戊二酸单 L-薄荷酯 | 220621-22-7

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 增味剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 戊二酸单 L-薄荷酯
• 中文别名: 乙基4-氨基-3-溴-5-硝基苯酸酯；戊二酸单L-薄荷酯；戊二酸薄荷酯
• 英文名称: (-)-menthyl glutarate
• 英文别名: l-Monomenthyl glutarate；5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 220621-22-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: CTMTYSVTTGVYAW-FRRDWIJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0318
• LogP：
  3.96
• 物理描述：
  Clear viscous liquid; Minty, menthol-like aroma
• 溶解度：
  Soluble in propylene glycol, ethyl acetate; Insoluble in water
• 折光率：
  1.465-1.471

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，需密封保存，并置于干燥处。

制备方法与用途

用途

戊二酸单L-薄荷酯作为清凉剂已通过美国FDA认证，是美国食品药品监督管理局近几年批准的新型凉味剂。

合成方法

以戊二酸酐和薄荷醇为原料，以人造沸石为催化剂，在加入溶剂溶解后升温，减压去除溶剂，从而实现无溶剂反应，最终得到戊二酸单L-薄荷酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊二酸单 L-薄荷酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四氧化钌 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~185.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 95.58h， 生成 (2R,3aS,8aS,10aS,10bS,10cS)-2,5-Dimethyl-tetradecahydro-pyrene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration of 7,20-diisocyanoadociane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00235a052
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 L-薄荷醇 生成 戊二酸单 L-薄荷酯
  参考文献：
  名称：

  手性（-）-薄荷基的位置对联苯-苯甲酸酯液晶中蓝相形成和中间相行为的影响

  摘要：

  八种新的手性液晶化合物4-（4- menthyloxy- Ñ -oxoalkanoyloxy）联苯-4'-基4- butoxybenzoates中号Ñ B4OB（Ñ  = 1-8）中，通过修改的位置制备手性（ - ） -薄荷基通过逐渐增加二羧酸间隔基的烷基链长度来使基于薄荷醇的液晶化合物中的芳族化合物有效。所有化合物均通过FT-IR和NMR光谱进行表征，以证明其化学结构。进行了差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射，系统地研究了它们的相变行为。手性（-）-薄荷基相对于核心的位置对BP的形成和同构行为有很大影响。仅CLC具有短间隔链的M 1 B4OB和M 2 B4OB呈现蓝色相。此外，柔性间隔物的长度和奇偶性对相结构和相变行为具有深远的影响。对于这些手性液晶化合物，观察到奇偶效应。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.112003

文献信息

• Process for making monomenthyl esters
  申请人：Millennium Specialty Chemicals, Inc.

  公开号：US07247743B1

  公开（公告）日：2007-07-24

  A process for making monomenthyl esters of dicarboxylic acids is disclosed. Menthol reacts with a saturated, cyclic anhydride in the presence of a base catalyst under conditions effective to produce a mixture of mono- and bis-menthyl esters in which the molar ratio of mono- to bis-menthyl esters is enhanced compared with the ratio of esters produced in a similar uncatalyzed process.

  公开了一种制备二羧酸单薄脂醇酯的方法。薄荷醇在碱催化剂的存在下与饱和环状酸酐反应，以有效条件产生一种单薄脂醇酯和双薄脂醇酯的混合物，其中单薄脂醇酯与双薄脂醇酯的摩尔比与在类似的无催化过程中产生的酯比例相比得到增强。
• COOLING SENSATION AGENT COMPOSITION, SENSORY STIMULATION AGENT COMPOSITION AND USE OF THE SAME
  申请人：Komatsuki Yasuhiro

  公开号：US20110081393A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Disclosed is a cooling sensation agent composition or sensory stimulation agent composition which contains at least one of diester compounds of dicarboxylic acid represented by the formula (1) wherein A represents CH 2 or CH═CH, n represents an integer of 0 to 4 when A is CH 2 , or 1 when A is CH═CH, B is an alcohol residue having 10 to 18 carbon atoms and containing a para-menthane skeleton, which may have a substituent, and C is an alcohol residue having 6 to 18 carbon atoms, which may have a substituent as well as a flavor or fragrance composition, a beverage, a food product, a perfume or cosmetic product, a toiletry product, daily utensil products or groceries, a fiber, a fiber product, clothes, clothing or a medicine, wherein the cooling sensation agent composition or the sensory stimulation agent composition is compounded.

