phenyl(4-trifluoromethylphenyl)amine | 53451-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(4-trifluoromethylphenyl)amine
• 英文别名: N-phenyl-4-(trifluoromethyl)aniline；N-(4-trifluoromethylphenyl)aniline；4-trifluoromethyl-N-phenylaniline
• CAS: 53451-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃N
• 分子量: 237.224
• InChiKey: PCBLLVOSVHORQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  299.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(4-trifluoromethylphenyl)amine 在 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-(trifluoromethyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of carbazoles by palladium-catalyzed N-arylation and oxidative coupling

  摘要：

  一种常见的钯催化剂可以在适当的添加剂存在下促进“一锅法”N-芳基化和氧化偶联：在标准条件下钯催化苯胺与芳基三氟甲磺酸酯的N-芳基化，随后在氧气或空气氛围中添加醋酸，可以获得各类功能化的卡巴唑，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/b707899d
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯肼 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [Ru(bpyrz)3](PF₆)2*2H₂O 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 phenyl(4-trifluoromethylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  可见光对芳香族肼和酰肼的 NN 键的光致裂解

  摘要：

  已经开发了一种涉及 [Ru(bpyrz) 3 ](PF 6 ) 2 ˙2H 2 O、可见光和空气的光催化体系，用于裂解肼和酰肼的 NN 键。该催化体系是N，N-二取代的肼和酰肼衍生物，包括arylhydrazides，通常是有效的Ñ -烷基- Ñ -arylhydrazines，和Ñ，Ñ -diarylhydrazines。这种裂解反应的效用已通过合成各种仲芳香胺得到证明。 氮-氮键 - 可见光 - 裂解 - 钌 - 胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260082

文献信息

• Nickel-Mediated <i>N</i>-Arylation with Arylboronic Acids: An Avenue to Chan–Lam Coupling
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Amit Kumar Gupta、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/ol3021836

  日期：2012.9.7

  An efficient use of NiCl2·6H2O, for the cross-coupling of arylboronic acids with various N-nucleophiles, has been demonstrated. The method is practical and offers an alternative to the corresponding Cu-mediated Chan–Lam process for the construction of the C–N bond.

  已证明有效地使用NiCl 2 ·6H 2 O来使芳基硼酸与各种N-亲核试剂交叉偶联。该方法是实用的，并且为构造C–N键提供了相应的Cu介导的Chan–Lam方法的替代方法。
• Electrochemically Enabled Chan–Lam Couplings of Aryl Boronic Acids and Anilines
  作者：Ryan P. Wexler、Philippe Nuhant、Timothy J. Senter、Zachary J. Gale-Day

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01434

  日期：2019.6.21

  The Chan–Lam reaction remains a highly utilized transformation for C–N bond formation. However, anilines remain problematic substrates due to their lower nucleophilicity. To address this problem, we developed an electrochemically mediated Chan–Lam coupling of aryl boronic acids and amines utilizing a dual copper anode/cathode system. The mild conditions identified have enabled the preparation of a

  Chan-Lam反应仍然是C-N键形成的一种高度利用的转化方法。但是，由于苯胺的亲核性较低，因此它们仍然是有问题的底物。为了解决这个问题，我们利用双铜阳极/阴极系统开发了一种化学介导的芳基硼酸和胺的Chan-Lam偶联。所确定的温和条件使得能够以良好的产率和化学选择性制备多种官能化的联芳基苯胺。
• Visible-Light-Mediated Chan-Lam Coupling Reactions of Aryl Boronic Acids and Aniline Derivatives
  作者：Woo-Jin Yoo、Tatsuhiro Tsukamoto、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201500074

  日期：2015.5.26

  The copper(II)‐catalyzed aerobic oxidative coupling reaction between aryl boronic acids and aniline derivatives was found to be improved significantly under visible‐light‐mediated photoredox catalysis. The substrate scope of this oxidative Chan–Lam reaction was thus expanded to include electron‐deficient aryl boronic acids as viable starting materials.

  发现在可见光介导的光氧化还原催化下，铜（II）催化的芳基硼酸与苯胺衍生物之间的需氧氧化偶联反应得到了显着改善。因此，这种氧化的Chan–Lam反应的底物范围得以扩大，以包括缺电子的芳基硼酸作为可行的起始原料。
• Iodine-catalyzed synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>′-diaryl-<i>o</i>-phenylenediamines from cyclohexanones and anilines using DMSO and O₂ as oxidants
  作者：Mingteng Xiong、Zhan Gao、Xiao Liang、Pengfei Cai、Heping Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c8cc05320k

  日期：——

  A novel I2-catalyzed cross-dehydrogenative aromatization of cyclohexanones and anilines to synthesize N,N′-diaryl-o-phenylenediamines has been unprecedentedly developed with dimethyl sulfoxide and oxygen employed as mild terminal oxidants. To prove the rationality of the two separate dehydration steps of the proposed mechanism, a resulting I2-catalyzed cross-dehydrogenative aromatization of cyclohexenones

  用二甲基亚砜和氧气作为温和的终端氧化剂，空前地开发了一种新颖的I 2催化的环己酮和苯胺的交叉脱氢芳构化反应，以合成N，N'-二芳基-邻苯二胺。为了证明所提出的机理的两个分开的脱水步骤的合理性，也已经报道了所得的环己烯酮和苯胺的I 2催化的交叉脱氢芳构化以合成二芳基胺。
• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。