4-methoxybenzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 615564-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a)-O-Mob；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 615564-29-9
• 化学式: C₄₂H₄₄O₇
• 分子量: 660.807
• InChiKey: UIYZHWXSEUOVGL-DJLQKWJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 海藻糖
  参考文献：
  名称：

  Formation of 1,1-α,α-Glycosidic Bonds By Intramolecular Aglycone Delivery. A Convergent Synthesis of Trehalose

  摘要：

  [GRAPHICS]We report a new synthesis of trehalose analogs that involves the use of intramolecular aglycone delivery for stereoselective formation of the 1,1-alpha,alpha-glycosidic bond. The glycosylation reaction afforded the desired isomer exclusively and in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol034836t
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose 、 4-甲氧基苄醇 在 碘代三甲硅烷 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到4-methoxybenzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Formation of 1,1-α,α-Glycosidic Bonds By Intramolecular Aglycone Delivery. A Convergent Synthesis of Trehalose

  摘要：

  [GRAPHICS]We report a new synthesis of trehalose analogs that involves the use of intramolecular aglycone delivery for stereoselective formation of the 1,1-alpha,alpha-glycosidic bond. The glycosylation reaction afforded the desired isomer exclusively and in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol034836t

文献信息

• Electron-deficient pyridinium salts/thiourea cooperative catalyzed <i>O</i>-glycosylation via activation of <i>O</i>-glycosyl trichloroacetimidate donors
  作者：Mukta Shaw、Yogesh Kumar、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.3762/bjoc.13.236

  日期：——

  The glycosylation of O-glycosyl trichloroacetimidate donors using a synergistic catalytic system of electron-deficient pyridinium salts/aryl thiourea derivatives at room temperature is demonstrated. The acidity of the adduct formed by the 1,2-addition of alcohol to the electron-deficient pyridinium salt is increased in the presence of an aryl thiourea derivative as an hydrogen-bonding cocatalyst. This

  证明了在室温下使用缺电子的吡啶鎓盐/芳基硫脲衍生物的协同催化系统对O-糖基三氯乙酰基亚氨酸酯供体的糖基化作用。在芳基硫脲衍生物作为氢键合助催化剂的存在下，由醇向缺电子的吡啶鎓盐的1,2-加成形成的加合物的酸度增加。这种转化在温和的反应条件下进行，反应条件与各种O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体和糖基受体结合，以中等到良好的产率提供了可预测的选择性的相应O-糖苷。另外，通过使用部分保护的受体，优化的方法也用于区域选择性的O-糖基化。
• Cooperative Catalysis in Glycosidation Reactions with<i>O</i>-Glycosyl Trichloroacetimidates as Glycosyl Donors
  作者：Yiqun Geng、Amit Kumar、Hassan M. Faidallah、Hassan A. Albar、Ibrahim A. Mhkalid、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/anie.201302158

  日期：2013.9.16

  Thiourea mediates cooperative glycosidation through hydrogen bonding. N,N′‐Diarylthiourea as cocatalyst enforces an SN2‐type acid‐catalyzed glycosidation even at room temperature (see scheme; Bn=benzyl). From O‐(α‐glycosyl) trichloroacetimidates as glycosyl donors and various acceptors, β‐glycosides are preferentially or exclusively obtained.

  硫脲通过氢键介导协同糖基化。N，N'-二芳基硫脲作为助催化剂即使在室温下也可增强S N 2型酸催化的糖苷化作用（见方案； Bn =苄基）。从O-（α-糖基）三氯乙酰亚氨酸盐作为糖基供体和各种受体，可以优先或仅从中获得β-糖苷。
• Formation of 1,1-α,α-Glycosidic Bonds By Intramolecular Aglycone Delivery. A Convergent Synthesis of Trehalose
  作者：Matthew R. Pratt、Clifton D. Leigh、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ol034836t

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]We report a new synthesis of trehalose analogs that involves the use of intramolecular aglycone delivery for stereoselective formation of the 1,1-alpha,alpha-glycosidic bond. The glycosylation reaction afforded the desired isomer exclusively and in good yield.