L-薄荷醇 | 2216-51-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: L-薄荷醇
• 中文别名: [(1R)-(1α,2β,5α)]-5-甲基-2-异丙基环己醇；（-）-薄荷醇；左薄荷脑；(-)-薄荷醇；(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基-1-环己醇
• 英文名称: (-)-menthol
• 英文别名: L-menthol；(1R,2S,5R)-(-)-menthol；(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol；levomenthol；(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol；(−)-menthol；(1R)-menthol；(-)-mentol；1-menthol；D-menthol；(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexan-1-ol；(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol；(-)-5-methyl-2-propan-2-yl-cyclohexan-1-ol；(1R,3R,4S)-(-)-menthol；DL-menthol；2-isopropyl-5-methyl cyclohexanol；(1R,2S,5R)-(–)-menthol；(–)-menthol；R-(-)-menthol；trans-menthol；(1β,2α,5β)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol；5-methyl-2-(1-methyl ethyl)cyclohexanol；(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 2216-51-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• mdl: MFCD00062979
• 分子量: 156.268
• InChiKey: NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-45 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -51 º (589nm, c=10, EtOH)
• 沸点：
  212 °C (lit.)
• 密度：
  0.89 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  200 °F
• 溶解度：
  490毫克/升
• 介电常数：
  3.2（Ambient）
• LogP：
  3.15 at 25℃
• 物理描述：
  D,l-menthol is a white crystalline solid with a peppermint odor and taste. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Crystals or granules
• 气味：
  Peppermint odor
• 味道：
  Peppermint taste
• 蒸汽密度：
  5.4 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1 mm Hg at 133 °F approximately (NTP, 1992)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 折光率：
  SPECIFIC OPTICAL ROTATION: -50 DEG (10% ALCOHOL SOLN) @ 18 °C/D; INDEX OF REFRACTION: 1.458 @ 25 °C/D
• 保留指数：
  1150.4;1143.95;1146.99;1149.57;1152.38;1155.38;1158.58;1161.95;1165.41;1169.1;1172.79;1176.76;1180.78;1171
• 稳定性/保质期：

  避免氧化物接触，无色针状结晶，具有清凉的薄荷香气。它溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿和苯等有机溶剂，微溶于水。化学性质比较稳定，能与蒸汽一同挥发。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

L-MENTHOL CONJUGATES READILY IN RABBIT FORMING L-MENTHYL-BETA-D-GLUCURONIDE. ABOUT HALF OF THE L-MENTHOL FED TO RABBITS IS EXCRETED COMBINED WITH GLUCURONIC ACID; THE FATE OF OTHER HALF IS NOT KNOWN, BUT IT IS POSSIBLE THAT RING FISSION OCCURS WITH CONSIDERABLE DEGRADATION OF THE MENTHOL MOLECULE. 薄荷醇在兔体内容易结合形成L-薄荷基-β-D-葡萄糖苷酸。喂给兔子的薄荷醇中大约有一半与葡萄糖酸结合后排出体外；另一半的命运未知，但有可能发生环裂解，薄荷醇分子遭到相当程度的降解。

L-MENTHOL CONJUGATES READILY IN RABBIT FORMING L-MENTHYL-BETA-D-GLUCURONIDE. ABOUT HALF OF THE L-MENTHOL FED TO RABBITS IS EXCRETED COMBINED WITH GLUCURONIC ACID; THE FATE OF OTHER HALF IS NOT KNOWN, BUT IT IS POSSIBLE THAT RING FISSION OCCURS WITH CONSIDERABLE DEGRADATION OF THE MENTHOL MOLECULE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在狗身上，大量的薄荷醇发生氧化，只有大约5%的剂量可以以葡萄糖醛酸的形式在尿液中回收。/薄荷醇/

IN DOGS, MUCH OXIDATION OF MENTHOL TAKES PLACE AND ONLY ABOUT 5% OF THE DOSE CAN BE RECOVERED IN URINE AS THE GLUCURONIDE. /MENTHOL/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

L-MENTHOL迅速但不完全地进行了葡萄糖醛酸化。在预先给予西咪替丁（1克/天，持续1周）的受试者中，除了1个受试者外，L-MENTHOL葡萄糖醛酸酯的产量增加，西咪替丁是一种氧化药物代谢的抑制剂，而在预先给予药物代谢酶诱导剂苯巴比妥（每晚60毫克，持续10天）的所有受试者中，L-MENTHOL葡萄糖醛酸酯的产量也增加。

