[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(十六烷酰氧基甲基)-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基]甲基十六烷酸酯 | 3317-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 中文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(十六烷酰氧基甲基)-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基]甲基十六烷酸酯
• 英文名称: 6,6'-di-O-palmitoyl-α,α-trehalose
• 英文别名: trehalose 6,6'-dipalmitate；α,α-Trehalose-6,6'-dipalmitat；α,α-Trehalose-dipalmitat；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hexadecanoyloxymethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl hexadecanoate
• CAS: 3317-99-5
• 化学式: C₄₄H₈₂O₁₃
• 分子量: 819.127
• InChiKey: MLBQQWHGQOOQRB-MWHATQTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  855.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(十六烷酰氧基甲基)-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基]甲基十六烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  具有不同构象属性的与毒性相关的糖脂：对宿主血浆膜，自噬和信号传导的横向组织的影响。

  摘要：

  结核分枝杆菌（Mtb）是蛋白质旁边的脂质如何在发病机理中被用作核心效应器的缩影。它合成了结构上不典型的脂质（C60-C90），以影响参与宿主相互作用的各种膜依赖性步骤。作为这些作用方式的一部分，有越来越多的先例支持将这些暴露的脂质插入宿主膜中。但是，与特异性毒力相关的脂质通过改变宿主细胞膜的组织和相关的信号通路在调节细胞功能中的重要作用仍然没有得到解答。在这里，我们结合了化学合成，生物物理学，细胞生物学，和分子动力学模拟，以阐明使用合成的结核分枝杆菌磺基糖脂（Mtb SL）修饰宿主膜的结构和调节膜相关的信号。我们揭示了Mtb SL重新组织了宿主细胞质膜区域，同时显示了对流体膜区域的更高偏好。这种重排受SL酰基链采样的独特构象状态支配。SL类似物的理化分析揭示了它们的结构-功能关系的真知灼见，突出了脂酰基链和头基的特定作用，以及对自噬和细胞因子谱的影响。我们的发现揭示了一种机制，其中Mtb在

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00991

文献信息

• An improved synthesis of trehalose 6-mono and 6,6′-dicorynomycolates and related esters
  作者：Arun K. Datta、Kuni Takayama、Mina A. Nashed、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84089-w

  日期：1991.9

  A simplified synthesis of 6-mono- and 6,6'-di-corynomycolate esters of alpha,alpha-trehalose, and related compounds, was achieved by coupling the (hydroxyl-protected) acids to the partially trimethylsilylated sugar in the presence of dicyclohexylcarbodiimide and 4-dimethylaminopyridine. As acid reactants, (2-RS,3-RS)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoic acid (DL-corynomycolic acid) and its 2RS,3SR diastereomer

  通过在二环己基碳二亚胺存在下将（羟基保护的）酸偶合到部分三甲基甲硅烷基化的糖上，可以简化α-，α-海藻糖和相关化合物的6-单-和6,6'-二-胭脂红酸酯的合成和4-二甲基氨基吡啶。（2-RS，3-RS）-3-羟基-2-十四烷基十五烷酸（DL-二十二烷酸）及其2RS，3SR非对映异构体是由棕榈酸甲酯通过连续Claisen缩合，还原，色谱分离和分离而制得的酸性反应物。皂化。与叔丁基氯二甲基硅烷（咪唑）反应，得到二取代的醚酯，通过部分水解将其转化为所需的3-叔丁基二甲基甲硅烷基醚。通过RS的反应获得了6联单硬脂酸高收率（78％），SR酸具有已知的七-O-（三甲基甲硅烷基）海藻糖，并且从等摩尔部分的RS，RS酸和六-O-（三甲基甲硅烷基）海藻糖获得高收率。过量（2.5摩尔份）的RS，RS酸得到6，6′-二酯（69％）。类似地，从（Me 3 Si）6-海藻糖获得单和双棕榈酸酯。单（RS，RS）-（Me
• Improved synthesis of ‘cord factor’ analogues
  作者：Steven Bottle、Ian D. Jenkins

  DOI：10.1039/c39840000385

  日期：——

  Treatment of trehalose or sucrose with triphenylphosphine, di-isopropyl azodicarboxylate, and palmitic acid results in the formation of the corresponding 6,6′-dipalmitates–analogues of ‘cord factor’–in good yield under exceptionally mild conditions.

