2,3,4,6,2',3',4',6'-octa-O-allyl-trehalose | 297740-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6,2',3',4',6'-octa-O-allyl-trehalose
• 英文别名: octa-O-allyl-trehalose；perallylated trehalose；(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(prop-2-enoxy)-2-(prop-2-enoxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(prop-2-enoxy)-6-(prop-2-enoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 297740-82-0
• 化学式: C₃₆H₅₄O₁₁
• 分子量: 662.818
• InChiKey: URKYDSLKDLCGHO-XPMTUQOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6,2',3',4',6'-octa-O-allyl-trehalose 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Trehalose-Based Octopus Glycosides for the Synthesis of Carbohydrate-Centered PAMAM Dendrimers and Thiourea-Bridged Glycoclusters

  摘要：

  [GRAPHICS]The nonreducing disaccharide trehalose was modified into an octa-amino-functionalized core molecule to serve in the synthesis of carbohydrate-centered PAMAM glycodendrimers and thiourea-bridged glycoclusters.

  DOI：

  10.1021/ol016717o
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到2,3,4,6,2',3',4',6'-octa-O-allyl-trehalose
  参考文献：
  名称：

  通过“章鱼苷”糖基化的寡甘露糖苷模拟物及其作为1型菌毛介导的大肠杆菌粘附的抑制剂的研究。

  摘要：

  真核细胞的糖萼由糖缀合物组成，其携带高度复杂的寡糖部分。为了阐明糖萼在细胞-细胞通讯和细胞粘附过程中的生物学作用和功能，糖模拟物已成为糖科学的目标，类似于糖萼成分的组成和结构复杂性。在这里，我们报告有关高甘露糖类型的一类寡糖模拟物的合成，该模拟物是通过对间隔的单糖和寡糖核心进行甘露糖基化作用而获得的。这些以碳水化合物为中心的簇甘露糖苷已被靶向作为甘露糖特异性细菌粘附的抑制剂，这种粘附是由所谓的1型菌毛介导的。通过ELISA测定了它们的抑制能力，并将其与甲基甘露糖苷以及一系列甘露糖苷进行了比较，最后是多糖甘露聚糖。获得的结果提示根据大分子而非多价效应对细菌粘附机制的新解释。

  DOI：

  10.1039/b610741a

文献信息

• Synthesis of Carbohydrate-Centered Oligosaccharide Mimetics Equipped with a Functionalized Tether
  作者：Michael Dubber、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1021/jo000432s

  日期：2000.8.1

  attention as mimetics of multivalent glycoconjugates. For their proposed glycobiological applications, it is advantageous to incorporate a functionalized tether into the clusters, which allows coupling to solid supports and other molecules such as reporter groups or even bioactive molecules. We herein report the use of carbohydrates as oligofunctional scaffolds for the synthesis of tethered cluster mannosides

  合成糖簇作为多价糖缀合物的模拟物已经引起了广泛的关注。对于它们提出的糖生物学应用，将功能化的系链掺入簇中是有利的，这允许与固体支持物和其他分子例如报道基团甚至生物活性分子偶联。我们在此报道了碳水化合物作为寡官能支架用于束缚簇甘露糖苷的合成的用途。从葡萄糖或非还原性二糖海藻糖开始，遵循两个不同途径制备糖簇11。寡醇5和14在随后的寡甘露糖基化反应中用作受体，其中克服了三个主要问题：（i）不完全的糖基化，（ii）核心糖苷的裂解，和（iii）原酸酯的形成。
• Oligomannoside mimetics by glycosylation of ‘octopus glycosides’ and their investigation as inhibitors of type 1 fimbriae-mediated adhesion of Escherichia coli
  作者：Michael Dubber、Oliver Sperling、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/b610741a

  日期：——

  carry highly complex oligosaccharide portions. To elucidate the biological role and function of the glycocalyx in cell-cell communication and cellular adhesion processes, glycomimetics have become targets of glycosciences, which resemble the composition and structural complexity of the glycocalyx constituents. Here, we report about the synthesis of a class of oligosaccharide mimetics of a high-mannose

  真核细胞的糖萼由糖缀合物组成，其携带高度复杂的寡糖部分。为了阐明糖萼在细胞-细胞通讯和细胞粘附过程中的生物学作用和功能，糖模拟物已成为糖科学的目标，类似于糖萼成分的组成和结构复杂性。在这里，我们报告有关高甘露糖类型的一类寡糖模拟物的合成，该模拟物是通过对间隔的单糖和寡糖核心进行甘露糖基化作用而获得的。这些以碳水化合物为中心的簇甘露糖苷已被靶向作为甘露糖特异性细菌粘附的抑制剂，这种粘附是由所谓的1型菌毛介导的。通过ELISA测定了它们的抑制能力，并将其与甲基甘露糖苷以及一系列甘露糖苷进行了比较，最后是多糖甘露聚糖。获得的结果提示根据大分子而非多价效应对细菌粘附机制的新解释。
• Trehalose-Based Octopus Glycosides for the Synthesis of Carbohydrate-Centered PAMAM Dendrimers and Thiourea-Bridged Glycoclusters
  作者：Michael Dubber、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1021/ol016717o

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]The nonreducing disaccharide trehalose was modified into an octa-amino-functionalized core molecule to serve in the synthesis of carbohydrate-centered PAMAM glycodendrimers and thiourea-bridged glycoclusters.