(2-氨基-4-(三氟甲基)苯基)甲醇 | 186602-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氨基-4-(三氟甲基)苯基)甲醇
• 英文名称: (2-amino-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
• 英文别名: 2-amino-4-(trifluoromethyl)benzyl alcohol；[2-amino-4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 186602-93-7
• 化学式: C₈H₈F₃NO
• 分子量: 191.153
• InChiKey: UBFFHFYJSAIIDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302+H312+H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基-4-(三氟甲基)苯基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-氨基-4-(三氟甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  阳离子铱催化芳族醛不对称脱羰芳基加成双环烯烃

  摘要：

  搭建桥梁：我们开发了一种前所未有的不对称脱羰芳基加成反应，在手性阳离子铱催化下，芳香醛与双环烯烃加成。该工艺以高产率和优异的对映选择性（高达 90% 的产率和高达 99% 的 ee）有效地从芳香醛中获得各种对映富集的桥接双环系统。

  DOI：

  10.1002/chem.202104347
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-三氟甲基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 叔-丁基氯甲酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.02h， 生成 (2-氨基-4-(三氟甲基)苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Palanki, Moorthy S.S.; Erdman, Paul E.; Goldman, Mark E., Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 1, p. 19 - 29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel quinolinone-phosphonic acid AMPA antagonists devoid of nephrotoxicity
  作者：Alex A. Cordi、Patrice Desos、Elisabeth Ruano、Hashim Al-Badri、Claude Fugier、Astrid G. Chapman、Brian S. Meldrum、Jean-Yves Thomas、Anita Roger、Pierre Lestage

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01281-8

  日期：2002.9

  2-(1H)-oxoquinolines bearing different acidic functions in the 3-position. Exploiting these SAR, we were able to identify 6,7-dichloro-2-(1H)-oxoquinoline-3-phosphonic acid compound 3 (S 17625) as a potent, in vivo active AMPA antagonist. Unfortunately, during the course of the development, nephrotoxicity was manifest at therapeutically effective doses. Considering that some similitude exists between S 17625 and

  我们之前报道了一系列3-位中具有不同酸性功能的2-（1H）-氧代喹啉的合成与构效关系（SAR）。利用这些SAR，我们能够鉴定出6,7-二氯-2-（1H）-氧喹啉-3-膦酸化合物3（S 17625）作为有效的体内活性AMPA拮抗剂。不幸的是，在发育过程中，肾毒性以治疗有效剂量表现出来。考虑到在S 17625和丙磺舒之间存在某种相似性，丙磺舒是一种已知的抗肾毒性和/或减慢不同药物清除速度的化合物，因此我们决定合成一些新的S 17625类似物，其中包含丙磺舒的一些显着特征。用磺胺取代第6位的氯会产生非常有效的AMPA拮抗剂，这些拮抗剂具有良好的体内活性，并且缺乏肾毒性潜力。在所评估的化合物中，衍生物7a和7s似乎是最有前途的，目前正在治疗相关的卒中模型中进行评估。
• Cationic Pd(II)-catalyzed arylative cyclization of N-(2-formylaryl)alkynamides: An efficient route to 2-quinolinones
  作者：Xiaojuan Zhang、Xiuling Han、Junjie Chen、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.053

  日期：2017.3

  A cationic palladium complex catalyzed arylative cyclization reaction of N-(2-formylaryl)alkynamides with arylboronic acids was developed. This new process provides an efficient way for the synthesis of functionalized 2-quinolinones in good to excellent yields under mild conditions. Some control experiments were conducted to explain the possible mechanism for the formation of the products.

