间氨基三氟甲苯 | 98-16-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟甲苯系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间氨基三氟甲苯
• 中文别名: 间三氟甲基苯胺；3-氨基三氟甲苯；间三氟甲苯胺；α,α,α-三氟间甲苯胺；3-(三氟甲基)苯胺
• 英文名称: 3-trifluoromethylaniline
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-benzenamine；m-trifluoromethylaniline；3-aminobenzotrifluoride；3-(Trifluoromethyl)aniline
• CAS: 98-16-8
• 化学式: C₇H₆F₃N
• mdl: MFCD00007797
• 分子量: 161.127
• InChiKey: VIUDTWATMPPKEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  5 °C
• 沸点：
  187 °C(lit.)
• 密度：
  1.29 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  185 °F
• 溶解度：
  5克/升(20°C)
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 2.5 mg/m3NIOSH: IDLH 250 mg/m3
• LogP：
  2.09-2.16 at 25-30℃ and pH5.9
• 表面张力：
  64.5mN/m at 1g/L and 22.2℃
• 物理描述：
  3-trifluoromethylaniline appears as a colorless liquid with a fishlike odor. Insoluble in water and denser than water. Toxic by ingestion and inhalation. Used to make dyes and pharmaceuticals.
• 颜色/状态：
  COLORLESS TO YELLOW OILY LIQ
• 气味：
  Fish-like
• 蒸汽密度：
  5.56 (EPA, 1998) (Relative to Air)
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4787 @ 20 °C/D; MAX ABSORPTION (ALCOHOL): 296 NM (LOG E= 3.45)
• 保留指数：
  1017.6
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化剂接触。吸入、皮肤接触或吞食均有毒，并可能造成累积性伤害。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 肾毒素 - 该化学品在职业环境中可能对肾脏有毒。 高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为第二毒性效应。 皮肤毒素 - 皮肤烧伤。 毒性肺炎 - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Nephrotoxin - The chemical is potentially toxic to the kidneys in the occupational setting. Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect Dermatotoxin - Skin burns. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 440毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 440 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

当M-三氟甲基苯胺添加到果蝇幼虫和成虫的食物中时，会增加后代显性致死突变的发生率，并增加未受精卵的百分比。

WHEN ADDED TO FOOD OF LARVAL & IMAGO DROSOPHILA, M-TRIFLUOROMETHYLANILINE INCR INCIDENCE OF DOMINANT LETHAL MUTATIONS AMONG OFFSPRING & INCR PERCENTAGE OF UNFERTILIZED EGGS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S26,S28A,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R21/22,R36/37/38,R33,R23
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29214300
• 危险品运输编号：
  UN 2948 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  XU9180000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，防止阳光直射。保持容器密封，并与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	3-氨基三氟甲苯；3-三氟甲基苯胺
化学品英文名称：	3-Aminobenzotrifluoride；3-(Trifluoromethyl)aniline
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	98-16-8
分子式：	C 7 H 6 F 3 N
分子量：	161.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：3-氨基三氟甲苯；3-三氟甲基苯胺

有害物成分 含量 CAS No. 3-氨基三氟甲苯 98-16-8

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品高浓度时对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。由于缺氧可引起紫绀。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受高热分解放出有毒的气体。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氟化氢。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	85
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，均匀喷洒稀盐酸，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：	穿胶布防毒衣。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	具有苯胺气味的无色液体，遇光变成棕色。
pH：
熔点(℃)：	3
沸点(℃)：	189
相对密度(水=1)：	1．2900
相对蒸气密度(空气=1)：	5．56
饱和蒸气压(kPa)：	0．04／20℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	85
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 7 H 6 F 3 N
分子量：	161.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于有机合成及染料中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	氧化剂、酸类。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氟化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：480 mg/kg(大鼠经口)；220 mg/kg(小鼠经口) LC50：440mg/m3，4小时(大鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61763
UN编号：	2948
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	小开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备间溴三氟甲苯 1. 三氟甲基苯直接溴化法

该方法收率为80%。原料消耗定额为：三氟甲基苯（≥98%）686kg/t、溴素1142kg/t、铁粉200kg/t。

2. 由间氨基三氟甲苯重氮化、置换而得

搅拌下将间氨基三氟甲苯慢慢加入氢溴酸中，温度不超过50℃。冷却后，加入亚硝酸钠溶液，温度控制在10℃以下，直至完成重氮化过程。将重氮液加入煮沸的溴化亚铜和氢溴酸溶液内，并开始水蒸气蒸馏，使有机物随水蒸气蒸出。馏出液分层，取有机层，加浓硫酸洗涤后，再用水、稀碱液洗涤至中性。油层用无水氯化钙脱水，过滤后进行减压蒸馏，收集73-74.5℃（6.0kPa）的馏分，即得间溴三氟甲苯。

