4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-4',6'-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 18929-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-4',6'-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4,6;4',6'-di-O-benzylidene-α,α'-trehalose；4,6:4',6'-di-O-benzylidene-α,α-trehalose；4,6:4,'6'-di-O-benzylidene-α,α-trehalose；4,6:4'6'-di-O-benzylidene-α,α-trehalose；(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 18929-82-3
• 化学式: C₂₆H₃₀O₁₁
• 分子量: 518.518
• InChiKey: ZVSNVLCFTYGYQP-RWLXQXLYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-145 °C(Solv: toluene (108-88-3); water (7732-18-5))
• 沸点：
  772.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-4',6'-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,6:4',6'-di-O-benzylidene-3,3'-di-O-(tetrahydropyran-2-yl)-2,2'-di-O-(trifluoromethylsulfonyl)-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  帘线因子类似物：6,6'-二-O-麦考酰和-考麦酰-（α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷）的合成

  摘要：

  摘要对4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-α，α-海藻糖进行选择性三氟甲磺酸化，得到4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-2,2'-di-O -triflyl-α，α-海藻糖，其结构由其3,3'-di-O-乙酰基衍生物（4）的1H-nmr光谱确证。在六甲基磷三酰胺中用亚硝酸钠处理4，然后进行苄化，得到2,3,2'，3'-四-O-苄基-4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-（α- d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷（7）。从7中除去两个亚苄基，并对产物进行选择性甲苯磺酸化，得到6,6'-二甲苯磺酸酯（11）和6-单甲苯磺酸酯（12）的混合物用钴霉素或麦考酸钾处理11分别得到相应的6,6'-二酯14和15。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85304-5
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 、 苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-4',6'-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chapleur, Yves; Castro, Bertrand; Toubiana, Raoul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1940 - 1943

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] STABILIZATION OF BIOMOLECULES USING SUGAR POLYMERS<br/>[FR] STABILISATION DE BIOMOLÉCULES AU MOYEN DE POLYMÈRES DE GLUCIDES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013112897A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Compositions and methods for stabilizing biomolecules are disclosed. Specifically, the compositions include novel homopolymers or copolymers containing trehalose side chains conjugated to biomolecules. When such homopolymers or copolymers are placed in close proximity to biomolecules, such as proteins, the homopolymers or copolymers protect and/or stabilize the biomolecule. The compositions and methods may be suitable for use in various industries such as healthcare (pharmaceuticals), molecular biology, biofuels, paper, personal care, detergent, photographic, rubber, brewing, dairy and food processing industries.

  揭示了用于稳定生物分子的组合物和方法。具体来说，这些组合物包括含有与生物分子共轭的海藻糖侧链的新型同聚物或共聚物。当这种同聚物或共聚物与生物分子（如蛋白质）放置在紧密接触时，同聚物或共聚物可以保护和/或稳定生物分子。这些组合物和方法可能适用于各种行业，如医疗保健（制药）、分子生物学、生物燃料、纸张、个人护理、洗涤剂、摄影、橡胶、酿造、乳制品和食品加工行业。
• General Strategy for the Synthesis of Rare Sugars via Ru(II)-Catalyzed and Boron-Mediated Selective Epimerization of 1,2-<i>trans</i>-Diols to 1,2-<i>cis</i>-Diols
  作者：Xiaolei Li、Jicheng Wu、Weiping Tang

  DOI：10.1021/jacs.1c13399

  日期：2022.3.2

  Although several methods have been developed for the synthesis of rare monosaccharides, most of them involve lengthy steps. Herein, we report an efficient and general strategy that can provide access to rare sugars from commercially available common monosaccharides via a one-step Ru(II)-catalyzed and boron-mediated selective epimerization of 1,2-trans-diols to 1,2-cis-diols. The formation of boronate esters

  人聚糖主要由九种常见的糖组成部分组成。另一方面，已经在细菌中发现了数百种单糖，其中大多数不易获得。获得这些稀有糖和相应的糖缀合物的能力可以促进对细菌中各种重要的生物学过程的研究，包括微生物群与人类宿主之间的相互作用。许多稀有糖也存在于各种具有显着生物活性的天然产物和药物试剂中。尽管已经开发了几种用于合成稀有单糖的方法，但其中大多数都涉及冗长的步骤。在此处，反式二醇到 1,2-顺式二醇。硼酸酯的形成将平衡推向 1,2-顺式二醇产物，该产物可立即用于进一步的选择性功能化和糖基化。通过在天然产物或生物活性化合物中有效构建糖苷骨架，证明了该策略的实用性。
• Synthesis of mono- and dideoxygenated α,α-trehalose analogs
  作者：Fiona L. Lin、Herman van Halbeek、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.009