  用三苯膦，偶氮二羧酸二异丙酯和棕榈酸处理海藻糖或蔗糖会导致形成相应的6,6'-二棕榈酸酯（“帘线因子”的类似物），在异常温和的条件下收率很高。
• Synthesis of Ten Members of the Maradolipid Family; Novel Diacyltrehalose Glycolipids from Caenorhabditis elegans
  作者：Teymuras Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker、Ulrike Pässler、Margit Gruner、Sider Penkov

  DOI：10.1055/s-0030-1260318

  日期：2011.10

  The synthesis of ten members of the maradolipid family is described using a direct route starting from trehalose.

  本文介绍了从三卤糖开始的直接合成马拉多脂家族十个成员的方法。
• Direct Synthesis of Maradolipids and Other Trehalose 6-Monoesters and 6,6′-Diesters
  作者：Nawal K. Paul、Jean-d’Amour K. Twibanire、T. Bruce Grindley

  DOI：10.1021/jo302231v

  日期：2013.1.18

  It was shown that reaction of trehalose with 1 equiv of a fatty acid in pyridine promoted by 1 equiv of the uronium-based coupling agent 2-(1H-benzotriazole-1-y1)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate (TBTU) at room temperature gives a good yield of the primary ester accompanied by small amounts of the diprimary ester using hexanoic, palmitic, and oleic acids as examples. Reactions using 2 equiv of the fatty acids gave the symmetrical diesters. The monoesters were reacted with different fatty acids to give nonsymmetric 6,6'-diesters in very good yields. Compounds synthesized include the most abundant component of the very complex maradolipid mixture, 6-O-(13-methyltetradecanoyl)-6'-O-oleoyltrehalose, and a component potentially present in this mixture, 6-O-(12-methyltetradecanoyl)-6'-O-oleoyltrehalose, a derivative of an ante fatty acid. The CS-C6 rotameric populations of 6-O-monoesters, symmetrical 6,6'-diesters, and 2,6,6'-triesters of fatty acids were calculated from the values of the H5-H6R and H5-H6S coupling constants and found to be similar to those found for glucose. The rotameric populations of the monosubstituted glucose residues in the 2,6,6'-triesters was altered considerably to favor the gt rotamer, presumably because of attraction between the 2- and 6'-fatty acid chains.
• A Virulence-Associated Glycolipid with Distinct Conformational Attributes: Impact on Lateral Organization of Host Plasma Membrane, Autophagy, and Signaling
  作者：Ruchika Dadhich、Manjari Mishra、Shangbo Ning、Santanu Jana、Vikram A. Sarpe、Jaladhar Mahato、Mojie Duan、Suvarn S. Kulkarni、Shobhna Kapoor

  DOI：10.1021/acschembio.9b00991

  日期：2020.3.20

  virulence-associated lipids in modulating cellular functions by altering the host membrane organization and associated signaling pathways remain unanswered questions. Here, we combined chemical synthesis, biophysics, cell biology, and molecular dynamics simulations to elucidate host membrane structure modifications and modulation of membrane-associated signaling using synthetic Mycobacterium tuberculosis sulfoglycolipids

  结核分枝杆菌（Mtb）是蛋白质旁边的脂质如何在发病机理中被用作核心效应器的缩影。它合成了结构上不典型的脂质（C60-C90），以影响参与宿主相互作用的各种膜依赖性步骤。作为这些作用方式的一部分，有越来越多的先例支持将这些暴露的脂质插入宿主膜中。但是，与特异性毒力相关的脂质通过改变宿主细胞膜的组织和相关的信号通路在调节细胞功能中的重要作用仍然没有得到解答。在这里，我们结合了化学合成，生物物理学，细胞生物学，和分子动力学模拟，以阐明使用合成的结核分枝杆菌磺基糖脂（Mtb SL）修饰宿主膜的结构和调节膜相关的信号。我们揭示了Mtb SL重新组织了宿主细胞质膜区域，同时显示了对流体膜区域的更高偏好。这种重排受SL酰基链采样的独特构象状态支配。SL类似物的理化分析揭示了它们的结构-功能关系的真知灼见，突出了脂酰基链和头基的特定作用，以及对自噬和细胞因子谱的影响。我们的发现揭示了一种机制，其中Mtb在