L-MENTHOL WAS RAPIDLY BUT INCOMPLETELY GLUCURONIDATED. THE OUTPUT OF L-MENTHOL GLUCURONIDE WAS INCR IN ALL BUT 1 SUBJECT PRETREATED WITH CIMETIDINE (1 G/DAY FOR 1 WK), AN INHIBITOR OF OXIDATIVE DRUG METABOLISM, & IN ALL SUBJECTS PRETREATED WITH A DRUG-METABOLIZING ENZYME INDUCER, PHENOBARBITONE (60 MG NIGHTLY FOR 10 DAYS).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

肠杆菌属菌株RWM1以（-）薄荷醇、（-）薄荷酮和其他非环单萜作为唯一的碳源生长。在薄荷醇上的生长非常缓慢，倍增时间超过24小时，而在（-）薄荷酮上的生长也不是很快（倍增时间为12小时）。任何一种碳源的浓度超过0.025%都会抑制生长。（-）薄荷酮培养物在生长过程中暂时积累了3,7-二甲基-6-羟基辛酸酯，而（-）薄荷醇培养的细胞氧化了（-）薄荷醇、（-）薄荷酮、3,7-二甲基-6-内酯和3,7-二甲基-6-羟基辛酸酯。尽管在（-）薄荷醇或（-）薄荷酮培养的细胞提取物中没有检测到薄荷醇氧化酶或薄荷醇脱氢酶，但可以容易地检测到对（-）薄荷酮有活性的诱导型NADPH依赖性单加氧酶。使用粗细胞提取物时，仅检测到3,7-二甲基-6-羟基辛酸酯作为反应产物。当通过羟基磷灰石色谱将（-）薄荷酮单加氧酶与诱导的3,7-二甲基-6-内酯水解酶分离时，显示了内酯3,7-二甲基-6-内酯是氧化的产物。

Corynebacterium sp. strain RWM1 grew with (-)-menthol, (-)-menthone and other acyclic monoterpenes as sole carbon sources. Growth on menthol was very slow, with a doubling time of more than 24 h, and was not rapid with (-)-menthone (doubling time 12 h). Concentrations of either carbon source greater than 0.025% inhibited growth. (-)-Menthone-grown cultures transiently accumulated 3,7-dimethyl-6-hydroxyoctanoate during growth, and (-)-menthol-grown cells oxidized (-)-menthol, (-)-menthone, 3,7-dimethyl-6-octanolide and 3,7-dimethyl-6-hydroxyoctanoate. Although neither a menthol oxidase nor a menthol dehydrogenase could be detected in extracts of (-)-menthol- or (-)-menthone-grown cells, an induced NADPH-linked monooxygenase with activity towards (-)-menthone was readily detected. With crude cell extracts, only 3,7-dimethyl-6-hydroxyoctanoate was detected as the reaction product. When the (-)-menthone monooxygenase was separated from an induced 3,7-dimethyl-6-octanolide hydrolase by chromatography on hydroxyapatite, the lactone 3,7-dimethyl-6-octanolide was shown to be the product of oxygenation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

(-)-薄荷醇已知的人类代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-[(1R,2S,5R)-5-甲基-2-丙-2-基环己基]氧代氧杂环己烷-2-羧酸和对孟烷-3,-8-二醇。

(-)-Menthol has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxane-2-carboxylic acid and p-Menthane-3,-8-diol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

薄荷醇作为弱κ阿片受体激动剂。

Menthol acts as a weak Kappa Opioid Receptor Agonist.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

呼吸衰竭导致的死亡可能发生在严重中毒的情况下。有预先存在的皮肤病、眼疾或呼吸功能受损的人可能更容易受到该物质的影响。薄荷醇可能引起包括接触性皮炎在内的过敏反应。中毒还可能导致癔病。此外，G6PD缺乏的婴儿可能会出现黄疸（T36, L1264）。

Death from respiratory failure can result in cases of severe poisoning. Persons with pre-existing skin disorders or eye problems or impaired respiratory function may be more susceptible to the effects of the substance. Menthol may give rise to hypersensitivity reactions including contact dermatitis. Hyspomia can result from poisoning too. Moreover, jaundice may occur in infants with G6PD deficiency (T36, L1264).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L1264）；吸入（L1264）；皮肤（L1264）；眼睛接触（L1264）。

Oral (L1264) ; inhalation (L1264) ; dermal (L1264) ; eye exposure (L1264).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

