海藻糖 | 99-20-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 海藻糖
• 中文别名: α-D-吡喃(型)葡糖基-α-D-吡喃葡糖苷；蕈糖；D-海藻糖,无水；无水D-(+)-海藻糖；D-(+)-海藻糖无水；-D-吡喃葡糖基-&alpha；-D-吡喃葡糖苷；无水海藻糖；无水 D-(+)-海藻糖；D-海藻糖；海澡糖；alpha-D-吡喃葡糖苷基-alpha-D-吡喃葡糖苷
• 英文名称: TREHALOSE
• 英文别名: D-trehalose；α,α-trehalose；α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside；α-D-Glcp-(1↔1)-α-D-Glcp；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 99-20-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C
• 沸点：
  397.76°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5800
• 溶解度：
  Soluble in water; very slightly soluble in ethanol (95%); practically insoluble in ether.
• LogP：
  0 at 25℃
• 物理描述：
  DryPowder
• 碰撞截面：
  174.9 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R38
• 海关编码：
  2940000000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

根据上述信息,海藻糖的主要生产方法有:

1. 发酵法:

   • 利用淀粉作为原料,经过液化、糖化等步骤后,再用异构化淀粉酶作用得到海藻糖。
   • 也可通过发酵工艺制备,经阴离子交换树脂纯化后可得高纯度的海藻糖。

2. 直接提取法: 海藻糖在自然界中存在于某些菌类、海草等生物体内,可以通过物理方法从这些天然产物中直接提取得到。

3. 其他可能的方法: 文献未详细描述,但可能包括化学合成等方法。

海藻糖的溶解度较高,每100毫升水中可溶解68.9克。其主要应用领域包括食品、医药、化妆品和分子生物学等领域。

从文中可以看出发酵法制备海藻糖具有一定的优势,可以得到较高的纯度,适合大规模工业化生产。而直接提取法则更适用于小规模或特定原料的制备。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  麦芽糖基海藻糖	maltosyltrehalose	25545-20-4	C24H42O21	666.585
  ——	O-(α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside	142831-49-0	C30H52O26	828.727
  1-O-Alpha-D-吡喃葡萄糖-D-甘露糖醇二水合物	isomalt	20942-99-8	C12H24O11	344.316
  麦芽糖	Maltose	16984-36-4	C12H22O11	342.3
  ——	maltotriose	113158-51-3	C18H32O16	504.442
  ——	maltotetraose	1263-76-9	C24H42O21	666.585
  ——	maltose	——	C12H22O11	342.3
  D-(+)-纤维二糖	Maltose	133-99-3	C12H22O11	342.3
  麦芽五糖	maltopentaose	1668-09-3	C30H52O26	828.727
  ——	D-maltohexaose	1184-46-9	C36H62O31	990.87
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  alpha,beta-海藻糖	neotrehalose	585-91-1	C12H22O11	342.3
  ——	lactotrehalose	61277-35-8	C12H22O11	342.3
  ——	O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-α-D-glucopyranosyl-(1<->1)-α-D-glucopyranoside	113891-81-9	C18H32O16	504.442
  ——	O-β-D-galctopyranosyl-(1->6)-α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside	181964-11-4	C18H32O16	504.442
  ——	α-isomaltosyl α-glucoside	103130-74-1	C18H32O16	504.442
  ——	α-isomaltosyl α-isomaltoside	——	C24H42O21	666.585
  ——	neosartose	——	C24H42O21	666.585
  ——	α-D-galactopyranosyl-(1->6)-D-glucopyranosyl-(α1->α1)-D-glucopyranose	72441-72-6	C18H32O16	504.442
  ——	6-O-dodecyltrehalose	1389320-92-6	C24H46O11	510.623
  ——	laminaratrehalose	——	C18H32O16	504.442

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  海藻糖 在 McIlvaine buffer 作用下， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  水解嗜热脂肪芽孢杆菌SA0301的对硝基苯基α-D-葡萄糖苷酶的分子克隆和表征。

