(3β, 4α)-3-羟基-23-氧代齐墩果-12-烯-28-酸 | 639-14-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3β, 4α)-3-羟基-23-氧代齐墩果-12-烯-28-酸
• 中文别名: 丝石竹皂苷元；(3β,4α)-3-羟基-23-氧代齐墩果-12-烯-28-酸
• 英文名称: gypsogenin
• 英文别名: 3-hydroxy-23-oxoolean-12-en-28-oic acid；3β-hydroxy-23-oxo-olean-12-en-28-oic acid；Albasapogenin；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10S,12aR,14bS)-9-formyl-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 639-14-5
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: QMHCWDVPABYZMC-MYPRUECHSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-276°
• 比旋光度：
  D +91° (alc)
• 沸点：
  492.11°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9967 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β, 4α)-3-羟基-23-氧代齐墩果-12-烯-28-酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到常春藤皂苷元
  参考文献：
  名称：

  Madecassic Acid——一种新的高细胞毒性药物支架

  摘要：

  由于其多种生物活性，三萜类化合物等天然产物已成为开发新药的优秀领先结构。出于这个原因，我们专注于从 gypsogenin、hederagenin 和 Madecassic 酸中获得的衍生物的合成和细胞毒性评估，细胞毒性从母体化合物到它们的乙酸盐基本上增加了。对于乙酰化酰胺（苯基、苄基、哌嗪基和高哌嗪基），观察到细胞毒性的另一增加，但对于衍生自（高）-哌嗪酰胺的相应罗丹明 B 缀合物，观察到了优异的细胞毒性。特别地，羟基丙二酸高哌嗪基罗丹明 B 缀合物24对几种人类肿瘤细胞系具有出色的细胞毒性和选择性。因此，这种化合物对 A2780 卵巢癌细胞的细胞毒性是亲本羟基酸的 10,000 倍以上。我们假设在制造的衍生物的 C-6 位上存在一个额外的羟基，以及环 A 中乙酸酯的 (2α, 3β) 构型，对缀合物的细胞毒性也有有益的影响。如肿瘤/非肿瘤细胞选择性。

  DOI：

  10.3390/ijms23084362
• 作为产物：
  描述：

  常春藤皂苷元 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(3β, 4α)-3-羟基-23-氧代齐墩果-12-烯-28-酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] MINIMAL SAPONIN ANALOGUES, SYNTHESIS AND USE THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE SAPONINE À STRUCTURE MINIMALE, SYNTHÈSE ET UTILISATION

  摘要：

  披露了含有三糖或四糖酯的截短三萜皂苷类似物。还披露了包含截短皂苷类似物的药物组合物以及生产截短皂苷类似物的合成方法。本申请的另一个方面涉及一种免疫主体的方法，包括向主体施用包含最小皂苷类似物和抗原的药物组合物。

  公开号：

  WO2015184451A1

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Pentacyclic Triterpene Derivatives: Optimization of Anti-ABL Kinase Activity
  作者：Halil I. Ciftci、Mohamed O. Radwan、Safiye E. Ozturk、N. Gokce Ulusoy、Ece Sozer、Doha E. Ellakwa、Zeynep Ocak、Mustafa Can、Taha F.S. Ali、Howaida I. Abd-Alla、Nurettin Yayli、Hiroshi Tateishi、Masami Otsuka、Mikako Fujita

  DOI：10.3390/molecules24193535

  日期：——

  identified to have in vitro activity (IC50 = 1.44 μM) against ABL1 kinase, about sixfold of 1c, which was justified by molecular docking. The in vitro activities of GP2 and GP5 are less than PT5, hence they were supposed to possess other more mechanisms of cytotoxicity. In general, our design and derivatizations resulted in enhancing the activity against ABL1 kinase and CML cells.

  伊马替尼是一种阿贝尔森 (ABL) 酪氨酸激酶抑制剂，是一种针对慢性粒细胞白血病 (CML) 的领先分子靶向药物。为了克服其耐药性和不良反应，需要新的 ABL 激酶抑制剂。我们之前的研究表明，gypsogenin (1c)（一种五环三萜）的苄酯具有抗 ABL 激酶和随后的抗 CML 活性。为了优化其活性，合成了来自齐墩果烷、乌苏烷和羽扇豆烷等不同类别的精心挑选的三萜（PT1-PT6）的苄酯，以及新的取代的绞股蓝皂苷元（GP1-GP5）的苄酯。所有合成的化合物均通过不同的光谱方法进行纯化和表征。检测了母体三萜和合成化合物对 CML 细胞系 K562 的细胞毒性；揭示了三种有前景的化合物 PT5、GP2 和 GP5（IC50 分别为 5.46、4.78 和 3.19 μM）。这些化合物可抑制细胞外信号调节激酶 (ERK) 下游信号传导，并诱导 K562 细胞凋亡。其中，PT5被鉴定出具有针对ABL1激酶的体外活性（IC50
• Synthesis of gypsogenin and gypsogenic acid derivatives with antitumor activity by damaging cell membranes
  作者：Guiying Wu、Haiping Chu、Jilei Wang、Yanling Mu、Jingyong Sun

  DOI：10.1039/c9nj04287c

  日期：——

  bioassay test suggested that most of these gypsogenin and gypsogenic acid derivatives showed different degrees of antitumor activities. In particular, some compounds displayed moderate antitumor activity. They were shown to destroy cell membranes and increase their permeability, which led to the outflow of intracellular nucleic acid.