蒸汽或灰尘在大量存在时可能会因其酚类特性而刺激皮肤。通常感觉到的气味是令人愉悦的。对于敏感的人来说，可能会引起过敏反应。有毒。估计的平均人类的致命剂量是2克。可能会出现一般的胃肠不适，伴有疼痛、呕吐、眩晕、嗜睡和昏迷。轻度刺激，但在皮肤敏感区域可能会引起疼痛或炎症。因其酚类特性而具有刺激性。可能导致皮肤发红和流泪（L1264）。

Vapors or dust can be irritating in large amounts due to the phenolic character of the compound. The normal sensation is that of a pleasant odor. May cause allergic reaction in sensitive individuals. Toxic. Estimated fatal dose, average human, is 2 g. General gastrointestinal upset can occur with pain, vomiting, vertigo, drowsiness and coma. Mild irritant but may cause pain or inflammation on sensitive areas of the skin. Irritant due to its phenolic character. Can cause reddening and tearing (L1264).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

剂量较大的L-薄荷脑在兔体内的排泄量会减少。

...THE PERCENTAGE OF A DOSE OF L-MENTHOL THAT IS EXCRETED COMBINED WITH GLUCURONIC ACID IN THE RABBIT DEPENDS ON THE MAGNITUDE OF THE DOSE; THE LARGER THE DOSE, THE LESS IS THE CONJUGATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R41
• WGK Germany：
  1,2
• 海关编码：
  29061100
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  将容器密封后，放入一个紧密封装的储存器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (-)-薄荷醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol
(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
急性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol
别名
(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol
: C10H20O
分子式
: 156.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
L-Menthol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 2216-51-5
No.) 218-690-9
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 43 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
212 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
101 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.890 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.25
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 猫 - 800 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 3,400 mg/kg
吸入: 无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 700 mg/kg
备注: 行为的：全身麻醉剂。 行为的：睡眠时间改变（包括正位反射的改变）。 呼吸失调
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 6,600 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 猫 - 800 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 大鼠 - 1,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 小鼠 - 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 18.9 mg/l - 96 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
表明生物聚集
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

无色针状结晶，具有清凉的薄荷香气。相对密度 ( d_{15}^{15} ) = 0.890，熔点 41～43℃，沸点 216℃（111℃时为 2.67kPa），比旋光度 ( \alpha_D^{20} ) = -49.3°，折射率 ( n_D^{20} ) = 1.4609。溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿和苯等有机溶剂，微溶于水。化学性质比较稳定，能与蒸汽一同挥发。

大白鼠经口 LD50 值为 3.3g/kg（FAO/WHO, 1994），ADI 指标为 0～0.2mg/kg。

用途

薄荷脑是我国规定允许使用的食用香料，主要用于牙膏、糖果和饮料的加香。在不同食品中的推荐用量如下：口香糖中一般使用 1100mg/kg；糖果中 400mg/kg；烘烤食品中 130mg/kg；冰淇淋中 68mg/kg；软饮料中 35mg/kg。

根据 GB 2760-1996 和 GB 2760—2001，天然薄荷脑和 dl 型薄膜脑均被允许作为食用香料使用。可用于配制薄荷型香料（占 10%～18%），也可用于糖果、饮料、冰淇淋等，用量为 0.054%～0.1%。

此外，薄荷脑及其消旋体均可作为牙膏、香水、饮料和糖果的赋香剂。在医药上用作刺激药，作用于皮肤或粘膜时有清凉止痒的效果；内服可作为驱风药，用于治疗头痛及鼻、咽、喉炎症等。其酯类化合物可用于香料和药物。

世界上主要的天然薄荷生产国为中国和巴西，年产量均达到 2000-3000 吨。

薄荷油的主要成分

由于其独特的薄荷味和冷却效果，薄荷脑广泛应用于糖果、化妆品和牙膏中。它是薄荷油中的主要成分之一，含量高达 80%。

生产方法

1. 天然薄荷原油法：从唇形科植物薄荷的地上部分（茎、枝、叶和花序）经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油。得油率为 0.5-0.6。冷却至 15℃，薄荷脑即结晶析出，通过离心分离得到初次粗薄荷脑；再将母液冷冻至 5℃和 -10℃两次分别提取剩余的薄荷脑。三次操作共可提去约 80% 的薄荷脑。

2. 从 l-薄荷酮制备：用上法所得残油，在减压下蒸去萜类（约 20%-25%），余下的用 96% 乙醇溶解，再用金属钠还原成薄荷脑。进一步分离和光学拆分得到左旋薄荷脑酯，经皂化后得薄荷脑。

