2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 82305-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-4,6:4',6'-di-O-benzylidene-α,α-trehalose；(4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-[[(4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 82305-37-1
• 化学式: C₅₄H₅₄O₁₁
• 分子量: 879.016
• InChiKey: XTAHAJJDMYAUGY-SSTUCRAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有（1 4）-键的α-D-糖基取代的α，α-D-海藻糖的合成和NMR研究

  摘要：

  两个对称的海藻糖的糖基“受体” 4和6中制备和三个非对称型的，8，10，和11。对称的“受体” 4的糖基化比保护ve-基团操纵（即通过选择性脱苄基2 9或单乙酰化2 5）获得的三糖收率更高（44％），中等收率（33-34％）。海藻糖“受体” 10与四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基氟13的顺式-葡萄糖基化反应中催化剂的比较异三氟甲磺酸酐（（Tf）2 O）作为新的反应性启动子，产生92％的三糖14，解封得到目标糖α-D-吡喃葡萄糖基-（1 4）-α，α-D-海藻糖。对大多数化合物的1 H-NMR光谱进行了广泛的分析。提倡使用ID TOCSY技术的时间效率，如果需要的话还可以通过ROESY实验进行补充。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740403
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Yoshimoto, Kimihiro; Wakamiya, Takako; Nishikawa, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1169 - 1174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of mono- and dideoxygenated α,α-trehalose analogs
  作者：Fiona L. Lin、Herman van Halbeek、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.009

  日期：2007.10

  the synthesis and NMR characterization of four mono- and four dideoxygenated analogs of α,α- d -trehalose. The symmetrical (2,2′-, 3,3′-, 4,4′- and 6,6′-) dideoxy analogs were obtained via selective protection and subsequent radical deoxygenation of the desired hydroxyl group set. The unsymmetrical (2′-, 3′-, 4′- and 6′-) monodeoxy analogs were synthesized by desymmetrization of α,α-trehalose and subsequent

  摘要在本文中，我们描述了α，α-d-海藻糖的四个单脱氧和四个双脱氧类似物的合成和NMR表征。对称的（2,2'-，3,3'-，4,4'-和6,6'-）双脱氧类似物是通过选择性保护和随后的所需羟基组的自由基脱氧而获得的。通过α，α-海藻糖的脱对称和随后在自由基条件下的脱氧合成不对称的（2'-，3'-，4'-和6'-）单脱氧类似物。通过广泛使用2D 1 H，1 H}和1 H，13 C}相关NMR实验，可以实现这些脱氧海藻糖光谱中所有1 H和13 C共振的完全分配。
• Synthesis of mirror coryno cord factors
  作者：Hans H. Baer、Yaping Shen、Xinfu Wu

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80100-s

  日期：1993.3

  Abstract A protected bis-heptosiduronic acid, (2,3,4-tri- O -benzyl-6-deoxy-α- d - gluco -heptopyranosyluronic acid) 2,3,4-tri- O -benzyl-6-deoxy-α- d - gluco -heptopyranosiduronic acid, was synthesized by the iron carbonyl method of chain elongation, starting from 2,3,4,2′,3′,4′-hexa- O -benzyl-6,6′-di- O -tosyl-α,α-trehalose. Its dimethyl ester was also prepared by acid-catalyzed methanolysis of

  摘要受保护的双庚二糖醛酸，（2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-α-d-葡萄糖-庚基吡喃葡萄糖醛酸）2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-通过链长的羰基铁方法合成α-d-葡萄糖-庚基吡喃二葡萄糖醛酸，起始于2,3,4,2'，3'，4'-六-O-苄基-6,6'-di-邻甲苯磺酰基-α，α-海藻糖。还通过酸催化的其二酰胺的甲醇水解制备了其二甲酯，该二酰胺先前是通过另一种途径获得的。二酸经（外消旋）（2 RS，3 SR）-和（2 RS，3 RS）-3-O-苄基胭脂基烯醇酯化二酸，通过将合成的3-O-苄基甲基C 32-胭脂烯酸酯还原而获得氢化铝锂，以高收率提供了相应的二酯。产物的氢解脱苄基化导致“镜”冠状帘线因子。
• ?-D-Glycosyl-Substituted ?,?-D-Trehaloses with (1 ? 4)-Linkage: Syntheses and NMR Investigations
  作者：Hans Peter Wessel、Gerhard Englert、Peter Stangier

  DOI：10.1002/hlca.19910740403

  日期：1991.6.19

  Two symmetrical trehalose glycosyl ‘acceptors’ 4 and 6 were prepared and three of the unsymmetrical type, 8, 10, and 11. Glucosylation of symmetrical ‘acceptor’ 4 gave a higher yield of trisaccharide (44%) than protect ve-group manipulation, namely via selective debenzylidenation 2 9 or monoacetylation 2 5 which proceeded in moderate yields (33–34%). A comparison of catalysts in the cis-glucosylation

  两个对称的海藻糖的糖基“受体” 4和6中制备和三个非对称型的，8，10，和11。对称的“受体” 4的糖基化比保护ve-基团操纵（即通过选择性脱苄基2 9或单乙酰化2 5）获得的三糖收率更高（44％），中等收率（33-34％）。海藻糖“受体” 10与四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基氟13的顺式-葡萄糖基化反应中催化剂的比较异三氟甲磺酸酐（（Tf）2 O）作为新的反应性启动子，产生92％的三糖14，解封得到目标糖α-D-吡喃葡萄糖基-（1 4）-α，α-D-海藻糖。对大多数化合物的1 H-NMR光谱进行了广泛的分析。提倡使用ID TOCSY技术的时间效率，如果需要的话还可以通过ROESY实验进行补充。
• Yoshimoto, Kimihiro; Wakamiya, Takako; Nishikawa, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1169 - 1174
  作者：Yoshimoto, Kimihiro、Wakamiya, Takako、Nishikawa, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——