N-benzylidene-3-(trifluoromethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-3-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: N-[phenylmethylidene]-3-(trifluoromethyl)aniline；benzylidene(3-(trifluoromethyl)phenyl)amine；N-3-trifluoromethylphenyl-C-phenylazomethine；1-phenyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N
• 分子量: 249.235
• InChiKey: IEYMEGFOTMMUIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-3-(trifluoromethyl)aniline 在 magnesium 、 频那醇硼烷 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到N-benzyl-(3-trifluoromethylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Fe催化HBpin还原醛亚胺

  摘要：

  我们开发了一种有效且可行的方法，用于通过 HBpin 硼氢化还原亚胺。低成本且无毒的Fe对这种硼氢化反应具有高催化活性。包含不同芳基、烷基和杂环的大范围醛亚胺可以很好地进行硼氢化，以良好至极好的产率产生仲胺。动力学机制研究表明 Fe 在 HBpin 转化为活性物质中的重要性。通过该策略制备几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153949
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N-benzylidene-3-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  T3P促进了一系列新型3-芳基-2-苯基-2,3-二氢-4H-1,3-苯并噻嗪-4-酮的合成

  摘要：

  一系列的11新的3-芳基-2-苯基-2,3-二氢-4- ħ -1,3-苯并噻嗪-4-酮用的T3P介导的环化在室温下制备ñ -芳基- C ^ -苯基亚胺与硫代水杨酸。这提供了该家族中通常难以制备的N-芳基化合物的简便易用途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.3904

文献信息

• Amphoteric Borylketenimines: Versatile Intermediates in the Synthesis of Borylated Heterocycles
  作者：Sherif J. Kaldas、Kowan T. V. O'Keefe、Rodrigo Mendoza-Sanchez、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/chem.201702008

  日期：2017.7.21

  We report the first synthesis of amphoteric borylketenimines from ethynyl N‐methyliminodiacetic acid (MIDA) boronate and sulfonyl azides via copper catalysis. In situ trapping of these intermediates with various nucleophiles provided access to novel borylated azetidimines, iminocoumarins, amides, iminooxetanes, and amidines. The described strategy based on borylketenimines offers high levels of chemo‐

  我们报告了乙炔基N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯和磺酰叠氮化物通过铜催化首次合成两性硼基酮亚胺。用各种亲核试剂原位捕获这些中间体可提供新的硼酸化氮杂环丁胺，亚氨基香豆素，酰胺，亚氨基氧杂环丁烷和am的通道。所描述的基于硼基酮亚胺的策略可提供高水平的化学和区域选择性，从而能够合成出前所未有的硼化分子。这项工作突出了硼基酮亚胺在潜在生物活性分子合成中的未开发用途。
• Nucleophilic difluoroalkylation of benzophenones, benzaldehydes and Schiff's bases by tetrafluoroethyl ether and difluoroacetamide
  作者：R. Vaidyanathaswamy、G. Anantha Raman、V. Ramkumar、Rajdeep Anand

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.11.001

  日期：2015.1

  From gem-difluoromethyl group of 1,1,2,2-tetrafluoroethyl ether and 2,2-difluoroalkylamide, proton can be removed by potassium bis(trimethylsilyl)amide in DMF, THF or toluene. The generated nucleophiles are then condensed with benzophenones, benzaldehydes or Schiff's bases to provide new fluorinated alcohols and amines. Some interesting solvent effects are also observed.

  从1,1,2,2-四氟乙基醚和2,2-二氟烷基酰胺的宝石-二氟甲基中，质子可以在DMF，THF或甲苯中被双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾除去。然后将生成的亲核试剂与二苯甲酮，苯甲醛或席夫氏碱缩合，以提供新的氟化醇和胺。还观察到一些有趣的溶剂效果。
• 3D-printed devices for continuous-flow organic chemistry
  作者：Vincenza Dragone、Victor Sans、Mali H Rosnes、Philip J Kitson、Leroy Cronin

  DOI：10.3762/bjoc.9.109

  日期：——

  We present a study in which the versatility of 3D-printing is combined with the processing advantages of flow chemistry for the synthesis of organic compounds. Robust and inexpensive 3D-printed reactionware devices are easily connected using standard fittings resulting in complex, custom-made flow systems, including multiple reactors in a series with in-line, real-time analysis using an ATR-IR flow cell. As a proof of concept, we utilized two types of organic reactions, imine syntheses and imine reductions, to show how different reactor configurations and substrates give different products.

  我们提出了一项研究，结合了3D打印的多功能性和流动化学的加工优势，用于有机化合物的合成。坚固且廉价的3D打印反应器设备可以轻松地使用标准配件连接，形成复杂的、定制的流动系统，包括多个串联的反应器，并使用ATR-IR流动池进行在线实时分析。作为概念验证，我们利用了两种有机反应，亚胺合成和亚胺还原，展示了不同的反应器配置和底物会产生不同的产物。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Addition of 2-(Vinyloxy)ethanol to Imines and Applications of the Products
  作者：Xudong Wu、Xi Yuan、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01970

  日期：2019.7.5

  Chiral nitrogen-containing molecules such as chiral amines, azetidines, and 2-substituted tetrahydroquinolines are important privileged scaffolds in medicinal chemistry. In this paper, an efficient and highly enantioselective chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric addition of 2-(vinyloxy)ethanol to imines has been developed for the first time, providing the corresponding chiral amines containing

  手性含氮分子，例如手性胺，氮杂环丁烷和2-取代的四氢喹啉是药物化学中重要的重要支架。本文首次开发了一种高效且高度对映体选择性的手性磷酸催化亚甲基2-（乙烯基氧基）乙醇的不对称加成反应，提供了相应的含有二氧戊环缩醛的手性胺，可以将其转化为有用的手性N-杂环，包括氮杂环丁烷和2-取代的四氢喹啉具有优异的光学纯度。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Amination of C(sp³)–H Bond of Secondary Amines to Access Azacycles
  作者：Ruo-Xing Jin、Jing-Cheng Dai、Yan Li、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03934

  日期：2021.1.15

  The cross-coupling of C–N bond directly from inert C–H bonds is an ideal approach to synthesize saturated azacycles due to its high efficiency and atom economy. In this article, a copper-catalyzed intramolecular amination via the cross coupling of C(sp3)–H and N–H bonds of secondary amine has been reported, which exhibit excellent chemo- and regioselectivity, extensive substrate scope, and functional

  C–N键与惰性C–H键直接交叉偶联是合成饱和氮杂环化合物的理想方法，因为它具有高效率和原子经济性。在本文中，已经报道了通过仲胺的C（sp 3）–H和N–H键的交叉偶联进行铜催化的分子内胺化反应，该化合物具有优异的化学和区域选择性，广泛的底物范围和官能团耐受性以良好到极好的收率，提供了构建含氮杂环骨架的有效途径。