3. 合成法：由香茅醛制备，利用其易环化成异胡薄荷醇的性质，在酸催化剂（如硅胶）作用下环化生成左旋异胡薄荷醇。分离并氢化生成左旋薄荷醇，再经过热裂解部分转变成右旋香茅醛循环使用。

4. 从百里酚制备：在间甲酚铝存在的情况下进行烷基化反应，生成百里酚后催化加氢，余下产物用 96% 乙醇溶解，用金属钠还原得到薄荷脑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-薄荷醇 生成 (+)-反式-对-薄荷-2-烯
  参考文献：
  名称：

  环状单烯烃锇酸酯的旋光色散和圆二色性

  摘要：

  制备旋光性单、二和三环单不饱和萜烯的锇酸酯（作为二吡啶加合物）用于旋光色散 (ORD) 和圆二色性 (CD) 的测量。环烯烃的所有锇酸酯在 470 mμ 区域表现出强烈的棉花效应，在 600 mμ 区域附近表现出弱的棉花效应，这与我们之前的论文中报道的开链烯烃的锇酸酯相似。发现 470 mμ 区域中 CD 最大值的符号与包含锇发色团的螯合环的 gauche 结构的手性相关。此外，它们的绝对构型是从顺式-α-蒎烯二醇的两种非对映异构体的圆二色性数据推导出来的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.485
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以66.04%的产率得到L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  一种合成L-薄荷脑的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成L‑薄荷脑的方法，包括以下依次进行的步骤：⑴加成反应；⑵异构化重排反应；⑶不对称氢化反应；⑷水解反应；⑸将所得化合物Ⅳ L‑薄荷脑经过减压蒸馏去除溶剂后得到L‑薄荷脑粗品，再通过重结晶，即得到成品L‑薄荷脑。该发明克服了现有L‑薄荷脑制备方法复杂、需要手性拆分、反应收率低、对环境破坏大的缺点，具有制备方法简单、无需手性拆分步骤、具高反应收率、环境友好的优点。

  公开号：

  CN107056587B
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基锂 、 溴苯 、 二氧化碳 在 叔丁基锂 、 2,2'-联吡啶 、 L-薄荷醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  由二氧化碳和有机锂或格氏试剂连续流动合成酮

  摘要：

  我们描述了由CO 2和有机锂或格氏试剂的有效连续流动合成酮，在抑制不希望的对称酮和叔醇副产物方面，与常规间歇条件相比，它显示出显着优势。我们观察到有机锂反应性的前所未有的溶剂依赖性，这是控制流动过程中选择性的关键因素。还建立了一种通过在线生成有机金属试剂以模块化方式制备酮的简便，可伸缩的三步一流工艺。

  DOI：

  10.1002/anie.201405014

文献信息

• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• Efficient asymmetric synthesis of aryl difluoromethyl sulfoxides and their use to access enantiopure α-difluoromethyl alcohols
  作者：Chloé Batisse、Maria F. Céspedes Dávila、Marco Castello、Amélia Messara、Bertrand Vivet、Gilbert Marciniak、Armen Panossian、Gilles Hanquet、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.037

  日期：2019.6

  scarcely described yet. We recently developed a new strategy, based on the use of an enantiopure difluoromethyl sulfoxide used as chiral and traceless auxiliary, for the synthesis of highly enantioenriched α-difluoromethyl alcohols. The first method developed in our laboratory aims to access highly stereoenriched α,α-difluoro-β-hydroxysulfoxides through the condensation of the enantiopure difluoromethyl

  -CHF 2在过去的几年中，对药物的研究显示出越来越高的兴趣。因此，它的引入是有机化学家当前的研究主题。有几组报道了二氟甲基化化合物的合成。然而，几乎没有描述过对二氟甲基的更具挑战性的对映选择性的引入。我们最近基于使用对映体纯的二氟甲基亚砜作为手性和无痕助剂，开发了一种新策略，用于合成高度对映体富集的α-二氟甲基醇。我们实验室开发的第一种方法旨在通过对映纯的二氟甲基亚砜在羰基衍生物上的缩合来获得高度立体富集的α，α-二氟-β-羟基亚砜。值得注意的是，高度非对映体和对映体富集的α，α-二氟-β-羟基亚砜也可以在非对映体选择性还原高度对映体富集的α，α-二氟-β-酮亚砜后得到。最后，在除去手性助剂并完全保留碳的立体富集之后，可以获得预期的二氟甲基取代的醇。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：BIOCAD JOINT STOCK CO