化学性质

本品为无色透明液体，熔点5～6℃，沸点187℃，折射率n₂₀Ｄ 1.4800，相对密度1.290，闪点85℃。可溶于乙醇、甲苯、苯等溶剂。

用途

3-三氟甲基苯胺是除草剂氟草隆、氟咯草酮和吡氟苯胺的中间体，也是医药中间体，如用于合成氟灭酸丁酯、莫尼氟酯、氟沙伦等。此外，它还是染料、医药和农药的重要中间体。主要用于制造抗精神病特效药氟奋乃静、三氟拉唪、三氟哌丁苯等，并可合成除草剂氟啶酮、氟咯草酮（Norflurazon）等用于防除麦田、棉花田等阔叶杂草和多年生杂草。

生产方法

1. 间硝基三氟甲苯用铁粉还原：将盐酸及铁粉依次加入水中，加热至80℃，缓缓滴加间硝基三氟甲苯，控制在80-85℃加完。于1.5小时内升温至回流，保温3小时，冷却后，加碳酸钠溶液（10%）1.7倍进行蒸馏。馏出液分去水层，油状物用无水硫酸钠干燥后过滤，可得间氨基三氟甲苯。收率85.7%。

2. 通过高压釜法合成：在高压釜内依次加入间三氟甲基硝基苯、溶剂乙醇和催化剂，并通入氮气置换出釜内空气，开启搅拌并通入氢气使釜内压力保持在0.1 MPa左右。温度控制在(100±5)℃，直至不吸氢气为止（约1小时）。冷却至40℃以下后利用余压出料。反应液过滤去除催化剂，并常压蒸去溶剂和水，减压蒸馏得成品。

类别

有毒物品
毒性分级：高毒
急性毒性：

• 大鼠口服 LD₅₀: 480 毫克/公斤
• 小鼠口服 LD₅₀: 220 毫克/公斤

可燃性危险特性：遇明火可燃；高温下分解释放有毒苯胺、氮氧化物和氟化物气体。
储运特性：库房通风干燥低温储存，与食品原料分开储运。

灭火剂

二氧化碳、砂土、泡沫或水。

职业标准

短时间接触限值（STEL）0.5 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 在 N-甲基吗啉 、 三聚氯氰 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 氟他胺
  参考文献：
  名称：

  Novel and Gram‐Scale Green Synthesis of Flutamide

  摘要：

  Isobutyric acid in the presence of cyanuric chloride and N-methylmorpholine was converted into active ester 3 at 0-5 degrees C, and it was subsequently treated with 3-aminobenzotrifluoride 4 at 25 degrees C to furnish corresponding amide 5. This amide finally, on nitration, produced the desired product flutamide, 2-methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl) phenyl] propionamide 6 in good yield. By-product 2,4,6-trihydroxy-1,3,5-triazine 7 was converted into the useful starting material cyanuric chloride 1 by refluxing with N,N-diethylamine and POCl3.

  DOI：

  10.1080/00397910500464848
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯硼酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氰胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到间氨基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  氰基/芳基氰酰胺基自由基作为氨基物种的硼酸金属和无碱化学选择性伯胺化反应：密度泛函理论的合成和机理研究

  摘要：

  在环境温度下，由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）和N-溴代琥珀酰亚胺介导了从相应的硼酸高效，无金属，无金属，化学选择性地合成芳基，杂芳基和烷基伯胺的过程。（NBS）使用氰基酰胺基/芳基氰基酰胺基作为胺化物质。最初以其相应的三氟乙酸铵盐形式获得伯胺化合物，其在用NaOH水溶液处理后提供游离胺。最后，伯胺通过硅胶柱色谱分离，使用己烷-EtOAc溶剂系统作为洗脱剂。反应足够快，可以在1小时内完成。结合实验观察的量子化学计算验证了ipso 取代的硼酸的氨基化涉及氰基ami基/芳基氰基ami基的形成，随后其腈-N中心与硼酸的硼原子的区域专一性相互作用，导致化学选择性的伯胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00671
• 作为试剂：
  描述：

  苯磺酰基叠氮化物 、 2,4-二氯苯甲醛 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 六氟磷酸银 、 间氨基三氟甲苯 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以62%的产率得到N-(3,5-dichloro-2-formylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  化学计量/催化导向基团对醛的Ir催化CH酰胺化

  摘要：

  用各种苯胺作为化学计量或催化方向的基团，对醛进行了Ir催化的sp 2 CH酰胺化反应。以良好的产率和优异的产率选择性选择性地酰胺化各种底物，并具有宽泛的官能团耐受性。分离，表征并证明了iridacycle复合物是关键中间体。动力学研究和Hammett图提供了对这种酰胺化反应的详细了解。根据机理，证明了富电子的ArSO 2 N 3对于分子间sp 3 CH酰胺化有效。

  DOI：

  10.1002/chem.201603805

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] ANTHELMINTIC AGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] AGENTS ANTHELMINTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010115688A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  This invention is directed to compounds and salts that are generally useful as anthelmintic agents or as intermediates in processes for making anthelmintic agents. This invention also is directed to processes for making the compounds and salts, pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds and salts, uses of the compounds and salts to make medicaments, and treatments comprising the administration of the compounds and salts to animals in need of the treatments.

