N-(三氟甲基苯基)乙二胺 | 14088-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(三氟甲基苯基)乙二胺
• 英文名称: N¹-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: 1,2-Ethanediamine, N1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-；N'-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 14088-80-3
• 化学式: C₉H₁₁F₃N₂
• 分子量: 204.195
• InChiKey: JWDNSYUPDYABFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三氟甲基苯基)乙二胺 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3 yl)-3-(3trifluoromethylphenyl)-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯基咪唑烷基-2-酮衍生物作为选择性5-HT3受体拮抗剂，并完善了5-HT3受体结合的药效团模型。

  摘要：

  根据甲氧氯普胺（一种具有弱的5-HT3受体拮抗剂特性的D2受体拮抗剂）与zeetidoline的相似性，提出了苯甲酰胺基与苯基咪唑啉酮-2-酮部分之间可能存在的生物等排体， D2受体拮抗剂。从这个前提出发，合成了一系列带有碱性氮杂双环烷基或咪唑基烷基部分的苯基咪唑啉二-2-酮衍生物，并评估了其与5-HT3受体放射性配体的结合亲和力（[3H] -GR 43,694）。在豚鼠回肠分析（GPI）中测试了体外5-HT3受体拮抗剂的活性。通过抑制麻醉大鼠的Bezold-Jarisch反射确定了许多高亲和力配体是体内有效的5-HT3受体拮抗剂。一般来说，发现咪唑基烷基衍生物比氮杂双环烷基更具活性。1-（3,5-二氯苯基）-3-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]咪唑啉丁-2-酮（58）特别显示出对5-HT3的极高亲和力在GPI分析中，其Kb为5.62 nM（Ki为0.038 nM），比测试的参比化

  DOI：

  10.1021/jm970060o
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙胺氢溴酸盐 、 间氨基三氟甲苯 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(三氟甲基苯基)乙二胺
  参考文献：
  名称：

  苯基咪唑烷基-2-酮衍生物作为选择性5-HT3受体拮抗剂，并完善了5-HT3受体结合的药效团模型。

  摘要：

  根据甲氧氯普胺（一种具有弱的5-HT3受体拮抗剂特性的D2受体拮抗剂）与zeetidoline的相似性，提出了苯甲酰胺基与苯基咪唑啉酮-2-酮部分之间可能存在的生物等排体， D2受体拮抗剂。从这个前提出发，合成了一系列带有碱性氮杂双环烷基或咪唑基烷基部分的苯基咪唑啉二-2-酮衍生物，并评估了其与5-HT3受体放射性配体的结合亲和力（[3H] -GR 43,694）。在豚鼠回肠分析（GPI）中测试了体外5-HT3受体拮抗剂的活性。通过抑制麻醉大鼠的Bezold-Jarisch反射确定了许多高亲和力配体是体内有效的5-HT3受体拮抗剂。一般来说，发现咪唑基烷基衍生物比氮杂双环烷基更具活性。1-（3,5-二氯苯基）-3-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]咪唑啉丁-2-酮（58）特别显示出对5-HT3的极高亲和力在GPI分析中，其Kb为5.62 nM（Ki为0.038 nM），比测试的参比化

  DOI：

  10.1021/jm970060o

文献信息

• Structure–Activity Relationship of Sulfonyl Piperazine LpxH Inhibitors Analyzed by an LpxE-Coupled Malachite Green Assay
  作者：Minhee Lee、Jinshi Zhao、Seung-Hwa Kwak、Jae Cho、Myungju Lee、Robert A. Gillespie、Do-Yeon Kwon、Hyunji Lee、Hyun-Ju Park、Qinglin Wu、Pei Zhou、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/acsinfecdis.8b00364

  日期：2019.4.12

  quantified by the colorimetric malachite green assay, allowing the monitoring of the LpxH catalysis. Using such a coupled enzymatic assay, we report the biochemical characterization of a series of sulfonyl piperazine LpxH inhibitors. Our analysis establishes a preliminary structure-activity relationship for this class of compounds and reveals a pharmacophore of two aromatic rings, two hydrophobic groups,

  脂质A生物合成的Raetz途径中的UDP-2,3-二酰基葡萄糖胺焦磷酸酶LpxH是绝大多数革兰氏阴性病原体中的必需酶，并且是出色的新型抗生素靶标。32P放射自显影薄层色谱分析法已广泛用于分析LpxH活性，但在较长时间内无法评估大量LpxH抑制剂。在这里，我们报告了一种耦合的非放射性LpxH分析方法，该方法利用最近发现的Aquifex aeolicus脂质A 1-磷酸酶LpxE从脂质X（LpxH催化产物）中定量去除1-磷酸。随后通过比色孔雀石绿测定法对释放的无机磷酸盐进行定量，从而可以监测LpxH催化作用。使用这种耦合酶法，我们报告了一系列磺酰基哌嗪LpxH抑制剂的生化特性。我们的分析建立了这类化合物的初步结构-活性关系，并揭示了两个芳环，两个疏水基团和一个氢键受体的药效基团。我们希望我们的发现将有助于开发更有效的LpxH抑制剂作为潜在的抗菌剂。
• [EN] LPXH TARGETING COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE CIBLAGE LPXH, LEURS COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2021072369A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  LpxH targeting compounds, compositions thereof, as well as methods for for making and using the same are disclosed herein. The LpxH target compounds typically have a structure pursuant to Formula (I) and/or a salt thereof, wherein Rb is selected from a single bond, C4 to C10 unsubstituted aryl, C4 to C10 substituted aryl, unsubstituted or substituted four to ten member heterocycle ring, C1 to C10 unsubstituted alkyl, and C1 to C10 substituted alkyl; Rc comprises hydrogen, halogen, -OH, -CO2CH3, -COOH, -CN2CF3, -CF3,-C2OH, -CONHOH, -CCOH, C4 to C10 unsubstituted aryl, C4 to C10 substituted aryl, unsubstituted or substituted four to ten member heterocycle ring, C1 to C10 unsubstituted alkyl, or C1 to C10 substituted alkyl; and Rd and Re are independently hydrogen, -OH, -COH, -COH, -COC, -COOH, Rf, or are taken together as an unsubstituted or substituted four to eight member nitrogen containing heterocycle ring.

