氰胺 | 420-04-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 氰胺
• 中文别名: 单氰胺；氨基氰；氰胺,氨基氰；氨腈；九九叶绿
• 英文名称: CYANAMID
• 英文别名: cyanamide；amino nitrile
• CAS: 420-04-2
• 化学式: CH₂N₂
• mdl: MFCD00007572
• 分子量: 42.0403
• InChiKey: XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C (lit.)
• 沸点：
  83 °C/0.5 mmHg (lit.)
• 密度：
  1,282 g/cm3
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  在乙醇中的溶解度为10%，透明至浑浊，无色至淡黄色
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 2 mg/m3NIOSH: TWA 2 mg/m3
• LogP：
  -0.72 at 20℃
• 物理描述：
  Cyanamide appears as colorless deliquescent crystals. Mp: 45°C; bp: 260°C. Density: 1.282 g cm-3. Quite soluble in water (77 g / 100 g solution at 15°C). Soluble in butanol, methyl ethyl ketone, ethyl acetate, alcohols, phenols, amines, ethers. Note: The term "cyanamide" is also used to refer to the important compound calcium cyanamide, which is a different chemical.
• 颜色/状态：
  Orthorhombic, elongated, six-sided tablets from dimethyl phthalate
• 蒸汽密度：
  1.45 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  3.75X10-3 mm Hg at 20 °C
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 2.66X10-11 atm-cu m/mole (est)
• 稳定性/保质期：
  本品有毒，鼠口服LD₅₀值为125毫克/千克。
• 分解：
  260 °C
• 腐蚀性：
  Non-corrosive, as far as known
• 燃烧热：
  -176.4 kcal/mole (25 °C)
• 汽化热：
  16.4 kcal/mole
• 电离电位：
  10.65eV
• 聚合：
  Cyanamide may polymerize at temperatures above 122 °C or on evaporation of aqueous solutions.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4418 at 48 °C/D
• 解离常数：
  1.03 (at 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

氰化物被检测为牛肝过氧化氢酶体外催化氰胺氧化的一种产物，在此条件下还产生了一种活性的乙醛脱氢酶（AlDH）抑制剂。氰化物的形成与氰胺和过氧化氢酶的浓度直接相关，并且也取决于孵化时间。这个反应的表观Km值为172微摩尔。乙醇阻断了氰化物的形成，乙醇是过氧化氢酶I复合物的已知底物。氰胺在狗体内的毒性作用，狗是一种通过N-乙酰化有限结合氰胺能力的物种，可能与增强这种过氧化氢酶介导的氰胺代谢途径有关。

Cyanide was detected as a product of cyanamide oxidation by bovine liver catalase in vitro under conditions that also produced an active aldehyde dehydrogenase (AlDH) inhibitor. Cyanide formation was directly related to both cyanamide and catalase concentrations and was also dependent on incubation time. The apparent Km for this reaction was 172 microM. Cyanide formation was blocked by ethanol, a known substrate for catalase Compound I. The toxic effects of cyanamide in the dog, a species with limited capacity to conjugate cyanamide by N-acetylation, may be causally related to enhancement of this catalase-mediated pathway for cyanamide metabolism.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

氢氰酰胺（氰酰胺）在大鼠和人体中的主要尿液代谢物是乙酰氰酰胺（N-乙酰氰酰胺）。开发了一种分析方法，用于测定尿液中的乙酰氰酰胺，定量限小于10微克/升（使用20微克/升的加标回收率为96.1%；相对标准偏差小于4%）。该方法基于离子色谱，使用柱切换技术和紫外线检测。实验证明，在大鼠中，平均有45.6%的口服氢氰酰胺（10毫克/千克）以乙酰氰酰胺的形式通过尿液排出。在男性志愿者中，平均有40%的口服氢氰酰胺（平均剂量为0.25毫克/千克体重）以乙酰氰酰胺的形式通过尿液排出。同一组志愿者参与了皮肤吸收研究，将上述剂量的氢氰酰胺涂抹在32平方厘米的皮肤面积上。在6小时的涂抹期间，平均有2.3毫克的氢氰酰胺可供皮肤吸收。在参与者的尿液中发现了这部分氢氰酰胺的7.7%。文献中的发现表明，氢氰酰胺在体外代谢为氰化物。然而，根据体内实验，这样的代谢途径对人来说似乎并不重要。与对照组值相比，上述志愿者在口服氢氰酰胺后，血液中的氰化物浓度和尿液中的硫氰酸盐浓度没有显著增加。