  摘要：

  嗜热脂肪芽孢杆菌SA0301产生细胞外寡核苷酸1，6-葡糖苷酶（bsO16G），其也水解对硝基苯基α-D-葡糖苷（Tonozuka等人，J.Appl.Glycosci。，45，397-400（1998））。我们从嗜热脂肪芽孢杆菌SA0301中克隆了一个与上述硝基化酶不同的水解对硝基苯基α-D-葡萄糖苷的酶的基因。异麦芽三糖和异麦芽糖的bsO16G的k（0）/ K（m）值分别为13.2和1.39 s（-1）.mM（-1），而新克隆的酶没有水解异麦芽三糖，而k（0）异麦芽糖的/ K（m）值为0.81 s（-1）.mM（-1）。与寡聚1,6-葡糖苷酶相比，克隆的酶的一级结构与6-海藻糖水解酶的一级结构更相似，并且该酶水解了6-磷酸海藻糖。

  DOI：

  10.1271/bbb.70.495
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 recombinant Picrophilus torridus trehalose synthase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 海藻糖
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌中拟南芥Pirophilus torridus的重组海藻糖合酶的基因克隆，表达和生化特征。

  摘要：

  使用重叠延伸PCR合成了来自嗜酸，嗜热古生菌Picrophilus torridus的海藻糖合酶（TSase）基因，并转化到大肠杆菌中进行表达。纯化的重组托德氏假单胞菌TSase（PTTS）的最佳pH值和温度分别为6.0和45摄氏度，该酶在pH 5.0和60摄氏度下保持高活性。动力学分析表明，该酶的活性是2.5倍麦芽糖比海藻糖具有更高的催化效率（k（cat）/ K（M）），表明麦芽糖是优选的底物。酶将麦芽糖转化为海藻糖的最大转化率与底物浓度无关，在较低温度下趋于增加，并在20摄氏度时达到约71％。Hg2+，Al3 +和SDS抑制了酶的活性。

  DOI：

  10.1021/jf060828q
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴-4-氯-3-吲哚半乳糖苷 在 海藻糖 、 β-galactosidase 、 agarose 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 口服葡萄糖 、 (2Z)-5-溴-2-(5-溴-4-氯-3-氧代-1H-吲哚-2-亚基)-4-氯-1H-吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Formulation of drugs and vaccines in the form of percutaneous injectable needles

  摘要：

  该发明涉及以固体穿透针（“可注射针”）形式进行药物和疫苗经皮给药，包括由聚合物化的聚合物糊或混合物形成的聚合物基质。这些可注射针足够坚硬，能够穿透皮肤，并可以通过简单的推杆或注射器传递装置经皮给药。可注射针的制造程序允许将药物作为预先配制的稳定微粒形式进行包含，并且可以包含调节硬度、溶解度和药物释放的修饰剂。在这些可注射针中配制的药物提供了一种安全、简单和有效的替代方案，可替代基于皮下注射针和注射器的传统经皮给药系统，后者需要在给药前进行冷藏储存和重组。

  公开号：

  US09271927B2

文献信息

• Quinolone-based compounds, formulations, and uses thereof
  申请人：Manetsch Roman

  公开号：US10000452B1

  公开（公告）日：2018-06-19

  Provided herein are quinolone-based compounds that can be used for treatment and/or prevention of malaria and formulations thereof. Also provided herein are methods of treating and/or preventing malaria in a subject by administering a quinolone-based compound or formulation thereof provided herein.

  本文提供了基于喹诺酮的化合物，可用于治疗和/或预防疟疾及其配方。本文还提供了通过给予本文提供的基于喹诺酮的化合物或配方来治疗和/或预防受试者疟疾的方法。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016146738A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• PYRIMIDINYL AND 1,3,5-TRIAZINYL BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Rewcastle Gordon William

  公开号：US20110009405A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Provided herein are pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for cancer therapy, either alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本文提供了式I的嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑化合物，以及它们的药物组合物、制备方法，以及作为抗癌治疗药物或药剂的用途，可以单独使用，也可以与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。
• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。

表征谱图