  LpxH靶向化合物，其组合物，以及制备和使用这些化合物的方法在此披露。LpxH靶向化合物通常具有符合式(I)的结构和/或其盐，其中Rb从单键，C4到C10未取代芳基，C4到C10取代芳基，未取代或取代的四到十元杂环环，C1到C10未取代烷基，和C1到C10取代烷基中选择；Rc包括氢，卤素，-OH，-CO2CH3，-COOH，-CN2CF3，-CF3，-C2OH，-CONHOH，-CCOH，C4到C10未取代芳基，C4到C10取代芳基，未取代或取代的四到十元杂环环，C1到C10未取代烷基，或C1到C10取代烷基；而Rd和Re独立地是氢，-OH，-COH，-COH，-COC，-COOH，Rf，或作为未取代或取代的四到八元含氮杂环环一起取代。
• Design, synthesis and antimycobacterial activity of novel imidazo[1,2- a ]pyridine-3-carboxamide derivatives
  作者：Kai Lv、Linhu Li、Bo Wang、Mingliang Liu、Bin Wang、Weiyi Shen、Huiyuan Guo、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.044

  日期：2017.9

  report herein the design and synthesis of “novel imidazo [1,2-a]pyridine-3-carboxamides (IPAs)” bearing a variety of different linkers, based on the structure of IMB-1402 discovered in our lab. Results reveal that 2,6-dimethyl-N-[2-(phenylamino)ethyl] IPAs with an electron-donating group on the benzene ring as a potent scaffold. Compounds 26g and 26h have considerable activity (MIC: 0.041–2.64 μM) against

  我们在此报告基于我们实验室中发现的IMB-1402的结构和合成的“新型咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-甲酰胺（IPA）”的设计和合成。结果表明，在苯环上具有给电子基团的2,6-二甲基-N- [2-（苯基氨基）乙基] IPAs作为有效的支架。化合物26g和26h对药物敏感/耐药的MTB菌株具有相当大的活​​性（MIC：0.041–2.64μM），并且它们对MTB H37Rv的安全性指标可接受，SI值分别为4395和1405。此外，N- [2-（哌嗪-1-基）乙基]部分也被鉴定为潜在的替代接头（化合物31），为进一步的SAR研究开辟了新的方向。
• Assay for the Detection of the Phenylpiperazine Family
  申请人：Randox Laboratories Limited

  公开号：US20130224882A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The current invention describes novel immunogens which are used in the production of novel antibodies with unique binding properties in that they cross-react with a variety of phenylpiperazine derivatives. These antibodies enable methods and kits to detect and/or determine phenylpiperazine derivatives (for example mCPP, TFMPP and MeOPP) in an in vitro sample which are advantageous over currently available analytical methods in terms of cost, ease of use, speed and sensitivity.

  当前的发明描述了新型免疫原，用于生产具有独特结合特性的新型抗体，这些抗体与各种苯基哌嗪衍生物发生交叉反应。这些抗体可以用于检测和/或测定苯基哌嗪衍生物（例如mCPP、TFMPP和MeOPP）的方法和试剂盒，相比目前可用的分析方法，具有成本低、易用、速度快和灵敏度高的优势。
• ASSAY FOR THE DETECTION OF THE PHENYLPIPERAZINE FAMILY
  申请人：RANDOX LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20160229824A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The current invention describes novel immunogens which are used in the production of novel antibodies with unique binding properties in that they cross-react with a variety of phenylpiperazine derivatives. These antibodies enable methods and kits to detect and/or determine phenylpiperazine derivatives (for example mCPP, TFMPP and MeOPP) in an in vitro sample which are advantageous over currently available analytical methods in terms of cost, ease of use, speed and sensitivity.

  当前发明描述了新型免疫原，用于生产具有独特结合特性的新型抗体，这些抗体与各种苯基哌啶衍生物发生交叉反应。这些抗体使得可以检测和/或确定体外样品中的苯基哌啶衍生物（例如mCPP、TFMPP和MeOPP）的方法和试剂盒具有优于当前可用分析方法的成本、易用性、速度和灵敏度的优点。