2,2',3,3',4,4'-hexa-O-benzoyl-α,α'-trehalose | 142386-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2',3,3',4,4'-hexa-O-benzoyl-α,α'-trehalose
• 英文别名: 2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzoyl-α,α-trehalose；2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzoyl-α,α-D-trehalose；2,3,4,2',3',4'-hexakis-O-benzoyl-α,α-D-trehalose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 142386-46-7
• 化学式: C₅₄H₄₆O₁₇
• 分子量: 966.949
• InChiKey: PLGWZQTWVWYDKY-YBWLRKLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  1020.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',3,3',4,4'-hexa-O-benzoyl-α,α'-trehalose 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzoyl-6,6'-dicyano-6,6'-dideoxy-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Ethambutol–sugar hybrids as potential inhibitors of mycobacterial cell-wall biosynthesis

  摘要：

  Ethambutol is an established front-line agent for the treatment of tuberculosis, and is also active against Mycobacterium avium infection. However, this agent exhibits toxicity, and is considered to have low potency. The action of ethambutol on the mycobacterial cell wall, particularly the arabinan, and comparison of the structure of ethambutol with several of the cell-wall saccharides, suggested that ethambutol-saccharide hybrids might lead to agents with a more selective mechanism of action. To this end, eight ethambutol-saccharide hybrids were synthesized and screened against M. tuberculosis and several clinical isolates of M. avium. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00069-5
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫脲 、 barium carbonate 作用下， 生成 2,2',3,3',4,4'-hexa-O-benzoyl-α,α'-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Use of Diphenylacetyl Chloride as Protective Reagent for Sugars

  摘要：

  二苯基乙酰氯被用作甲基δ-D-吡喃葡萄糖苷、甲基δ-D-吡喃甘露糖苷和δ,δ-曲哈洛糖的保护试剂，具有良好的区域选择性。在乙酰基或苯甲酰基存在的中性温和条件下，用 N-溴代丁二酰亚胺，然后用硫脲进行单锅反应，很容易除去得到的二苯基乙酰酯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25413

文献信息

• Design of Trehalose‐Based Amide/Sulfonamide C‐type Lectin Receptor Signaling Compounds
  作者：Omer K. Rasheed、Cassandra Buhl、Jay T. Evans、Kendal T. Ryter

  DOI：10.1002/cmdc.202000775

  日期：2021.4.20

  Mycobacterium tuberculosis. As an expansion of our previous work, a library of 6,6′‐amide and sulfonamide α,α‐d‐trehalose compounds with various substituents on the aromatic ring was synthesized efficiently in good to excellent yields. These compounds were evaluated for their ability to activate the human C‐type lectin receptor Mincle by the induction of cytokines from human peripheral blood mononuclear cells

  Mincle 激动剂已被证明可以诱导炎症细胞因子的产生，例如肿瘤坏死因子-α (TNF)，并促进 Th1/Th17 免疫反应的发展，这对于开发针对结核分枝杆菌等病原体的有效疫苗接种可能至关重要。作为我们之前工作的扩展，我们有效地合成了芳环上具有各种取代基的 6,6'-酰胺和磺酰胺 α,α- d -海藻糖化合物库，收率良好至优异。评估了这些化合物通过诱导人外周血单核细胞产生的细胞因子来激活人 C 型凝集素受体 Mincle 的能力。这些新型海藻糖二酰胺和磺酰胺的初步构效关系 (SAR) 表明，与 Mincle 配体海藻糖二山嵛酸酯佐剂 (TDB) 和天然配体海藻糖二霉菌酸酯相比，芳基酰胺连接的海藻糖化合物表现出改善的活性和相对高效的细胞因子产生(TDM) 在 HEK 报告细胞系中诱导剂量依赖性和人类 Mincle 特异性刺激。
• [EN] DIARYL TREHALOSE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRÉHALOSE DE DIARYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：THE UNIV OF MONTANA

  公开号：WO2019165114A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  Disclosed herein are diaryl trehalose compounds and methods of use thereof, for example as vaccine adjuvants.

  本文披露了二芳基海藻糖化合物及其使用方法，例如作为疫苗佐剂。
• Synthesis of mono- and dideoxygenated α,α-trehalose analogs
  作者：Fiona L. Lin、Herman van Halbeek、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.009

  日期：2007.10

  the synthesis and NMR characterization of four mono- and four dideoxygenated analogs of α,α- d -trehalose. The symmetrical (2,2′-, 3,3′-, 4,4′- and 6,6′-) dideoxy analogs were obtained via selective protection and subsequent radical deoxygenation of the desired hydroxyl group set. The unsymmetrical (2′-, 3′-, 4′- and 6′-) monodeoxy analogs were synthesized by desymmetrization of α,α-trehalose and subsequent

  摘要在本文中，我们描述了α，α-d-海藻糖的四个单脱氧和四个双脱氧类似物的合成和NMR表征。对称的（2,2'-，3,3'-，4,4'-和6,6'-）双脱氧类似物是通过选择性保护和随后的所需羟基组的自由基脱氧而获得的。通过α，α-海藻糖的脱对称和随后在自由基条件下的脱氧合成不对称的（2'-，3'-，4'-和6'-）单脱氧类似物。通过广泛使用2D 1 H，1 H}和1 H，13 C}相关NMR实验，可以实现这些脱氧海藻糖光谱中所有1 H和13 C共振的完全分配。
• Glycophanes, cyclodextrin-cyclophane hybrid receptors for apolar binding in aqueous solutions. A stereoselective carbohydrate-carbohydrate interaction in water
  作者：Jose M. Coteron、Cristina Vicent、Claude Bosso、Soledad Penades

  DOI：10.1021/ja00075a023

  日期：1993.11

  because carbohydrate molecules, lipophilic cavities, and aromatic interactions are involved. They are built from α,α'-trehalose and 2,7-dihydroxynaphthalene or 4,4'-isopropylidenediphenol. The water soluble glycophane 12 displays a general affinity for electron-deficient aromatic guests (nitro derivatives of phenol and benzenesulfonic and benzenecarboxylic acids), the association constants increasing with

  报道了一种新型中性手性受体糖芬 4-6 和 9-14 的合成和络合特性。它们可以被认为是环糊精-环烷杂化物，因为涉及碳水化合物分子、亲脂腔和芳香相互作用。它们由 α,α'-海藻糖和 2,7-二羟基萘或 4,4'-异亚丙基二酚构成。水溶性甘聚糖 12 显示出对缺电子芳香客体（苯酚和苯磺酸和苯羧酸的硝基衍生物）的普遍亲和力，结合常数随着吸电子基团 (NO 2 ) 数量的增加而增加。根据溶剂，不同的因素似乎有助于配合物的稳定性
• A novel class of neutral chiral cyclophanes from α,α′-trehalose
  作者：S. Penadés、J. M. Coterón

  DOI：10.1039/c39920000683

  日期：——

  The synthesis and preliminary complexation studies of a new class of chiral cyclophanes 1–6, with properties comparable to cyclodextrins and cyclophanes, is described.

  一类新的手性环芳的合成和初步研究络合1 - 6，具有比得上环糊精和环芳特性，进行说明。