戊二酸单(N-苯基)胺酯 | 5414-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 戊二酸单(N-苯基)胺酯
• 中文别名: 戊二酸单苯酰胺
• 英文名称: 4-(phenylcarbamoyl)butyric acid
• 英文别名: 5-oxo-5-(phenylamino)pentanoic acid；N-phenyl-glutaramic acid；N-Phenyl-glutaramidsaeure；Glutaranilsaeure；Glutarsaeure-monoanilid；glutaric acid-monoanilide；glutaranilic acid；5-anilino-5-oxopentanoic acid
• CAS: 5414-99-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00021788
• 分子量: 207.229
• InChiKey: NUDGFGBJFZEEEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127°C
• 沸点：
  478.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  避光，存于阴凉干燥处，并密封保存。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 5-oxo-5-(phenylamino)pentanoate	64785-81-5	C12H15NO3	221.256
  ——	δ-Hydroxy-valeranilid	91247-37-9	C11H15NO2	193.246

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 5-oxo-5-(phenylamino)pentanoate	64785-81-5	C12H15NO3	221.256
  ——	ethyl 5-oxo-5-(phenylamino)pentanoate	960149-57-9	C13H17NO3	235.283
  N,N'-二(苯基)戊二酰胺	N1,N5-diphenylglutaramide	6833-02-9	C17H18N2O2	282.342
  ——	N-phenylglutarimide	5768-13-8	C11H11NO2	189.214

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊二酸单(N-苯基)胺酯 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,6-Dichlor-3,5-diformyl-1,4-dihydro-1-phenyl-pyridin
  参考文献：
  名称：

  Weissenfels, Manfred; Kaubisch, Steffen, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 1, p. 23 - 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 戊二酸单(N-苯基)胺酯
  参考文献：
  名称：

  基于巯基酰胺的非异羟肟酸型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制剂正在作为一种有前途的抗癌药出现。将巯基酰胺官能团设计为双齿锌螯合剂，并掺入基于异羟肟酸的SAHA（1）支架中，以鉴定非异羟肟酸酯化合物作为组蛋白脱乙酰基酶的潜在抑制剂。合成了两组具有不同间隔长度的巯基酰胺2和3，并评估了其对HDAC的抑制活性。巯基酰胺2e，3b和3d的微摩尔抑制作用较低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.075

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Amides using Organocatalytic Ring‐Opening Aminolysis of Lactones
  作者：Wusheng Guo、José Enrique Gómez、Luis Martínez‐Rodríguez、Nuno A. G. Bandeira、Carles Bo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/cssc.201700415

  日期：2017.5.9

  Catalytic ring‐opening of bio‐sourced non‐strained lactones with aromatic amines can offer a straightforward, 100 % atom‐economical, and sustainable pathway towards relevant N‐aryl amide scaffolds. Herein, the first general, metal‐free, and highly efficient N‐aryl amide formation is reported from poorly reactive aromatic amines and non‐strained lactones under mild operating conditions using an organic

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• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• Unlocking Amides through Selective C–N Bond Cleavage: Allyl Bromide-Mediated Divergent Synthesis of Nitrogen-Containing Functional Groups
  作者：Karthick Govindan、Nian-Qi Chen、Yu-Wei Chuang、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03541

  日期：2021.12.17

  We report a new set of reactions based on the unlocking of amides through simple treatment with allyl bromide, creating a common platform for accessing a diverse range of nitrogen-containing functional groups such as primary amides, sulfonamides, primary amines, N-acyl compounds (esters, thioesters, amides), and N-sulfonyl esters. The method has potential industrial applicability, as demonstrated through

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• [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE HETEROCYCLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004076424A1

  公开（公告）日：2004-09-10

  Compounds having the formula (I) are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有公式(I)的化合物对于抑制蛋白激酶是有用的。还公开了制造这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of anilide (dicarboxylic acid) shikonin esters as antitumor agents through targeting PI3K/Akt/mTOR signaling pathway
  作者：Yingying Ma、Xiaorong Yang、Hongwei Han、Zhongling Wen、Minkai Yang、Yahan Zhang、Jiangyan Fu、Xuan Wang、Tongming Yin、Guihua Lu、Jinliang Qi、Hongyan Lin、Xiaoming Wang、Yonghua Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104872

  日期：2021.6

  In this work, we designed and synthesized a series of anilide (dicarboxylic acid) shikonin esters targeting PI3K/Akt/mTOR signaling pathway, and assessed their antitumor effects. Through three rounds of screening by computer-aided drug design method (CADD), we preliminarily obtained sixteen novel anilide (dicarboxylic acid) shikonin esters and identified them as excellent compounds. CCK-8 assay results

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