  合成了四十五种草ps皂甙元和草甘膦酸衍生物，并对其细胞毒活性进行了筛选。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和LC-MS光谱数据确定其结构，并对其进行了广泛的生物学测试。在MTT分析中，几乎所有化合物在几种人肿瘤细胞系（A549，MC3-8，TE-1，HepG-2和MCF-7）的低μM范围内均显示出良好的细胞毒性。初步的生物测定测试表明，大多数这些石膏元素和石膏酸衍生物均具有不同程度的抗肿瘤活性。特别地，一些化合物显示出中等的抗肿瘤活性。已显示它们破坏细胞膜并增加其通透性，从而导致细胞内核酸外流。
• New triterpenoid saponin glycosides from the fruit fibers of<i>Trichosanthes cucumerina</i>L.
  作者：Parichat Suebsakwong、Wanatsanan Chulrik、Warangkana Chunglok、Jian-Xin Li、Zhu-Jun Yao、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1039/d0ra01176b

  日期：——

  Five new triterpenoid saponin glycosides, trichocucumerisides A–E (1–5), together with eleven known compounds (6–16) were isolated from Trichosanthes cucumerina fruit fibers. The structures of the new compounds were elucidated by detailed analysis of NMR and mass spectroscopic data as well as chemical reactions. The anti-inflammatory study against nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide

  从Trichosanthes cucumerina果实纤维中分离出5 种新的三萜皂甙苷 A-E ( 1-5 ) 以及 11 种已知化合物 ( 6-16 )。通过对 NMR 和质谱数据以及化学反应的详细分析，阐明了新化合物的结构。对脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 产生的抗炎研究表明，化合物7和9表现出更强的 NO 抑制活性，IC 50值分别为 3.0 和 2.7 μM，与阳性对照塞来昔布和氨基胍（IC 50值分别为 75.7 和 75.0 μM）。化合物7和9的选择性指数 (SI) 也比阳性参考​​物高约 3-4 倍。
• Vaccine Compositions For Marburg Virus
  申请人：Pathak Ashish Kumar

  公开号：US20120136142A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Methods and immunogenic compositions for generating an immune response against Marburg virus are provided. The immunogenic composition includes antigens obtained from a Marburg viral strain in combination with an oleanolic acid triterpene adjuvant.

  本发明提供了用于产生针对马尔堡病毒的免疫反应的方法和免疫原组合物。该免疫原组合物包括从马尔堡病毒株中获得的抗原，结合油酸三萜佐酸类佐剂。
• Studies on the constituents of Momordica cochinchinensis Spreng. I. Isolation and characterization of the seed saponins, momordica saponins I and II.
  作者：MASAYO IWAMOTO、HIKARU OKABE、TATSUO YAMAUCHI、MASAKO TANAKA、YOSHIE ROKUTANI、SHUJI HARA、KUNIHIDE MIHASHI、RYUICHI HIGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.33.464

  日期：——

  The structures of momordica saponins I and II, the seed saponins of Momordica cochinchinensis SPRENG. (Cucurbitaceae) have been elucidated on the basis of spectral and chemical evidence as the 3-O-β-D-galactopyranosyl (1→2)-[α-L-rhamnopyranosyl (1→3)]-β-D-glucuronopyranosido-28-O-β-D-xylopyranosyl (1→3)-β-D-glucopyranosyl (1→3)-[β-D-xylopyranosyl (1→4)]-α-L-rhamnopyranosyl (1→2)-β-D-fucopyranosides of gypsogenin and quillaic acid, respectively. I and II are contained in the seed kernels in a carboxylate form.

  根据光谱和化学证据，阐明了葫芦科植物 Momordica cochinchinensis SPRENG.(根据光谱和化学证据，阐明了葫芦科植物 Momordica cochinchensis SPRENG 的种子皂苷 I 和 II 的结构为 3-O-β-D-吡喃半乳糖基 (1→2)-[α-L-rhamnopyranosyl (1→3)]-β-D-Glucuronopyranosido-28-O-β-D-吡喃木糖(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖基(1→3)-[β-D-吡喃木糖(1→4)]-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-β-D-吡喃岩藻糖苷的石膏苷元和紫苏酸、分别为 I 和 II。I 和 II 以羧酸形式存在于种仁中。