  开发了阳离子钯络合物催化的N-（2-甲酰基芳基）炔酰胺与芳基硼酸的芳基环化反应。这一新方法为在温和条件下以良好至优异的产率合成官能化的2-喹啉酮提供了一种有效的方法。进行了一些对照实验以解释产物形成的可能机理。
• Pd-Catalyzed Three-Component Domino Reaction of Vinyl Benzoxazinanones for Regioselective and Stereoselective Synthesis of Allylic Sulfone-Containing Amino Acid Derivatives
  作者：Jiping Hao、Yi Xu、Zhongliang Xu、Zhiqiang Zhang、Weibo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03440

  日期：2018.12.21

  A Pd-catalyzed, highly regioselective and stereoselective three-component domino allylic substitution/N–H carbene insertion reaction under mild conditions is described. This reaction demonstrates a wide substrate scope and satisfactory functional group tolerance, providing a broad range of allylic sulfone-containing amino acid derivatives. Moreover, DBU mediates highly diastereoselective cross-dehydrogenative

  描述了在温和条件下Pd催化的，高度区域选择性和立体选择性的三组分多米诺烯丙基烯丙基取代/ NH卡宾插入反应。该反应证明了广泛的底物范围和令人满意的官能团耐受性，提供了范围广泛的含烯丙基砜的氨基酸衍生物。此外，DBU不使用过氧化物或任何金属氧化剂即可介导烯丙基砜的高度非对映选择性的交叉脱氢偶联环合反应。此开发的协议提供了7元环杂环化合物，其中既包含含砜的氨基酸酯，又包含一个季碳中心。机理研究表明，在这种环状结构中发生了异常的甘氨酸转运蛋白。
• Decarboxylative [4+2] Cycloaddition by Synergistic Palladium and Organocatalysis
  作者：Lars A. Leth、Florian Glaus、Marta Meazza、Liang Fu、Mathias K. Thøgersen、Emma A. Bitsch、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201607788

  日期：2016.12.5

  based on synergistic catalysis, combining palladium‐ and organocatalysis has been developed. The palladium catalyst activates vinyl benzoxazinanones via a decarboxylation to undergo a [4+2] cycloaddition with iminium‐ion activated α,β‐unsaturated aldehydes. The reaction is demonstrated to proceed for a number of combinations of vinyl benzoxazinanones reacting with α,β‐unsaturated aldehydes, providing

  已经开发了一种基于协同催化的新反应，结合了钯催化和有机催化。钯催化剂通过脱羧作用活化乙烯基苯并恶嗪酮，并与亚胺离子活化的α，β-不饱和醛发生[4 + 2]环加成反应。已证明该反应是针对乙烯基苯并恶嗪酮与α，β-不饱和醛反应的多种组合进行的，以高至高收率提供高度取代的乙烯基四氢喹啉，并具有出色的对映和非对映选择性（> 98％ee和> 20：1博士）。协同催化中使用的钯催化剂可与芳族硼酸进行单锅顺序偶联反应，再形成偶联产物，重合产率为95％，> 20：1 dr和99％ee。
• NHC‐Catalyzed Chemoselective Reactions of Enals and Aminobenzaldehydes for Access to Chiral Dihydroquinolines
  作者：Shuquan Wu、Changyi Liu、Guoyong Luo、Zhichao Jin、Pengcheng Zheng、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201909479

  日期：2019.12.16

  (NHC)-catalyzed reaction between α-bromoenals and 2-aminoaldehydes has been developed. Key steps include chemoselective reaction of the NHC catalyst with one of the aldehyde substrates (the bromoenal) to eventually generate an α,β-unsaturated acylazolium intermediate. Addition of the nitrogen atom of aminoaldehyde to the unsaturated azolium ester intermediate followed by intramolecular aldol reaction, β-lactone

  已开发出一种N-杂环卡宾（NHC）催化的α-溴烯醛和2-氨基醛之间的反应。关键步骤包括NHC催化剂与醛底物之一（溴烯醛）的化学选择性反应，最终生成α，β-不饱和酰基la中间体。将氨基醛的氮原子添加至不饱和的偶氮酯中间体中，随后进行分子内羟醛反应，β-内酯形成和脱羧，从而得到具有高光学纯度的手性二氢喹啉。通过使用该方法快速制备的二氢喹啉产物可以容易地转化为多种功能分子，例如吡啶和手性哌啶。