The main urinary metabolite of hydrogen cyanamide (cyanamide) in rat and man is acetylcyanamide (n-acetylcyanamide). An analytical method was developed to determine acetylcyanamide in the urine with a limit of quantification of <10 ug/l (mean recovery 96.1% using spikes of 20 ug/l; relative standard deviation < 4%. This methodology is based upon ion chromatography using column-switch techniques and UV detection. It could be demonstrated that in rats an average of 45.6% of oral applied cyanamide (10 mg/kg) was excreted in the urine as acetylcyanamide. In male human volunteers a mean of 40% of oral admin cyanamide (mean dose 0.25 mg/kg body weight) was excreted via the urine as acetylcyanamide. The same group of volunteers participated in skin absorption study with dermal application of the above cyanamide dose onto a skin surface area of 32 sq cm. Within an application period of 6 hr an average cyanamide quantity of 2.3 mg, was available for skin absorption. A mean portion of 7.7% of this quantity was found as acetylcyanamide in the urine of the participants. Findings from literature state that cyanamide is metabolized in vitro to cyanide. According to examinations performed in vivo, however, such a metabolic pathway seems to be irrelevant for man. In comparisons with the control values there was no significant incr of both the cyanide concn in the blood and the thiocyanate concentrations in the urine of the above volunteers after the described oral cyanamide admin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

有机腈类通过肝脏中的细胞色素P450酶的作用转化为氰化物离子。氰化物迅速被吸收并在全身分布。氰化物主要通过罗丹酶或3-巯基丙酸硫转移酶代谢成硫氰酸盐。氰化物的代谢物通过尿液排出。

Organic nitriles are converted into cyanide ions through the action of cytochrome P450 enzymes in the liver. Cyanide is rapidly absorbed and distributed throughout the body. Cyanide is mainly metabolized into thiocyanate by either rhodanese or 3-mercaptopyruvate sulfur transferase. Cyanide metabolites are excreted in the urine. (L96)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

有机腈在体内和体外都会分解成氰化物离子。因此，有机腈的主要毒性机制是它们产生有毒的氰化物离子或氢氰酸。氰化物是电子传递链第四复合体（存在于真核细胞线粒体膜中）中的细胞色素c氧化酶的抑制剂。它与这种酶中的三价铁原子形成配合物。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶传递到氧气。结果，电子传递链被中断，细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP能量。主要依赖有氧呼吸的组织，如中枢神经系统和心脏，受到特别影响。氰化物也通过与过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、变性血红蛋白、羟钴胺素、磷酸酶、酪氨酸酶、抗坏血酸氧化酶、黄嘌呤氧化酶、琥珀酸脱氢酶以及Cu/Zn超氧化物歧化酶结合，产生一些毒性效应。氰化物与变性血红蛋白中的三价铁离子结合，形成无活性的氰化变性血红蛋白。

Organic nitriles decompose into cyanide ions both in vivo and in vitro. Consequently the primary mechanism of toxicity for organic nitriles is their production of toxic cyanide ions or hydrogen cyanide. Cyanide is an inhibitor of cytochrome c oxidase in the fourth complex of the electron transport chain (found in the membrane of the mitochondria of eukaryotic cells). It complexes with the ferric iron atom in this enzyme. The binding of cyanide to this cytochrome prevents transport of electrons from cytochrome c oxidase to oxygen. As a result, the electron transport chain is disrupted and the cell can no longer aerobically produce ATP for energy. Tissues that mainly depend on aerobic respiration, such as the central nervous system and the heart, are particularly affected. Cyanide is also known produce some of its toxic effects by binding to catalase, glutathione peroxidase, methemoglobin, hydroxocobalamin, phosphatase, tyrosinase, ascorbic acid oxidase, xanthine oxidase, succinic dehydrogenase, and Cu/Zn superoxide dismutase. Cyanide binds to the ferric ion of methemoglobin to form inactive cyanmethemoglobin. (L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：C组可能的人类致癌物