  本文披露了一种包含以下化学式（1）所代表的二羧酸双酯化合物之一的冷却感剂组合物或感官刺激剂组合物，其中A代表CH2或CH═CH，n代表整数0至4（当A为 时）或1（当A为CH═CH时），B是含有10至18个碳原子并含有对蒎烷骨架的醇残基，可能有取代基，C是含有6至18个碳原子的醇残基，可能也有取代基，以及香料或香精组合物、饮料、食品产品、香水或化妆品产品、洗涤用品、日用品或杂货、纤维、纤维制品、衣服、服装或药品，其中复合了冷却感剂组合物或感官刺激剂组合物。
• Photocatalyzed Decarboxylative Thiolation of Carboxylic Acids Enabled by Fluorinated Disulfide
  作者：Mikhail O. Zubkov、Mikhail D. Kosobokov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00549

  日期：2022.4.1

  of carboxylic acids using a disulfide reagent having tetrafluoropyridinyl groups is described. The light-mediated process is performed using an acridine-type photocatalyst. Primary, secondary, tertiary, and heteroatom-substituted carboxylic acids can be thiolated, and the method can be applied to the late-stage modification of a range of naturally occurring compounds and drugs. The fluorinated pyridine

  描述了使用具有四氟吡啶基的二硫化物试剂对羧酸进行硫醇化。使用吖啶型光催化剂进行光介导过程。伯、仲、叔和杂原子取代的羧酸可以被硫醇化，该方法可以应用于一系列天然存在的化合物和药物的后期修饰。氟化吡啶片段被认为能够形成 C-S 键。所得硫化物用作氧化还原活性自由基前体。
• 香料前駆体としてのジエステル化合物
  申请人：長谷川香料株式会社

  公开号：JP2020093997A

  公开（公告）日：2020-06-18

  【課題】香料前駆体として使用可能な新規なジエステル化合物を提供する。【解決手段】シクロヘキサノールまたはその誘導体、水酸基を有する香気化合物、およびこの２つを連結するジエステル結合を分子内に有し、香料前駆体として使用可能なジエステル化合物、それを含有する香料組成物、および当該ジエステル化合物または香料組成物を含有する消費財を提供し、さらには、当該ジエステル化合物または香料組成物を消費財に配合することを含む消費財の残香性付与または増強方法を提供する。【選択図】なし

  提供一种可用作香料前体的新型二酯化合物。含有环己醇或其衍生物、带有水羟基的香味化合物，以及在分子内具有连接这两者的二酯键的化合物，作为香料前体可供使用的二酯化合物，含有该化合物的香料组合物，并提供含有该二酯化合物或香料组合物的消费品，此外，提供一种消费品的残香性赋予或增强方法，其中包括将该二酯化合物或香料组合物配制到消费品中。【选择图】无
• 一种制备戊二酸单L-薄荷酯的方法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN104693025B

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明公开了一种由戊二酸酐、薄荷醇制备戊二酸单L-薄荷酯的方法，属有机化学合成领域。该方法以戊二酸酐、薄荷醇为原料，以人造沸石为催化剂，通过加入溶剂溶解，升温后，减压去除溶剂，从而实现无溶剂反应，得到戊二酸单L-薄荷酯。本发明主要解决了无溶剂反应制备戊二酸单L-薄荷酯的过程中薄荷醇容易升华造成薄荷醇转化率低的问题，从而降低了戊二酸单L-薄荷酯制备的原料成本，避免了无溶剂反应开始过于粘稠、搅拌不畅的缺点，使后处理更简便，消除了薄荷醇升华带来的系列问题。用此方法制备戊二酸单L-薄荷酯薄荷醇的转化率由原来的73%提高到87%以上。