戊二酸酐 | 108-55-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 戊二酸酐
• 中文别名: 四氢吡喃-2,6-二酮；戊二酐；胶酸酐；二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮；戌二酸酐
• 英文名称: glutaric anhydride,
• 英文别名: glutaric anydride；dihydro-2H-pyran-2,6(3H)-dione；tetrahydropyran-2,6-dione；cycloglutaric anhydride；oxane-2,6-dione；glutaric acid anhydride；Glutaric anhydride
• CAS: 108-55-4
• 化学式: C₅H₆O₃
• mdl: MFCD00006679
• 分子量: 114.101
• InChiKey: VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-55 °C (lit.)
• 沸点：
  150 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1,411 g/cm3
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯
• 蒸汽压力：
  0.00 mmHg
• 稳定性/保质期：

  避免与氧化物和水分接触，此物质呈针状晶体形态，可溶于乙醚、乙醇及四氢呋喃中。吸水后会生成戊二酸，其毒性较低。

  参见戊二酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S36/39
• 危险类别码：
  R21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917190090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  MA3850000
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302 + H312,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源和水源。包装需密封，并应与氧化剂分开存放，避免混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. 本品可用内衬聚乙烯塑料袋、外用聚丙烯编织袋包装，每袋重25公斤。按一般化学品规定进行贮运。

制备方法与用途

理化性质

戊二酸酐在常温常压下为米色至淡棕色结晶粉末状，具有较强的吸水性，并且吸水后容易潮解变质生成酸性物质。由于其含有两个羰基，因此易被还原为相应的醇，具备一定的还原性。虽然戊二酸酐不直接吸水，但它可以发生水解反应，生成相应的二羧酸。为了保持戊二酸酐的稳定性和防止其吸水，通常需要在密闭、干燥的环境中储存，并避免其暴露在空气中或潮湿环境中。

化学性质

戊二酸酐为针状晶体，可溶于乙醚、乙醇和四氢呋喃。

用途

主要应用于生产和制取橡胶、塑料、树脂及医药等领域。此外，戊二酸酐还可用于塑料、橡胶、树脂和医药的生产以及酰胺的制备。通过与过氧化氢反应，可以将其转化为过氧化戊二酸。具体步骤为：将420毫升蒸馏水与221.7克30%浓度的过氧化氢搅拌混合，再加入342克戊二酸酐，剧烈搅拌并保持在15℃下反应。随后补加7.6克过氧化氢继续保温1小时，并静置24小时后过滤出结晶物，用水洗涤后通过红外灯烘干，最终得到白色粉末状的过氧化戊二酸，其熔点为89-90℃（从90℃开始分解）。

生产方法

戊二酸酐可通过以下两种方法制备：

1. 使用脱水剂如乙肝等加热使戊二酸脱水制取。
2. 加热混合二元羧酸（丁二酸、戊二酸、己二酸），使其发生直接脱水酐化反应，从中提取特定温度下的馏分即可得到戊二酸酐。