  日期：2007.10

  the synthesis and NMR characterization of four mono- and four dideoxygenated analogs of α,α- d -trehalose. The symmetrical (2,2′-, 3,3′-, 4,4′- and 6,6′-) dideoxy analogs were obtained via selective protection and subsequent radical deoxygenation of the desired hydroxyl group set. The unsymmetrical (2′-, 3′-, 4′- and 6′-) monodeoxy analogs were synthesized by desymmetrization of α,α-trehalose and subsequent

  摘要在本文中，我们描述了α，α-d-海藻糖的四个单脱氧和四个双脱氧类似物的合成和NMR表征。对称的（2,2'-，3,3'-，4,4'-和6,6'-）双脱氧类似物是通过选择性保护和随后的所需羟基组的自由基脱氧而获得的。通过α，α-海藻糖的脱对称和随后在自由基条件下的脱氧合成不对称的（2'-，3'-，4'-和6'-）单脱氧类似物。通过广泛使用2D 1 H，1 H}和1 H，13 C}相关NMR实验，可以实现这些脱氧海藻糖光谱中所有1 H和13 C共振的完全分配。
• Deoxygenation of carbohydrates by thiol-catalysed radical-chain redox rearrangement of the derived benzylidene acetals
  作者：Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts、Jasmeet Sekhon、Teika M. Smits

  DOI：10.1039/b212303g

  日期：2003.4.14

  efficient thiol-catalysed radical-chain redox rearrangement resulting in deoxygenation at one of the diol termini and formation of a benzoate ester function at the other. The role of the thiol is to act as a protic polarity-reversal catalyst to promote the overall abstraction of the acetal hydrogen atom by a nucleophilic alkyl radical. The redox rearrangement is carried out in refluxing octane and/or chlorobenzene

  衍生自碳水化合物中1,2-或1,3-二醇官能团的五元或六元环状亚苄基乙缩醛经过有效的硫醇催化的自由基链氧化还原重排，导致一个二醇末端的脱氧并形成一个苯甲酸酯的作用相反。硫醇的作用是充当质子极性反转催化剂，以促进亲核烷基自由基对乙缩醛氢原子的整体提取。氧化还原重排是在回流辛烷和/或氯苯作为溶剂的条件下进行的。温度为130摄氏度，由热分解二叔丁基过氧化物（DTBP）或2,2-双（叔丁基过氧）丁烷引发。硅烷硫醇（Bu（t）O）3SiSH和Pr（i）3SiSH（TIPST）是特别有效的催化剂，DTBP与TIPST结合使用通常是最有效和方便的组合。该反应已通过1，2-，3，4-和4，6-O-亚苄基吡喃糖酶和5，6-O-亚苄基呋喃糖用于各种单糖的单脱氧。它也已被用于引起甘露糖和二糖α，α-海藻糖的双脱氧。对甲氧基亚苄基乙缩醛的使用没有太大优势，并且在相似条件下，乙缩醛不会发生明显的氧化还原重排。官能团
• Synthesis of mirror coryno cord factors
  作者：Hans H. Baer、Yaping Shen、Xinfu Wu

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80100-s

  日期：1993.3

  Abstract A protected bis-heptosiduronic acid, (2,3,4-tri- O -benzyl-6-deoxy-α- d - gluco -heptopyranosyluronic acid) 2,3,4-tri- O -benzyl-6-deoxy-α- d - gluco -heptopyranosiduronic acid, was synthesized by the iron carbonyl method of chain elongation, starting from 2,3,4,2′,3′,4′-hexa- O -benzyl-6,6′-di- O -tosyl-α,α-trehalose. Its dimethyl ester was also prepared by acid-catalyzed methanolysis of

  摘要受保护的双庚二糖醛酸，（2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-α-d-葡萄糖-庚基吡喃葡萄糖醛酸）2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-通过链长的羰基铁方法合成α-d-葡萄糖-庚基吡喃二葡萄糖醛酸，起始于2,3,4,2'，3'，4'-六-O-苄基-6,6'-di-邻甲苯磺酰基-α，α-海藻糖。还通过酸催化的其二酰胺的甲醇水解制备了其二甲酯，该二酰胺先前是通过另一种途径获得的。二酸经（外消旋）（2 RS，3 SR）-和（2 RS，3 RS）-3-O-苄基胭脂基烯醇酯化二酸，通过将合成的3-O-苄基甲基C 32-胭脂烯酸酯还原而获得氢化铝锂，以高收率提供了相应的二酯。产物的氢解脱苄基化导致“镜”冠状帘线因子。