maltotetraose | 1263-76-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: maltotetraose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1263-76-9；34612-38-9
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂₁
• 分子量: 666.585
• InChiKey: LUEWUZLMQUOBSB-AYQJAVFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3922 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  -8.281 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  238.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：

  如果按照规范进行使用和储存，则不会发生分解，也不存在任何已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  348
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

安全信息

• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

概述

低聚糖集营养、保健、食疗于一体，广泛应用于食品、保健品、饮料、医药、饲料添加剂等领域，被誉为“未来型”新一代功效食品。目前产量最大、应用最广的低聚糖主要来源于淀粉，通常称为麦芽低聚糖。其中，麦芽四糖是一种新型的麦芽低聚糖，是由α-1,4 糖苷键连接的葡萄糖四聚体。

功能特性

麦芽四糖（G4，Maltotetraose）是α-1,4糖苷键连接的葡萄糖四聚体，一般由麦芽四糖淀粉酶水解淀粉而来。它属于低聚麦芽糖中的直链低聚麦芽糖，集营养、保健、食疗等功能于一体，被誉为最有希望的低聚麦芽糖。

麦芽四糖的甜度仅为蔗糖的20%，但粘度是蔗糖的5倍，是一种极好的食品添加剂。它对氨基酸引起的褐变反应（美拉德反应）具有很高的稳定性，并且耐酸和耐热。此外，麦芽四糖还具有防止食品中蛋白质变性及保持速冻食品新鲜度的功能。同时，它还是很好的保健品，可以作为“功能性食品”的原料，主要添加到家禽、家畜、鱼等饲料中，还可用于养蜂、养蚕等。

主要性质

麦芽四糖外观呈无色、透明的粘稠状液体，口感微甜，无任何不良异味或可见杂质。它具有保湿性好、吸湿性低、增稠作用强的特点，并有一定的耐酸和耐热性，冰点作用小，容易形成光泽皮膜。因此，麦芽四糖具有良好使用性，并且还具有防止食品中蛋白质变性和保持速冻食品新鲜度的功能。

应用

麦芽四糖因其良好的流动性、无色、无异臭味、微甜等特点，在食品行业中被广泛应用。它易溶于水，黏性适度，增稠性、胶黏性、抑制糖结晶和稳定泡沫的效果好，并具有优良的乳化性能。麦芽四糖可用于糖果、糕点、饮料、冷饮中，能防止晶体析出、抑制淀粉老化、增加粘稠感，从而提高食品的感官品质。

功效与作用

1. 优良的食品添加剂：由于其良好的流动性、无色、无异臭味、微甜等特点，在食品行业被广泛应用。麦芽四糖易溶于水，黏性适度，并且有促进产品成型和调整产品组织结构的作用。
2. 功能性食品：麦芽四糖具有较好的耐酸盐和耐热性，并不易褐变。在人体内消化吸收良好，可作为儿童病人及运动员的食品原料。长期食用能有效抑制肠道中产气、产酸物质的产生，从而降低粪便量与含水量。
3. 制备：麦芽四糖可通过单酶法或普鲁兰酶协同作用进行制备。

1. 单酶法制备麦芽四糖

主要采用麦芽四糖淀粉酶分解淀粉得到。该方法简单易行，且成本不高。淀粉需预处理，DE值控制在8~12，麦芽四糖酶量应控制在0.02%，最适反应温度为58℃，最适反应pH值为6.8~7.0，最适反应时间为6~7小时。

2. 普鲁兰酶协同作用制备麦芽四糖

普鲁兰酶是一种支链淀粉酶，对支链淀粉和糖原等α-1,6 糖苷键具有很强的水解作用。在生产低聚异麦芽糖时，通常以玉米或木薯淀粉为原料，淀粉经液化、糖化或再转苷后过滤、离子交换处理得到具有一定浓度的糖浆或糖粉。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于蜂蜜。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  maltotetraose 在 水 作用下， 220.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 生成 麦芽糖
  参考文献：
  名称：

  亚临界水中麦芽低聚糖水解的动力学。

  摘要：

  使用管式反应器在200至260摄氏度之间的温度和10 MPa的恒定压力下研究了亚临界水中聚合度（DP）为3-6的麦芽低聚糖的水解动力学。停留时间短于50 s时麦芽低聚糖的消失和产物的形成可以通过一级动力学来表达。评估了每种麦芽低聚糖的水解速率常数。与麦芽低聚糖的DP无关，外位糖苷键的水解速度比内位点的水解快。麦芽低聚糖的水解是连续进行的，

  DOI：

  10.1021/jf060117s
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 maltotetraose
  参考文献：
  名称：

  Manufacturing High Purity Maltose and Maltotetraose from Starch by a Novel and Efficient Procedure Named “Reducing End Modification Method”

  摘要：

  一种名为“还原末端修饰法”的新颖高效程序被开发用于生产高纯度麦芽寡糖。通过该方法，从淀粉中制备了高纯度的麦芽糖和麦芽四糖。淀粉经过液化、去支链和用次氯酸钠在还原末端氧化处理。反应混合物用来自假单胞菌IFO-3773的β-淀粉酶或麦芽四糖形成淀粉酶处理，最终产生高纯度麦芽糖或麦芽四糖、氧化麦芽寡糖和氧化未消化的糊精。通过在强酸性阳离子交换树脂（Na+）上进行色谱分离，可以非常有效地从反应混合物中获得高纯度麦芽糖（麦芽糖含量99.9%）或麦芽四糖（麦芽四糖含量95%）。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1931

文献信息

• Glycosyl Bunte Salts: A Class of Intermediates for Sugar Chemistry
  作者：Yasuhiro Meguro、Masato Noguchi、Gefei Li、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03400

