[双(三氟乙酰氧基)碘]苯 | 2712-78-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [双(三氟乙酰氧基)碘]苯
• 中文别名: 二(三氟乙酰氧基)碘代苯；双(三氟乙酰氧)碘代苯；双三氟乙酸碘苯；[二(三氟乙酰氧基)碘]苯；[双(三氯乙酰氧基)碘]苯；[双(三氟乙酰氧；双(三氟乙酰氧基)碘代苯；二(三氟乙酸)碘苯；二(三氟醋酸)碘苯；双(三氟乙酰氧基)碘苯；二（三氟乙酸）碘苯
• 英文名称: bis-[(trifluoroacetoxy)iodo]benzene
• 英文别名: bis(trifluoroacetato)-phenyliodine；PIFA；phenyliodine bis(trifluoroacetate)；phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)；phenyl-λ³-iodanediyl bis(2,2,2-trifluoroacetate)；phenyl iodonium bis(trifluoroacetate)；[phenyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-λ3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate；[phenyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxyiodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate；iodobenzene I,I-bis(trifluoroacetate)；phenyl iodo bis(trifluoroacetate)；[Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene
• CAS: 2712-78-9
• 化学式: C₁₀H₅F₆IO₄
• mdl: MFCD00009672
• 分子量: 430.042
• InChiKey: PEZNEXFPRSOYPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-125 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、二氯甲烷（轻微）、DMSO（轻微）
• 稳定性/保质期：
  <b><p>遵照规定使用和储存，则不会分解。</p></b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, KEEP COLD, LIGHT SENSITIVE
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29036990
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处即可。

SDS

[双(三氟乙酰氧基)碘]苯 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
自反应物质和混和物 C型
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 加热可能起火
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
远离不相容的物质比如氧化剂。
只可存放于原用的容器内。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 远离其他物质存放。
存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
[双(三氟乙酰氧基)碘]苯 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： [双(三氟乙酰氧基)碘]苯
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 2712-78-9
俗名： PIFA
分子式： C10H5F6IO4

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离其他材料存放。
光敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。
[双(三氟乙酰氧基)碘]苯 修改号码：5

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
125°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 火花, 明火, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂, 还原剂，强酸，可燃物，有机物
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 碘化氢, 氟化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
[双(三氟乙酰氧基)碘]苯 修改号码：5

---

模块 12. 生态学信息
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 易燃固体。
UN编号： 3224
正式运输名称： 自反应固体 类型 C

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

双(三氟乙酰氧基)碘苯 (BTI) 是一种应用广泛的有机高价碘试剂。由于氟原子具有强烈的吸电子作用，BTI 的反应活性通常比二乙酰氧基碘苯 (DIB) 更强，因此在有机合成中的应用范围更广且产率较高。

用途

• 作为多功能氧化剂；
• 在酸性条件下用于酮的直接α-羟基化反应；
• 在HF吡啶存在下作为4-烷基酚的p-氟化试剂，用于合成4-氟环己烷-2,5-二烯酮；
• 用于N-酰腙制备1,3,4-噁二唑的氧化反应；
• 促进苯乙烯基胺环化反应生成N-烷基或N-芳基吲哚；
• 在脱氢和氧化反应中作为试剂；
• 将酰胺直接转化为胺类（霍夫曼重排）的新试剂，羧基端肽排序的关键物质；
• 脱硫缩醛化为羰基的试剂。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  碘苯二乙酸	[bis(acetoxy)iodo]benzene	3240-34-4	C10H11IO4	322.099
  [双(三氟乙酰基)碘]五氟苯	iodopentafluorobenzene bis(trifluoroacetate)	14353-88-9	C10F11IO4	519.995

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.92h， 生成 二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  使用 ArI(O2CR)2 试剂直接对烯酮进行 C–H α-芳基化

  摘要：

  α,β-不饱和酮的 α 芳基化构成了强大的合成转化。它最常见的是通过α-卤代烯酮的交叉偶联来实现，但是这种逐步策略需要预官能化的底物和昂贵的催化剂。直接烯酮 CH α-芳基化将提供原子和步骤经济的替代方案，但此类报道很少。在此，我们报告了由高价碘试剂介导的烯酮的无金属直接 CH 芳基化。该反应通过原位 β-吡啶鎓甲硅烷基烯醇醚的还原碘鎓克莱森重排进行。芳基衍生自 ArI(O2CCF3)2 试剂，很容易从母体碘代芳烃中获得。它可以容忍广泛的取代模式，并且掺入的芳烃保持了宝贵的碘功能手柄。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11282
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯 在 双氧水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯
  参考文献：
  名称：

  Saginova. L. G.; Bondarenko, O. B.; Shabarov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1935 - 1939

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yloxy)-2-nitrobenzene 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,4-difluorobutoxy)-2-nitrobenzene 、
  参考文献：
  名称：