Cancer Classification: Group C Possible Human Carcinogen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶、通过皮肤和经口摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

吸收、分配和排泄

对氰酰胺进行了一项药代动力学和动态研究，氰酰胺是一种用于辅助治疗慢性酒精中毒的乙醛脱氢酶（ALDH）抑制剂，已经在口服给药后人进行了研究。... 在口服0.3、1和1.5 mg/kg氰酰胺后，估计了血液ALDH活性。为了确定绝对生物利用度和主要药代动力学参数，进行了一次1 mg/kg的静脉注射。消除半衰期和总血浆清除率分别为51.7±8.8分钟和14.4±2.7 mL/kg/min。口服0.3、1和1.5 mg/kg后，估计了快速的吸收速率，Tmax值范围为10.5至15.5分钟。吸收程度不完整，口服生物利用度分别为53%、70%和81%。提示存在首次通过效应。氰酰胺对血液ALDH的抑制活性在其给药后4小时达到最大值，并在六天的期间内逐渐降低。氰酰胺血药水平的时间过程与药效动力学的响应时间过程没有相关性。

A pharmacokinetic and dynamic study of cyanamide, an inhibitor of aldehyde dehydrogenase (ALDH) used as an adjuvant in the aversive therapy of chronic alcoholism, has been carried out in man after oral administrations. ... Blood ALDH activity were estimated after oral administration of 0.3, 1 and 1.5 mg/kg of cyanamide. One i.v. administration of 1 mg/kg was performed in order to determine the absolute bioavailability and the main pharmacokinetic parameters. Elimination half life and total plasma clearance values were 51.7 8.8 min and 14.4 2.7 mL/kg/min respectively. After oral administrations of 0.3, 1 and 1.5 mg/kg a rapid absorption rate was estimated with a Tmax values range of 10.5 to 15.5 min. The extent of absorption was not complete, oral bioavailability being 53%, 70% and 81% respectively. The presence of a first pass-effect is suggested. The inhibitory activity of cyanamide on blood ALDH reached the maximum value 4 hr after its administration and decreased progressively throughout six days period. The cyanamide plasma levels time course did not correlated with the pharmacodynamic time course responses.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  B
• 职业暴露限值：
  TWA: 2 mg/m3
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S3,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R36/38,R25,R21,R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29269090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  GS5950000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  采用25公斤塑料桶或封闭贮罐进行充装。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 氰胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Hydrogen cyanamide
Carbodiimide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
皮肤过敏 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H311 皮肤接触会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P361 立即除去/脱掉所有沾污的衣物。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Hydrogen cyanamide
别名
Carbodiimide
: CH2N2
分子式
: 42.04 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Cyanamide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 420-04-2
No.) 206-992-3
EC-编号 615-013-00-2
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
接触或引用乙醇可能增加毒性, 引发严重的角膜水肿。曾有报道出现暂时失明。, 症状会延迟出现。, 头痛,
头晕, 血压降低, 流涎症, 运动失调, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Cyanamide 420-04-2 PC- 2 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 45 - 46 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
83 °C 在 0.7 hPa - lit.
g) 闪点
141 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
0.00500 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.282 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
接触酸后即释放出剧毒气体。 避潮。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强还原剂, 碱, 酸, 铁合铁盐, 钢(各种型号和表面处理的), 黄铜, 铅
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 125 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 590 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
可能引起皮肤过敏性反应。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
生殖毒性 - 大鼠 - 经口
父体效应：睾丸、附睾、输精管。 父体效应：前列腺、精囊、库伯氏腺、附腺。
对生殖的影响：雄性生育力指数（例如＃雄性使雌性受精每＃雄性与可生育尚未受孕雌性交配）。
生殖毒性 - 大鼠 - 经口
对生殖的影响：胚胎植入后死亡率（例如总着床胚胎数中死亡和/或被再吸收的胚胎数）。
对新生儿的影响：出生成活率（#每胎产仔数；出生后测定）。
生殖毒性 - 大鼠 - 经口
对新生儿的影响：出生成活率（#每胎产仔数；出生后测定）。
对新生儿的影响：生长统计数据（例如体重增长的减少）。 对新生儿的影响：迟发反应。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
接触或引用乙醇可能增加毒性, 引发严重的角膜水肿。曾有报道出现暂时失明。, 症状会延迟出现。, 头痛,
头晕, 血压降低, 流涎症, 运动失调, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GS5950000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 杂色鳉(红鲈) - 58 mg/l - 96 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Cyanamide)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Cyanamide)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Cyanamide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

