of Crimea by the four species C. vitalba, C. flammula, C. integrifolia, and C. orientalis. The most widely distributed is C. vitalba, which is used in folk medicine to treat various inflammatory diseases, rheumatism, prostatitis, gonorrhea, chronic skin diseases, and varicose veins. However, the chemical composition of this medicinal plant has until now

  铁线莲属在克里米亚的植物群中由四个物种 C.vitalba、C.flammula、C.integrifolia 和 C.orientalis 代表。分布最广的是C.vitalba，民间医学中用于治疗各种炎症性疾病、风湿病、前列腺炎、淋病、慢性皮肤病、静脉曲张等。然而，这种药用植物的化学成分至今鲜有研究。铁线莲糖苷的早期研究（一些研究人员报告说存在三萜糖苷 [1, 2] 和描述的酚类化合物 [3]）在性质上只是初步研究，并使用了 TLC 和几种分析化学方法。因此，我们使用现代分离和分离方法研究了 C.vitalba 根中糖苷的组成并确定了它们的结构。使用包括研磨干燥和脱脂植物材料、用异丙醇水溶液 (80%) 提取糖苷、蒸发醇提取物、将残留物溶解在 BuOH 水溶液中并用水洗涤的程序从 C.vitalba 根中分离总糖苷去除盐类和其他高极性化合物。蒸发BuOH。在 Agilent 1100 仪器上使用
• Studies on the Constituents of Clematis Species. VI. The Constituents of Clematis stans SIEB. et ZUCC.
  作者：Haruhisa KIZU、Hideki SHIMANA、Tsuyoshi TOMIMORI

  DOI：10.1248/cpb.43.2187

  日期：——

  From the roots of Clematis stans three new oleanane-type triterpenoid saponins named clemastanoside A, B and C, and two new lignan glycosides named clemastanin A and B, have been isolated together with three known triterpenoid saponins, huzhangoside B, C and D, and three known lignan glycosides, (+)-lariciresinol 4-O-beta-D-glucopyranoside, (+)-lariciresinol 4'-O-beta-D-glucopyranoside and (+)-pinoresinol

  从铁线莲的根中分离出了三种新的齐墩果烷型三萜皂苷，分别命名为clemastanoside A，B和C，以及两种新的木脂素苷，分别命名为clemastanin A和B，以及三种已知的三萜皂苷，hushangoside B，C和D，以及三种已知的木脂素苷，（+）-lariciresinol4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，（+）-lariciresinol4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和（+）-pinoresinol 4,4'-O-bis- β-D-吡喃葡萄糖苷。此外，还从叶子中分离出了四种新的齐墩果烷型三萜皂苷，分别命名为克雷司马苷D，E，F和G，以及五种已知的三萜皂苷，分别为hederasaponin B，kizutasaponin K12，huzhangoside B，sieboldianoside B和huzhangoside D，以及三种已知的类黄酮，异槲皮苷，芦丁和槲皮素3-O-β-D
• Triterpenoid saponins from Clematis chinensis
  作者：Baoping Shao、Guowei Qin、Rensheng Xu、Houming Wu、Kan Ma

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00899-5

  日期：1995.4

  From the roots of Clematis chinensis, two new triterpenoid saponins, named clematichinenoside A and B, were isolated and their structures were elucidated as 3-O-beta-D-ribopyranosyl-(1-3)-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-alpha -L- arabinopyranosyl oleanolic acid 28-O-beta-D-glucopyranosyl ester and 3-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-4)-beta-D-ribopyranosyl-(1-3)-alpha-L - rhamnopyranosyl-(1-2)-alpha-L-arabinopyranosyl

  从铁线莲的根中分离出两种新的三萜皂苷，命名为 clematichinenoside A 和 B，其结构被阐明为 3-O-beta-D-核糖基-(1-3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1 -2)-α-L-阿拉伯吡喃齐墩果酸28-O-β-D-吡喃葡萄糖基酯和3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-4)-β-D-吡喃核糖基-(1-3)- α-L-吡喃鼠李糖基-(1-2)-α-L-阿拉伯吡喃常春藤苷配基 28-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1-4)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-6)-β-D-吡喃葡萄糖基酯，分别。此外还获得齐墩果酸、常春藤皂苷元和七种已知皂苷。