2,4-二氯苯甲醛 | 874-42-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯苯甲醛
• 中文别名: 2.4-二氯苯甲醛；2,4-二氯苯(甲)醛
• 英文名称: 2,4-dichlorobenzaldeyhde
• 英文别名: 2,4-di-(chloro)-benzaldehyde；o,p-dichlorobenzaldehyde；2,4-chlorobenzaldehyde；2,4-dicholorobenzaldehyde；2‚4-dichlorobenzaldehyde；2,4‐dichlorobenzaldehyde；2,4-Dichlorobenzaldehyde
• CAS: 874-42-0
• 化学式: C₇H₄Cl₂O
• mdl: MFCD00003305
• 分子量: 175.014
• InChiKey: YSFBEAASFUWWHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-69 °C (lit.)
• 沸点：
  233 °C (lit.)
• 密度：
  1.3456 (rough estimate)
• 闪点：
  135 °C
• 物理描述：
  2,4-dichlorobenzaldehyde appears as white crystalline solid or off-white chunky solid with black specks and a pungent odor. Average shelf life 1 year in a closed container. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 75° F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  1250.9
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，应避免与空气接触以防止氧化。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2913000090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P264,P280,P312,P391,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险性描述：
  H303,H314,H411
• 储存条件：
  存储于干燥的惰性气体中，并确保容器密封良好。将其存放在阴凉、干燥处。

SDS

2,4-二氯苯甲醛

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,4-Dichlorobenzaldehyde

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害
急性水生毒性 第2级
慢性水生毒性 第2级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽可能有害。
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
对水生生物有毒性
长期影响对水生生物有毒性
防范说明
[预防] 切勿吸入。
避免释放到环境中。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2,4-二氯苯甲醛

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
收集溢出物。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4-二氯苯甲醛
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 874-42-0
分子式： C7H4Cl2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
2,4-二氯苯甲醛

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模块 7. 操作处置与储存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 强的刺鼻味
pH: 无数据资料
熔点：
72°C
沸点/沸程 233 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 极微溶于
[其他溶剂]
易溶于： 醚, 酒精, 甲苯
log水分配系数 = 2.93

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
2,4-二氯苯甲醛

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 2.93
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 1759
正式运输名称： 腐蚀性固体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
2,4-二氯苯甲醛为白色固体，熔点69～73℃，沸点233℃，难溶于水，易溶于醇、醚、酮、乙酸和苯等有机溶剂。

用途
2,4-二氯苯甲醛是杀菌剂烯唑醇的中间体。它也是染料中间体之一，在亚硫酸氢钠作用下可制得苯甲醛-2,4-二磺酸[88-39-1]，后者是一种用于合成活性深蓝K-FGR及酸性湖蓝A的染料中间体。同时，苯甲醛-2,4-二磺酸也可由甲苯经磺化、氧化制得。

此外，2,4-二氯苯甲醛还用于合成烯唑醇，这是一种取代粉锈宁的新型农药。

用途
作为农药和染料中间体，2,4-二氯苯甲醛主要用于合成杀菌剂烯唑醇。

生产方法
在碘或锑存在的情况下，由苯甲醛进行氯化反应可得到2,4-二氯苯甲醛。另一种制备方法是将2,4-二氯甲苯在光照条件下进行侧链氯化，生成2,4-二氯亚苄基二氯后进行水解。

具体步骤如下：将2,4-二氯甲苯和PCl3（用量约为2,4-二氯甲苯质量的1%）加入到氯化反应器中，在120℃下加热，并通入氯气。当GC分析显示2,4-二氯甲苯转化率≥99%时，即为氯化反应终点，得到氯化产物：2,4-二氯氯苄（0.62%）、2,4-二氯亚苄基二氯（85.18%）和α,α,α-三氯-2,4-二氯甲苯（13.83%），其中2,4-二氯亚苄基二氯收率达87.1%。然后将粗品2,4-二氯亚苄基二氯及催化剂金属氧化物加入水解釜中，在100℃下滴加适量水进行水解反应，约3.5小时后取样分析，当2,4-二氯亚苄基二氯的转化率＞99%时即为水解反应终点。静置数小时分离出水层和油层，用10% Na2CO3洗涤中和至碱性。将水解得到的醛与酸分开，经过蒸馏后可得2,4-二氯苯甲醛。

目前，合成2,4-二氯苯甲醛的新工艺采用戊二酮法，在DME和POCl3存在下进行环合反应，一步法工艺收率可达65%～75%，但仍需进一步研究以实现工业化。