N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanesulfonamide | 3833-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(3-trifluoromethylphenyl)methanesulfonamide；3-trifluoromethyl methanesulphonanilide；N-(Methylsulfonyl)-3-trifluormethylanilin；N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 3833-42-9
• 化学式: C₈H₈F₃NO₂S
• mdl: MFCD00455551
• 分子量: 239.218
• InChiKey: ABDSELXYGSLVMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanesulfonamide 在 伯吉斯试剂 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N-(2-fluoro-4-(5-(trifluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzyl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE SERVANT D'INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其用于制备治疗药物，含有相同化合物的药物组合物，使用该组合物治疗疾病的方法，以及制备新化合物的方法。根据本发明，这些新化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性，并且对于预防或治疗HDAC6介导的疾病有效。

  公开号：

  WO2017018803A1
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的成环芳族 C–H 烷基化与未活化的烷基卤化物

  摘要：

  描述了使用未活化的烷基卤化物和各种芳烃和杂芳烃的催化 CH 烷基化。这种成环过程适用于各种未活化的伯和仲烷基卤化物，包括具有 β-氢的那些。与芳香系统的标准极性或自由基环化相比，不需要底物的电子活化。温和的催化反应条件具有高度的官能团耐受性，有助于获得各种合成和医学上重要的碳环和杂环系统。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01365

文献信息

• Low Catalyst Loadings for Ligand-Free Copper(I)-Oxide-Catalyzed<i>N</i>-Arylation of Methanesulfonamide in Water
  作者：Bryan Yong-Hao Tan、Yong-Chua Teo、Ai-Hua Seow

  DOI：10.1002/ejoc.201301561

  日期：2014.3

  A simple and practical protocol for the cross-coupling of methanesulfonamide and aryl iodides under ligand-free copper(I)-oxide-catalyzed conditions in water is reported. The method allows the preparation of a wide variety of synthetically useful N-arylated methanesulfonamides in good to excellent yields (up to 90 %) under the optimized conditions.

  报告了在水中无配体铜 (I)-氧化物催化条件下甲磺酰胺和芳基碘化物交叉偶联的简单实用方案。该方法允许在优化条件下以良好到极好的产率（高达 90%）制备各种合成有用的 N-芳基化甲磺酰胺。
• Organic Compounds
  申请人：Bruce Ian

  公开号：US20090163463A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention concerns a compound of formula (I) or a salt, suitably a pharmaceutically acceptable salt, or solvate thereof, wherein the groups R 1 , R 2 , Ar′, A and B are defined in the description, to compositions and use of the compounds in the treatment of diseases ameloriated by inhibition of phosphatidylinositol 3-kinase.

  本发明涉及式(I)的化合物或其盐，适宜的是药学上可接受的盐或其溶剂，其中R1、R2、Ar'、A和B基团在说明书中有定义，以及所述化合物在治疗通过抑制磷脂酰肌醇3-激酶改善的疾病中的组合物和用途。
• DE2854932
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Substituent effects in infrared spectroscopy—VII. Meta and para substituted methanesulphonanilides
  作者：C. Laurence、M. Berthelot、M. Lucon、Y. Tsuno

  DOI：10.1016/0584-8539(82)80069-x

  日期：1982.1
• Copper catalyzed N-arylation of sulfonamides with aryl bromides under ligand-free conditions
  作者：Yong-Chua Teo、Yun-Ru Tan、M. Kyra Saanvi、Chu-Ken Loh、Swee-Ngin Tan

  DOI：10.1080/00397911.2023.2212093

  日期：2023.7.18

表征谱图