海藻糖 6,6'-二山嵛酸酯 | 66758-35-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 中文名称: 海藻糖 6,6'-二山嵛酸酯
• 中文别名: 海藻糖6,6'-二山嵛酸酯
• 英文名称: 6,6’-dibehenoyl-α,α’-trehalose
• 英文别名: 6,6'-di-O-docosanoyl-α,α'-D-trehalose；trehalose‑6,6‑dibehenate；trehalose-6,6′-dibehenate；trehalose 6,6'-dibehenate；trehalose-6,6'-dibehenate；trehalose-6,6-dibehenate；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(docosanoyloxymethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl docosanoate
• CAS: 66758-35-8
• 化学式: C₅₆H₁₀₆O₁₃
• 分子量: 987.45
• InChiKey: ZLJJDBSDZSZVTF-LXOQPCSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  945.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 储存条件：
  |-20°C|

制备方法与用途

海藻糖-6,6’-二苯甲酸盐是一种具有生物活性的糖脂，可作为疫苗佐剂使用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 海藻糖 6,6'-二山嵛酸酯
  参考文献：
  名称：

  The effects of trehalose glycolipid presentation on cytokine production by GM-CSF macrophages

  摘要：

  海藻糖甘油脂（TGLs）是有前途的疫苗佐剂，但在体外评估和最终选择主要疫苗佐剂时，甘油脂的呈现效果常常被忽视。为此，我们合成了多种TGL，并确定这些脂质的物理化学呈现如何影响骨髓来源的巨噬细胞（BMMs）的细胞因子反应。TGL以胶束溶液、涂层在培养板、涂层在微珠或表面活性剂溶解的形式呈现给野生型和Mincle−/− BMMs。中链至长链的TGL，无论是涂层在培养板上还是表面活性剂溶解，都导致了最高的BMM激活。用涂层微珠的TGL刺激BMM时，与单独使用TGL相比，细胞因子反应下降。所有TGL的反应都是依赖于Mincle的，然而呈现方式对每种TGL的影响并不相同。这在C22海藻糖单酯中表现得尤为明显，当其涂层在培养板上时活性低于其二酯，但在以胶束或微珠形式呈现时活性则与二酯相似。综合来看，我们的研究结果支持使用多种体外实验来选择主要疫苗佐剂，特别是在佐剂之间的结构差异明显时。

  DOI：

  10.1007/s10719-018-09857-9