N-(氯乙酰)-3-(三氟甲基) 苯胺 | 351-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(氯乙酰)-3-(三氟甲基) 苯胺
• 中文别名: N-氯乙酰-3-(三氟甲基)苯胺；N-(氯乙酰)-3-(三氟甲基)苯胺；N-(氯乙酰基)-3-(三氟甲基)苯胺；N-(3-三氟甲基苯基)-2-氯乙酰胺
• 英文名称: N-chloroacetyl-3-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 2-chloro-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide；[(3-trifluoromethylphenyl)aminocarbonylmethyl]chloride；2-chloro-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 351-38-2
• 化学式: C₉H₇ClF₃NO
• mdl: MFCD00084932
• 分子量: 237.609
• InChiKey: MOEJRZLPQODXGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62,5-64°C
• 沸点：
  326.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S23,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(氯乙酰)-3-(三氟甲基) 苯胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以56%的产率得到2-氨基-n-(3-三氟甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于阿尔茨海默氏病治疗的新型自然启发多功能分子的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了克服克服与天然产物有关的阿尔茨海默氏病管理的局限性并开发体内活性多功能胆碱能抑制剂的总体目标，我们着手开发阿魏酸类似物。进行了系统的SAR研究，以改善LogP值较低的类似物对阿魏酸对胆碱酯酶的抑制作用。酶抑制和动力学研究确定化合物7a为具有优先乙酰胆碱酯酶抑制作用的先导分子（AChE IC50 = 5.74±0.13μM; BChE IC50 = 14.05±0.10μM）与母体阿魏酸（20μM时AChE和BChE的抑制％ ，分别为15.19±0.59和19.73±0.91）。分子对接和动力学研究表明7a非常适合AChE和BChE的活性位点，与AChE中的关键残基Asp74，Trp286和Tyr337以及BChE中的Tyr128，Trp231，Leu286，Ala328，Phe329和Tyr341形成稳定而强的相互作用。在DPPH分析中发现化合物7a是有效的抗氧化剂（IC50 = 57

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112257
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到N-(氯乙酰)-3-(三氟甲基) 苯胺
  参考文献：
  名称：

  新型农药用噻吩基吡啶基和硫醚基乙酰胺及其衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  参考已报道的基于药效团的虚拟筛选的“热门”化合物A的结构信息，设计并合成了一系列新型含噻吩基吡啶基和硫醚/亚砜/砜的乙酰胺衍生物。新化合物的结构经1 H NMR、 13 C NMR和HRMS确证。 A的单晶结构为首次报道。所有新合成的化合物均对粘虫和小菜蛾进行了杀虫活性评价。通过逐步的结构优化，发现了高效杀虫剂，特别是对小菜蛾的杀虫剂，以及噻吩基吡啶和砜。含硫醚的乙酰胺Iq 、 Io 、 Ib和A与本研究中的防治杀虫剂杀螟丹、杀铃脲和氯虫苯甲酰胺相当，可作为新型杀虫剂创新研究的新型先导结构。此外，一些化合物，如A 、 Ih 、 Id 、 Io和Iq也对梨轮纹菌、谷丝核菌和核盘菌表现出良好的杀菌活性，可为新型杀菌剂的设计和开发提供有益的指导。

  DOI：

  10.3390/molecules26185649

文献信息

• Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040029887A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。
• 6-Bromo-2,3-Dioxoindolin Phenylacetamide Derivatives: Synthesis, Potent CDC25B, PTP1B Inhibitors and Anticancer Activity
  作者：Shui-Lian Zhao、Zhou Peng、Xing-Hua Zhen、Yan Han、Hai-Ying Jiang、You-Le Qu、Li-Ping Guan

  DOI：10.2174/1570180812666141219003209

  日期：2015.6.6

  A series of 6-bromo-2,3-dioxoindolin phenylacetamide derivatives was synthesized and evaluated for inhibitory activity against CDC25B and PTP1B. Most of the synthesized compounds showed potential inhibitory activities for CDC25B and PTP1B with compound 12 being the most potent (IC50=3.87 µmol/L and 2.98 µmol/L, respectively). Compound 12 also exhibited higher cytotoxic activity against three cancer cell lines (HeLa, A549 and HCT116). In addition, compound 12 delayed the potent tumor inhibitory activity in a colo205 xenograft model in vivo.

  合成了一系列6-溴-2,3-二氧吲哚苯乙酰胺衍生物，并评估了它们对CDC25B和PTP1B的抑制活性。大多数合成的化合物显示出对CDC25B和PTP1B具有潜在的抑制活性，其中化合物12的活性最强（IC50分别为3.87 µmol/L和2.98 µmol/L）。化合物12对三种癌细胞系（HeLa、A549和HCT116）也显示出较高的细胞毒活性。此外，化合物12在体内colo205异种移植模型中延迟了强效的肿瘤抑制活性。
• ALDH-2 INHIBITORS IN THE TREATMENT OF DRUG ADDICTION
  申请人：Zablocki Jeff

  公开号：US20080032995A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Disclosed are novel isoflavone derivatives having the structure of Formula I which are useful as ALDH-2 inhibitors for treating mammals for dependence upon drugs of addiction, for example addiction to dopamine-producing agent such as cocaine, morphine, amphetamines, nicotine, and alcohol.

  揭示了具有以下结构的新型异黄酮衍生物，其可用作ALDH-2抑制剂，用于治疗哺乳动物对成瘾药物的依赖，例如对多巴胺类药物如可卡因、吗啡、安非他命、尼古丁和酒精的依赖。
• Synthesis and biological evaluation of N-(substituted phenyl)-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetamides as antimicrobial, antidepressant, and anticonvulsant agents
  作者：N. Shruthi、Boja Poojary、Vasantha Kumar、A. Prathibha、Mumtaz Mohammed Hussain、B. C. Revanasiddappa、Himanshu Joshi

  DOI：10.1134/s1068162015020144

  日期：2015.3

  N-Aryl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetamides were synthesized by condensation of tricyclic compound 2,5-dihydro-3H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione with chloro N-phenylacetamides. The tricyclic compound was obtained by condensation of Isatin with thiosemicarbazide. Chloro N-phenylacetamides were obtained from different substituted anilines. Their structures were characterized by

  通过三环化合物2,5-二氢-3H-缩合合成了一系列新的N-Aryl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)乙酰胺[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione 与氯 N-苯基乙酰胺。三环化合物是由靛红与氨基硫脲缩合得到的。氯 N-苯基乙酰胺是从不同的取代苯胺中获得的。它们的结构通过IR、1H NMR、LC-MS和元素分析表征。筛选新合成的化合物的抗微生物、抗抑郁和抗惊厥活性。初步结果表明，当测试抗微生物活性时，大多数化合物的 MIC 值低于使用的标准药物。一些化合物具有非常好的抗抑郁和抗惊厥活性。
• ALDH-2 INHIBITORS IN THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：Diamond Ivan

  公开号：US20090124672A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Disclosed are isoflavone derivatives having the structure of Formula I which are useful as ALDH-2 inhibitors for use treating in mammals suffering from psychiatric disorders such as, for example, depression, generalized anxiety, social phobia, panic disorder, and sleep disorders.

  披露的是具有公式I结构的异黄酮衍生物，它们作为ALDH-2抑制剂，用于治疗遭受精神疾病困扰的哺乳动物，例如抑郁症、广泛性焦虑症、社交恐惧症、恐慌症和睡眠障碍。