6-O-oleoyl-2,3,4,2',3',4'-hexakis-O-(trimethylsilyl)-α,α-trehalose | 1320208-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-O-oleoyl-2,3,4,2',3',4'-hexakis-O-(trimethylsilyl)-α,α-trehalose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methyl (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 1320208-41-0
• 化学式: C₄₈H₁₀₂O₁₂Si₆
• 分子量: 1039.84
• InChiKey: IKLSWSGZCBZWKC-OPIDNQCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.35
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-oleoyl-2,3,4,2',3',4'-hexakis-O-(trimethylsilyl)-α,α-trehalose 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.05h， 生成 6-O-(13-methyltetradecanoyl)-6'-O-oleoyl-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ten Members of the Maradolipid Family; Novel Diacyltrehalose Glycolipids from Caenorhabditis elegans

  摘要：

  本文介绍了从三卤糖开始的直接合成马拉多脂家族十个成员的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260318
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.08h， 生成 6-O-oleoyl-2,3,4,2',3',4'-hexakis-O-(trimethylsilyl)-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ten Members of the Maradolipid Family; Novel Diacyltrehalose Glycolipids from Caenorhabditis elegans

  摘要：

  本文介绍了从三卤糖开始的直接合成马拉多脂家族十个成员的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260318

文献信息

• Synthesis of Maradolipid
  作者：Vikram A. Sarpe、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/jo200979n

  日期：2011.8.19

  from C. elegans, is accomplished in five steps starting from trehalose in 45% overall yield. The short synthesis relies on dissymmetrization of trehalose core via regioselective acylation of a 2,3,4,2′,3′,4′-hexa-O-TMS trehalose 6,6′-diol derivative as a key step.

  从海藻糖中分离出的独特的不对称的6,6'-二-O-酰化海藻糖糖脂，从海藻糖开始，总产率为45％，分五个步骤完成了它的首次合成。短合成依赖于通过关键的步骤，通过2,3,4,2'，3'，4'-六-O -TMS海藻糖6,6'-二醇衍生物的区域选择性酰化对海藻糖核心进行不对称化。
• Synthesis of Ten Members of the Maradolipid Family; Novel Diacyltrehalose Glycolipids from Caenorhabditis elegans
  作者：Teymuras Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker、Ulrike Pässler、Margit Gruner、Sider Penkov

  DOI：10.1055/s-0030-1260318

  日期：2011.10

  The synthesis of ten members of the maradolipid family is described using a direct route starting from trehalose.

  本文介绍了从三卤糖开始的直接合成马拉多脂家族十个成员的方法。