6,6'-di-O-hexanoyl-2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-α,α-D-trehalose | 1274878-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6,6'-di-O-hexanoyl-2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-α,α-D-trehalose
• 英文别名: 6,6'-dihexanoyl-2,3,4,2',3 ',4'-hexa-O-benzyl-α,α-D-trehalose；6,6'-Di-O-hexanoyl-2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-alpha,alpha-D-trehalose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hexanoyloxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl hexanoate
• CAS: 1274878-20-4
• 化学式: C₆₆H₇₈O₁₃
• 分子量: 1079.34
• InChiKey: SJEVSGZUNANGPR-VBCWZCODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-di-O-hexanoyl-2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-α,α-D-trehalose 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到6,6'-bis(n-hexanoyl)-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  [EN] DETECTION OF MYCOBACTERIA
  [FR] DÉTECTION DE MYCOBACTÉRIES

  摘要：

  一种用于确定生物体或生物样本中结核分枝杆菌种类存在的方法，该方法包括向生物体或生物样本中添加一种探针分子，该探针分子包括底物和标记，该探针分子可以被结核分枝杆菌所吸收，通过对标记的存在做出反应的探测器确定结核分枝杆菌的存在，可选地，在施加刺激后进行；适用的探针分子包括包含标记和底物的化合物，该标记可以被对标记的存在做出反应的探测器检测到，可选地，在施加刺激后进行，其特征在于该化合物能够与抗原85B（Ag85B）的活性位点结合，从而能够与所选活性位点中的两个或更多氨基酸同时形成氢键，所选活性位点包括Arg 43、Trp 264、Ser126、His 262和Leu 42，或者抗原85A（Ag85A）或抗原85C（Ag85C）中对应的氨基酸，其中至少一个与Ser126形成氢键。

  公开号：

  WO2011030160A1
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 6,6'-di-O-hexanoyl-2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  ESI-MS Assay of M. tuberculosis Cell Wall Antigen 85 Enzymes Permits Substrate Profiling and Design of a Mechanism-Based Inhibitor

  摘要：

  Mycobacterium tuberculosis Antigen 85 enzymes are vital to the integrity of the highly impermeable cell envelope and are potential therapeutic targets. Kinetic analysis using a label-free assay revealed both mechanistic details and a substrate profile that allowed the design and construction of a selective in vitro mechanism-based inhibitor.

  DOI：

  10.1021/ja204249p

文献信息

• [EN] DETECTION OF MYCOBACTERIA<br/>[FR] DÉTECTION DE MYCOBACTÉRIES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2011030160A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A method for determining the presence of mycobacteria species in an organism or biological sample, the method comprising adding to the organism or biological sample a probe molecule comprising a substrate and a label, which probe molecule can be incorporated into mycobacteria, the presence of mycobacteria being determined by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus; suitable probe molecules include compounds comprising a label and a substrate, which label is can be detected by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus, characterised by compound being able to engage with the active site of Antigen 85B (Ag85B) such that it can form simultaneous hydrogen bonds with two or more amino acids in the active site selected from Arg 43, Trp 264, Ser126, His 262 and Leu 42, or the corresponding amino acids in Antigen 85A (Ag85A) or Antigen 85C (Ag85C), at least one of which is with Ser126.

  一种用于确定生物体或生物样本中结核分枝杆菌种类存在的方法，该方法包括向生物体或生物样本中添加一种探针分子，该探针分子包括底物和标记，该探针分子可以被结核分枝杆菌所吸收，通过对标记的存在做出反应的探测器确定结核分枝杆菌的存在，可选地，在施加刺激后进行；适用的探针分子包括包含标记和底物的化合物，该标记可以被对标记的存在做出反应的探测器检测到，可选地，在施加刺激后进行，其特征在于该化合物能够与抗原85B（Ag85B）的活性位点结合，从而能够与所选活性位点中的两个或更多氨基酸同时形成氢键，所选活性位点包括Arg 43、Trp 264、Ser126、His 262和Leu 42，或者抗原85A（Ag85A）或抗原85C（Ag85C）中对应的氨基酸，其中至少一个与Ser126形成氢键。
• ESI-MS Assay of M. tuberculosis Cell Wall Antigen 85 Enzymes Permits Substrate Profiling and Design of a Mechanism-Based Inhibitor
  作者：Conor S. Barry、Keriann M. Backus、Clifton E. Barry、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja204249p

  日期：2011.8.31

  Mycobacterium tuberculosis Antigen 85 enzymes are vital to the integrity of the highly impermeable cell envelope and are potential therapeutic targets. Kinetic analysis using a label-free assay revealed both mechanistic details and a substrate profile that allowed the design and construction of a selective in vitro mechanism-based inhibitor.