  公开号：WO2018092047A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to a new compound of formula I: or pharmaceutically acceptable salt, solvate or stereoisomer thereof, wherein: V1 is C or N, V2 is C(R2) or N, whereby if V1 is C then V2 is N, if V1 is C then V2 is C(R2), or if V1 is N then V2 is C(R2); each n, k is independently 0, 1; each R2, R11 is independently H, D, Hal, CN, NR'R", C(O)NR'R", C1-C6 alkoxy; R3 is H, D, hydroxy, C(O)C1-C6 alkyl, C(O)C2-C6 alkenyl, C(O)C2-C6 alkynyl, C1-C6 alkyl; R4 is H, Hal, CN, CONR'R", hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy; L is CH2, NH, O or chemical bond; R1 is selected from the group of the fragments, comprising: Fragment 1, Fragment 2, Fragment 3 each A1, A2, A3, A4 is independently CH, N, CHal; each A5, A6, A7, A8, A9 is independently C, CH or N; R5 is H, CN, Hal, CONR'R", C1-C6 alkyl, non-substituted or substituted by one or more halogens; each R' and R" is independently selected from the group, comprising H, C1-C6 alkyl, C1-C6 cycloalkyl, aryl; R6 is selected from the group: [formula II] each R7, R8, R9, R10 is independently vinyl, methylacetylenyl; Hal is CI, Br, I, F, which have properties of inhibitor of Bruton's tyrosine kinase (Btk), to pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as pharmaceuticals for treatment of diseases and disorder.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为I：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或立体异构体，其中：V1为C或N，V2为C(R2)或N，如果V1为C，则V2为N，如果V1为C，则V2为C(R2)，或者如果V1为N，则V2为C(R2)；每个n，k独立地为0或1；每个R2，R11独立地为H，D，Hal，CN，NR'R"，C(O)NR'R"，C1-C6烷氧基；R3为H，D，羟基，C(O)C1-C6烷基，C(O)C2-C6烯基，C(O)C2-C6炔基，C1-C6烷基；R4为H，Hal，CN，CONR'R"，羟基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基；L为CH2，NH，O或化学键；R1从包括的片段组中选择：片段1，片段2，片段3，每个A1，A2，A3，A4独立地为CH，N，CHal；每个A5，A6，A7，A8，A9独立地为C，CH或N；R5为H，CN，Hal，CONR'R"，C1-C6烷基，未取代或被一个或多个卤素取代；每个R'和R"独立地从包括H，C1-C6烷基，C1-C6环烷基，芳基的组中选择；R6从组中选择：[化学式II]每个R7，R8，R9，R10独立地为乙烯基，甲基乙炔基；Hal为CI，Br，I，F，具有布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂的性质，以及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为治疗疾病和紊乱的药物的用途。
• Eflornithine Prodrugs, Conjugates and Salts, and Methods of Use Thereof
  申请人：Xu Feng

  公开号：US20100120727A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  In one aspect, the present invention provides a composition of a covalent conjugate of an eflornithine analog with an anti-inflammatory drug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine prodrug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine or its derivatives aspirin salt. In another aspect, the present invention provides methods for treating or preventing cancer using the conjugates or salts of eflornithine analogs or eflornithine prodrugs.

  在一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀类似物与抗炎药物的共价结合物的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀前药的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀或其衍生物水杨酸盐的组合物。在另一个方面，本发明提供了使用氟硝西汀类似物或氟硝西汀前药的共轭物或盐来治疗或预防癌症的方法。
• [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAÏNE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019190885A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  Small molecule calpain modulator compounds, including their pharmaceutically acceptable salts, can be included in pharmaceutical compositions. The compounds can be useful in inhibiting calpain, or competitive binding with calpastatin, by contacting them with CAPN1, CAPN2, and/or CAPN9 enzymes residing inside a subject. The compounds and composition can also be administered to a subject in order to treat a fibrotic disease or a secondary disease state or condition of a fibrotic disease.

  小分子钙蛋白酶调节剂化合物，包括其药用可接受的盐，可以包含在药物组合物中。这些化合物可以通过与主体内的CAPN1、CAPN2和/或CAPN9酶接触来抑制钙蛋白酶，或与钙蛋白酶抑制剂竞争性结合。这些化合物和组合物也可以被用于治疗纤维化疾病或纤维化疾病的继发疾病状态或病情。

表征谱图