  日期：2018.1.5

  thiosulfates have been discovered as a new class of synthetic intermediates in sugar chemistry, named “glycosyl Bunte salts” after 19th-century German chemist, Hans Bunte. The synthesis was achieved by direct condensation of unprotected sugars and sodium thiosulfate using a formamidine-type dehydrating agent in water–acetonitrile mixed solvent. The application of glycosyl Bunte salts is demonstrated with transformation

  S-糖基硫代硫酸盐已被发现是糖化学中的一类新型合成中间体，以19世纪德国化学家汉斯·邦特（Hans Bunte）的名字命名为“糖基邦特盐”。通过在水-乙腈混合溶剂中使用甲am型脱水剂将未保护的糖和硫代硫酸钠直接缩合来完成合成。通过向其他糖基化合物如1-硫糖，糖基二硫化物，1，6-脱水糖和O-糖苷的转化反应证明了糖基邦特盐的应用。
• Applications of Shoda's reagent (DMC) and analogues for activation of the anomeric centre of unprotected carbohydrates
  作者：Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108197

  日期：2021.1

  its derivatives are useful for numerous synthetic transformations in which the anomeric centre of unprotected reducing sugars is selectively activated in aqueous solution. As such unprotected sugars can undergo anomeric substitution with a range of added nucleophiles, providing highly efficient routes to a range of glycosides and glycoconjugates without the need for traditional protecting group manipulations

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。
• Direct Dehydrative Pyridylthio-Glycosidation of Unprotected Sugars in Aqueous Media Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride as a Condensing Agent
  作者：Naoki Yoshida、Masato Noguchi、Tomonari Tanaka、Takeshi Matsumoto、Naoya Aida、Masaki Ishihara、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1002/asia.201000896

  日期：2011.7.4

  enzyme inhibitors in sugar chemistry, have been synthesized directly from the corresponding unprotected sugars in good yields by using 2‐chloro‐1,3‐dimethylimidazolinium chloride (DMC) as dehydrative condensing agent. The reaction proceeds in aqueous media without using any protecting groups, affording 2‐pyridyl 1‐thioglycosides with β‐configuration selectively. According to the present method, not

  通过使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC）作为脱水缩合剂，可以直接从相应的未保护糖以高收率直接合成各种2-吡啶基1-硫代糖苷，糖化学中的重要合成中间体和酶抑制剂。反应在水性介质中进行，无需使用任何保护基，选择性地提供具有β-构型的2-吡啶基1-硫代糖苷。根据本方法，不仅未保护的单糖，而且未保护的寡糖，例如纤维寡糖，壳寡糖，麦芽寡糖和氨基葡萄糖低聚物，都可以转化为相应的2-吡啶硫基衍生物，这将大大扩展芳基1-硫代糖苷在糖化学中的应用。
• [EN] NOVEL SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'OLIGOSACCHARIDES SULFATÉS
  申请人：PROGEN PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009049370A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention relates to novel compounds that have utility as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment of a mammalian subject.

  这项发明涉及具有作为肝素硫酸结合蛋白抑制剂的效用的新化合物；包含这些化合物的组合物；以及利用这些化合物和组合物对哺乳动物主体进行抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗的用途。
• Purification and Characterization of a Novel Fungal α-Glucosidase from<i>Mortierella alliacea</i>with High Starch-hydrolytic Activity
  作者：Yoshio TANAKA、Tsunehiro AKI、Yûki HIDAKA、Yûji FURUYA、Seiji KAWAMOTO、Seiko SHIGETA、Kazuhisa ONO、Osamu SUZUKI

  DOI：10.1271/bbb.66.2415

  日期：2002.1

  The fungal strain Mortierella alliacea YN-15 is an arachidonic acid producer that assimilates soluble starch despite having undetectable α-amylase activity. Here, a α-glucosidase responsible for the starch hydrolysis was purified from the culture broth through four-step column chromatography. Maltose and other oligosaccharides were less preferentially hydrolyzed and were used as a glucosyl donor for transglucosylation by the enzyme, demonstrating distinct substrate specificity as a fungal α-glucosidase. The purified enzyme consisted of two heterosubunits of 61 and 31 kDa that were not linked by a covalent bond but stably aggregated to each other even at a high salt concentration (0.5 M), and behaved like a single 92-kDa component in gel-filtration chromatography. The hydrolytic activity on maltose reached a maximum at 55°C and in a pH range of 5.0-6.0, and in the presence of ethanol, the transglucosylation reaction to form ethyl-α-D-glucoside was optimal at pH 5.0 and a temperature range of 45-50°C.

  真菌菌株Mortierella alliacea YN-15是一种能利用可溶性淀粉生产花生四烯酸的菌株，尽管其α-淀粉酶活性无法检测到。在此，通过四步柱层析从培养液中纯化出一种负责淀粉水解的α-葡萄糖苷酶。该酶对麦芽糖和其他低聚糖的水解优先性较低，但能将其作为葡萄糖供体进行转葡萄糖基作用，显示出作为真菌α-葡萄糖苷酶的独特底物特异性。纯化的酶由两个分别为61和31 kDa的异亚基组成，它们之间没有通过共价键连接，但在高盐浓度（0.5 M）下稳定地聚集在一起，在凝胶过滤层析中表现出如同一个92 kDa组分的特性。该酶对麦芽糖的水解活性在55°C和pH 5.0-6.0范围内达到最大，并且在存在乙醇的情况下，形成乙基-α-D-葡萄糖苷的转葡萄糖基反应在pH 5.0和温度范围45-50°C时最优。