氰胺又称单氰胺、尿酐，学名氨基腈。它是一种白色正交系结晶，呈菱形，无色且易潮解，熔点为42℃，沸点83℃（50.66kPa），蒸气压约为-8.5℃。15℃时在水中可溶77.5%，并能溶解于醇类、酚类和胺类中，而苯、卤代烃中的溶解性更好。单氰胺很不稳定，在高浓度下易发生聚合，因此常需加入稳定剂。

生产方法

氰胺主要通过两种方法生产：

1. 由石灰氮与硫酸反应制得：将水加入反应釜，并以冰盐水冷却。投入石灰氮并保持温度在0～15℃之间，滴加5%硫酸溶液，调节pH值至6，持续20分钟后进行过滤和水洗。再返回反应釜中重复上述操作两次，得到的滤液通过薄膜浓缩后达到50％～55%，最终制得50%的氰胺溶液。

   反应方程式：CaCN₂+H₂O+H₂SO₄→NH₂CN+CaSO₄

2. 尿素法（具体步骤未详细列出）。

用途

氰胺广泛应用于多个领域，包括：

• 农药中间体：可制备多种杀菌剂、杀虫剂和除草剂。
• 医药工业：用于生产盐酸阿糖胞苷等药物。
• 染料工业：用作3-氨基-5-羟基-1,2,4-三氮唑的原料。
• 有机合成及塑料原料：如氰脲酰胺、双氰胺和氰氨基甲酸甲酯。
• 工业原料、医药、农药中间体、农业肥料、植物调节剂以及食品添加剂等。

此外，单氰胺还用于制备固色剂Y、G、M和B等产品。某些情况下，单氰胺还可以作为阻燃材料的原料使用。

毒性

氰胺对皮肤有刺激性和腐蚀性，摄入或吸入可引起黏膜刺激、短暂脸红、头痛、眩晕、呼吸急促、心跳加快及血压升高等症状。其致突变试验表明对家兔皮肤轻度刺激和眼睛重度刺激，并且该原药对豚鼠皮肤变态反应属于弱致敏类药物。

大鼠90天亚慢性喂饲实验的最大无作用剂量为0.2mg/kg/d，单氰胺原药及50%水溶液均属中等毒性。因此，在使用时应注意安全操作。

化学性质

氰胺纯品是一种透明液体，熔点-115℃，沸点-8.5℃，能溶于醇类、酚类和胺类，并容易溶解在苯和卤代烃中。

用途

氰胺被用作重要的农药中间体，能够制备出杀菌剂多菌灵、苯菌灵、甲基嘧菌胺、嘧菌胺等；杀虫剂抗蚜威、嘧啶氧磷；除草剂绿磺隆、甲磺隆、甲嘧磺隆、醚苯磺隆、苄嘧磺隆和环嗪酮等多种产品。

此外，氰胺还用于医药工业生产盐酸阿糖胞苷的原料，在染料工业中作为3-氨基-5-羟基-1,2,4-三氮唑等中间体。同时，它也是有机合成及塑料工业的重要原料之一，包括制备氰脲酰胺、双氰胺和氰氨基甲酸甲酯。

最后，液体单氰胺也可用于工业原料、医药、农药中间体、农业肥料以及植物调节剂等多个领域，并且某些产品如固色剂Y、G、M和B等也由其衍生而来。同时，它还可以作为阻燃材料的原料使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰胺 在 水 、 硝酸 作用下， 生成 硝酸脲
  参考文献：
  名称：

  DE285259

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 potassium permanganate 、 氨 、 水 作用下， 生成 氰胺
  参考文献：
  名称：

  de Larambergue, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1937, vol. 204, p. 1431