  这项发明涉及一般用作驱虫剂或作为制备驱虫剂的中间体的化合物和盐。这项发明还涉及制备这些化合物和盐的方法，包括这些化合物和盐的药物组合物和试剂盒，使用这些化合物和盐制备药物，以及将这些化合物和盐用于需要治疗的动物的治疗方法。
• [EN] 1-AKAN-2-OL SUBSTITUTED PIPERAZINE AND PIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PIPERAZINE ET PIPERAZINE 1-AKAN-2-OL SUBSTITUES
  申请人：CV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005061470A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Disclosed are novel substituted heterocyclic derivatives having the structure of Formula (I): The compounds are useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, diabetes, and myocardial infarction.

  揭示了具有以下结构的新型取代杂环衍生物（I）的化合物：这些化合物对于治疗各种疾病状态有用，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常，间歇性跛行，普林兹梅塔（变异）心绞痛，稳定和不稳定心绞痛，运动诱发性心绞痛，充血性心脏病，糖尿病和心肌梗死。
• Design and synthesis of novel, potent and selective hypoxanthine analogs as adenosine A 1 receptor antagonists and their biological evaluation
  作者：Summon Koul、Vidya Ramdas、Dinesh A. Barawkar、Yogesh B. Waman、Neela Prasad、Santosh Kumar Madadi、Yogesh D. Shejul、Rajesh Bonagiri、Sujay Basu、Suraj Menon、Srinivasa B. Reddy、Sandhya Chaturvedi、Srinivas Rao Chennamaneni、Gaurav Bedse、Rhishikesh Thakare、Jayasagar Gundu、Sumit Chaudhary、Siddhartha De、Ashwinkumar V. Meru、Venkata Palle、Anita Chugh、Kasim A. Mookhtiar

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.029

  日期：2017.3

  Multipronged approach was used to synthesize a library of diverse C-8 cyclopentyl hypoxanthine analogs from a common intermediate III. Several potent and selective compounds were identified and evaluated for pharmacokinetic (PK) properties in Wistar rats. One of the compounds 14 with acceptable PK parameters was selected for testing in in vivo primary acute diuresis model. The compound demonstrated

  多管齐下的方法用于从常见的中间体III合成各种C-8环戊基次黄嘌呤类似物的文库。鉴定了几种有效的和选择性的化合物，并评估了Wistar大鼠的药代动力学（PK）特性。选择具有可接受的PK参数的化合物14之一用于体内原发性急性利尿模型的测试。该化合物在该模型中显示出明显的利尿活性。
• Syntheses and antimicrobial activities of five-membered heterocycles having a phenylazo substituent.
  作者：KUNIYOSHI TANAKA、KEIZO MATSUO、AI NAKANISHI、MISAKO JO、HIRONORI SHIOTA、MIKIKO YAMAGUCHI、SAKIKO YOSHINO、KEIKO KAWAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.32.3291

  日期：——

  Several five-membered heterocycles having a phenylazo substituent, 3-phenylazotetronic acids (2a-n), 3-phenylazotetramic acids (4a-i), 4-phenylazo-5-isoxazolinones (6a-g, 8a-f) and 5-phenylazo-4-thiazolidinones (10a-f, 12a-e), were synthesized and tested for antimicrobial activities. Tetronic acid and tetramic acid derivatives (2 and 4) inhibited the growth of gram-positive bacteria. 5-Isoxazolinone and 4-thiazolidinone derivatives (8 and 10) showed inhibitory activities against fungi as well as bacteria.

  几种含有苯偶氮取代基的五元杂环化合物，即3-苯偶氮四嗪酸（2a-n）、3-苯偶氮四胺酸（4a-i）、4-苯偶氮-5-异恶唉酮（6a-g, 8a-f）和5-苯偶氮-4-噻唑烷酮（10a-f, 12a-e），被合成并测试了它们的抗菌活性。四嗪酸和四胺酸衍生物（2和4）抑制了革兰氏阳性细菌的生长。5-异恶唉酮和4-噻唑烷酮衍生物（8和10）不仅对细菌，而且对真菌也显示出抑制活性。

表征谱图