  通过瞬态氧鎓中间体进行烯烃 1,3-二氟化

  摘要：

  我们报道了高烯丙基（芳基）醚的非对映选择性高价碘介导的 1,3-二氟化。该转化通过瞬时形成的氧鎓中间体进行，该中间体被氟化物打开以重新排列烷基链。该协议具有可扩展性，可容忍烯基链上的各种官能团和取代。机理研究揭示了反应选择性的关键见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202404666

文献信息

• [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAÏNE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019190885A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  Small molecule calpain modulator compounds, including their pharmaceutically acceptable salts, can be included in pharmaceutical compositions. The compounds can be useful in inhibiting calpain, or competitive binding with calpastatin, by contacting them with CAPN1, CAPN2, and/or CAPN9 enzymes residing inside a subject. The compounds and composition can also be administered to a subject in order to treat a fibrotic disease or a secondary disease state or condition of a fibrotic disease.

  小分子钙蛋白酶调节剂化合物，包括其药用可接受的盐，可以包含在药物组合物中。这些化合物可以通过与主体内的CAPN1、CAPN2和/或CAPN9酶接触来抑制钙蛋白酶，或与钙蛋白酶抑制剂竞争性结合。这些化合物和组合物也可以被用于治疗纤维化疾病或纤维化疾病的继发疾病状态或病情。
• Oxidation of hydrazones by hypervalent organoiodine reagents: Regeneration of the carbonyl group and facile syntheses of α-acetoxy and α-alkoxy azo compounds
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Wansheng Liu、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00940-4

  日期：1996.11

  derivatives of α-keto esters were prepared. The carbonyl group was readily regenerated in high yield from phenylhydrazones through oxidative hydrolysis using hypervalent organoiodine(III) reagents—either bis(trifluoroacetoxy)-iodobenzene (BTIB) in aqueous acetonitrile or hydroxy(tosyloxy)iodobenzene (HTIB) in chloroform. α-Acetoxy phenyl- or methylazo compounds were readily synthesized by oxidation of the

  制备了各种α-酮酯的衍生物。使用高价有机碘（III）试剂-乙腈水溶液中的双（三氟乙酰氧基）-碘苯（BTIB）或氯仿中的羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB），可以通过氧化水解从苯hydr中高产率地再生羰基。通过用二氯甲烷或乙酸中的碘代苯二乙酸酯（IBDA）氧化相应的hydr，可以轻松合成α-乙酰氧基苯基或甲基偶氮化合物。α-甲氧基苯基或甲基偶氮化合物也可以通过在甲醇中氧化hydr来制备。讨论了氧化反应的机理。
• Chemoselective Oxidation of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers by an Electronically Tuned Nitroxyl Radical Catalyst
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Elghareeb E. Elboray、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01839

  日期：2020.7.17

  The oxidation of p-methoxy benzyl (PMB) ethers was achieved using nitroxyl radical catalyst 1, which contains electron-withdrawing ester groups adjacent to the nitroxyl group. The oxidative deprotection of the PMB moieties on the hydroxy groups was observed upon treatment of 1 with 1 equiv of the co-oxidant phenyl iodonium bis(trifluoroacetate) (PIFA). The corresponding carbonyl compounds were obtained

  对硝基甲氧基苄基（PMB）醚的氧化是使用硝酰自由基催化剂1实现的，该催化剂含有与硝酰氧基相邻的吸电子酯基。在用1当量的共氧化剂苯基碘代双（三氟乙酸酯）（PIFA）处理1时，观察到PMB部分在羟基上的氧化脱保护。通过用1和过量的PIFA处理PMB保护的醇获得相应的羰基化合物。
• Rhenium‐Catalyzed Decarboxylative Tri‐/Difluoromethylation of Styrenes with Fluorinated Carboxylic Acid‐Derived Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yin Wang、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201900296

  日期：2019.12

  Herein, unprecedented rhenium‐catalyzed decarboxylative oxytri‐/difluoromethylation and Heck‐type trifluoromethylation of styrenes have been developed by using hypervalent iodine(III) reagents derived from cheap, stable, and easy‐handling fluorinated carboxylic acids. Mechanistic studies revealed a radical decarboxylative trifluoromethylation pathway occurring in these reactions.

  在此，通过使用廉价，稳定且易于操作的氟化羧酸衍生的高价碘（III）试剂，开发出了前所未有的苯乙烯催化的de催化脱羧氧基三/二氟甲基化和Heck型三氟甲基化反应。机理研究揭示了在这些反应中发生的自由基脱羧三氟甲基化途径。
• Synthetic Study on Carthamin. 2. Stereoselective Approach to <i>C</i>-Glycosyl Quinochalcone via Desymmetrization
  作者：Taiki Hayashi、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03899

  日期：2017.2.17

  Toward the total synthesis of carthamin, a stereoselective approach to the C-glycosyl quinochalcone intermediate is reported via the desymmetrization of a pseudo-Cs-symmetric C-glycosyl cyclohexadienone.

  为了进行红花素的全合成，据报道，通过伪C s-对称C-糖基环己二酮的去对称化，对C-糖基喹喔啉中间体进行了立体选择。

表征谱图