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙氧羰基苯硼酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氰胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到苯佐卡因
  参考文献：
  名称：

  氰基/芳基氰酰胺基自由基作为氨基物种的硼酸金属和无碱化学选择性伯胺化反应：密度泛函理论的合成和机理研究

  摘要：

  在环境温度下，由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）和N-溴代琥珀酰亚胺介导了从相应的硼酸高效，无金属，无金属，化学选择性地合成芳基，杂芳基和烷基伯胺的过程。（NBS）使用氰基酰胺基/芳基氰基酰胺基作为胺化物质。最初以其相应的三氟乙酸铵盐形式获得伯胺化合物，其在用NaOH水溶液处理后提供游离胺。最后，伯胺通过硅胶柱色谱分离，使用己烷-EtOAc溶剂系统作为洗脱剂。反应足够快，可以在1小时内完成。结合实验观察的量子化学计算验证了ipso 取代的硼酸的氨基化涉及氰基ami基/芳基氰基ami基的形成，随后其腈-N中心与硼酸的硼原子的区域专一性相互作用，导致化学选择性的伯胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00671

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• Photoredox chemistry in the synthesis of 2-aminoazoles implicated in prebiotic nucleic acid synthesis
  作者：Ziwei Liu、Long-Fei Wu、Andrew D. Bond、John D. Sutherland

  DOI：10.1039/d0cc05752e

  日期：——

  Prebiotically plausible ferrocyanide–ferricyanide photoredox cycling oxidatively converts thiourea to cyanamide, whilst HCN is reductively homologated to intermediates which either react directly with the cyanamide giving 2-aminoazoles, or have the potential to do so upon loss of HCN from the system. Thiourea itself is produced by heating ammonium thiocyanate, a product of the reaction of HCN and hydrogen

  生命前合理的亚铁氰化物-铁氰化物光氧化还原循环将硫脲氧化转化为氰胺，而HCN被还原同系为中间体，这些中间体要么直接与氰胺反应生成2-氨基唑，要么在系统中失去HCN后有可能这样做。硫脲本身是通过加热硫氰酸铵产生的，硫氰酸铵是 HCN 和硫化氢在紫外线照射下反应的产物。
• Synthesis and absolute stereochemistry of serricornin [(4S,6S,7S)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone]
  作者：Kenji Mori、Hiroko Nomi、Tatsuji Chuman、Masahiro Kohno、Kunio Kato、Masao Noguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80081-1

  日期：1982.1

  The absolute stereochemistry o serricornin (4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone) was established as 4S, 6S, 7S by synthesizing both (4S, 6S, 7S)-isomer and its antipode. Only the natural enantiomer was bioactive.

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。
• [EN] BCR-ABL TYROSINE-KINASE LIGANDS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] LIGANDS DE TYROSINE-KINASE BCR-ABL CAPABLES DE SE DIMÉRISER DANS UNE SOLUTION AQUEUSE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：COFERON INC

  公开号：WO2015106292A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. invivo) to form a multimer (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding sites on a Bcr-Abl tyrosine kinase.

  本文描述了一种单体，当与水性介质中的另一个、两个、三个或更多其他单体接触时，能够形成生物学上有用的多聚体。在一个方面，这种单体可能能够在水性介质（例如体内）中与另一个单体结合以形成多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括配体基团、连接元素和连接配体基团与连接元素的连接元素。在水性介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素结合在一起，因此可以同时调节一个或多个生物分子，例如，调节Bcr-Abl酪氨酸激酶上的两个或更多结合位点。
• Kinase inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20040116388A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to inhibitors of enzymes that bind to ATP or GTP and/or catalyze phosphoryl transfer, compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions. The inhibitors and compositions comprising them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making phosphoryl transferase inhibitor compounds, methods of inhibiting phosphoryl transferase activity, and methods for treating disease or disease symptoms.

  这项发明涉及与ATP或GTP结合并/或催化磷酸转移的酶的抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包含它们的组合物对治疗疾病或疾病症状是有用的。该发明还提供了制备磷酸转移酶抑制剂化合物的方法，抑制磷酸转移酶活性的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。

表征谱图