6,6'-di-O-myristoyltrehalose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6,6'-di-O-myristoyltrehalose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(tetradecanoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl tetradecanoate
• 化学式: C₄₀H₇₄O₁₃
• 分子量: 763.02
• InChiKey: ZHEYUSUNFFBNHW-JGGHUSIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.13h， 生成 6,6'-di-O-myristoyltrehalose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ten Members of the Maradolipid Family; Novel Diacyltrehalose Glycolipids from Caenorhabditis elegans

  摘要：

  本文介绍了从三卤糖开始的直接合成马拉多脂家族十个成员的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260318

文献信息

• Enzymatically Derived Sugar-Containing Self-Assembled Organogels with Nanostructured Morphologies
  作者：George John、Guangyu Zhu、Jun Li、Jonathan S. Dordick

  DOI：10.1002/anie.200600989

  日期：2006.7.17
• Lipid length and iso-branching of trehalose diesters influences Mincle agonist activity
  作者：Ayesha Khan、Kristel Kodar、Mattie S.M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.076

  日期：2018.3

  We report on the efficient synthesis of linear trehalose diesters (TDEs) and iso-branched TDEs (maradolipids or iso-TDEs) and their ability to activate bone marrow-derived macrophages (BMDMs) as determined by cytokine (IL-1 beta, IL-12, IL-6, IL-10) and chemokine (MIP-2) production. Both classes of TDEs were found to activate BMDMs in a Mincle-dependent manner, with longer-chain (>= C18) lipids leading to a robust inflammatory response. On the whole, the iso-branched TDEs led to greater cytokine production and a faster immune response when compared to their linear counterparts. Moreover, C12-TDE and iso-C12-TDE elicited the production of MIP-2 by BMDMs, thereby providing the first example of TDEs with a chain length of <= C12 leading to a Mincle-dependent immune response and one that is less inflammatory in nature. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Ten Members of the Maradolipid Family; Novel Diacyltrehalose Glycolipids from Caenorhabditis elegans
  作者：Teymuras Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker、Ulrike Pässler、Margit Gruner、Sider Penkov

  DOI：10.1055/s-0030-1260318

  日期：2011.10

  The synthesis of ten members of the maradolipid family is described using a direct route starting from trehalose.

  本文介绍了从三卤糖开始的直接合成马拉多脂家族十个成员的方法。