6-O-palmitoyl-trehalose | 42939-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-O-palmitoyl-trehalose
• 英文别名: 6-O-palmitoyl-α,α-trehalose；6-O-(palmitoyl)-α,α-D-trehalose；alpha,alpha'-Trehalose 6-palmitate；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl hexadecanoate
• CAS: 42939-93-5
• 化学式: C₂₈H₅₂O₁₂
• 分子量: 580.714
• InChiKey: VNHFMAKRYDWMAF-FJUFGMPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  737.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  琥珀酸苄酯 、 6-O-palmitoyl-trehalose 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel trehalose-based excipients for stabilizing nebulized anti-SARS-CoV-2 antibody

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ijpharm.2022.122463
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,2',3',4',6'-heptaacetyl-α,α-trehalose 在 potassium carbonate 甲醇 、 三氟化硼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.67 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 6-O-palmitoyl-trehalose
  参考文献：
  名称：

  The reaction of 3-oxo fatty acid esters with trehalose derivatives in an alkaline medium

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78666-7

文献信息

• Photoactivatable Glycolipid Probes for Identifying Mycolate–Protein Interactions in Live Mycobacteria
  作者：Herbert W. Kavunja、Kyle J. Biegas、Nicholas Banahene、Jessica A. Stewart、Brent F. Piligian、Jessica M. Groenevelt、Caralyn E. Sein、Yasu S. Morita、Michael Niederweis、M. Sloan Siegrist、Benjamin M. Swarts

  DOI：10.1021/jacs.0c01065

  日期：2020.4.29

  smegmatis with quantitative proteomics, this strategy enriched over 100 proteins, including the mycomembrane porin (MspA), several proteins with known mycomembrane synthesis or remodeling functions (CmrA, MmpL3, Ag85, Tdmh), and numerous candidate mycolate-interacting proteins. Our approach is highly versatile, as it: (i) enlists click chemistry for flexible protein functionalization; (ii) in principle can

  分枝杆菌具有独特的富含糖脂的外膜，即菌膜，它是结核病药物开发的关键目标。然而，与菌膜相关的蛋白质或参与其代谢和宿主相互作用的蛋白质尚未得到充分表征。为了促进菌膜相关蛋白的研究，我们开发了可光活化的海藻糖单分枝菌酸酯类似物，其通过代谢方式融入活分枝杆菌的菌膜中，从而能够对分枝菌相互作用蛋白进行体内光交联和点击化学介导的分析。当在耻垢分枝杆菌中采用定量蛋白质组学时，该策略富集了超过 100 种蛋白质，包括菌膜孔蛋白 (MspA)、几种具有已知菌膜合成或重塑功能的蛋白质（CmrA、MmpL3、Ag85、Tdmh）以及许多候选霉菌酸盐相互作用蛋白。我们的方法具有高度通用性，因为它：（i）利用点击化学来实现灵活的蛋白质功能化； (ii) 原则上可应用于任何分枝杆菌物种，以鉴定与分枝菌酸盐相互作用的内源细菌蛋白或宿主蛋白； （iii）可以潜在地扩展到研究蛋白质与其他分枝杆菌脂质的相互作用。该工具有望帮
• An improved synthesis of trehalose 6-mono and 6,6′-dicorynomycolates and related esters
  作者：Arun K. Datta、Kuni Takayama、Mina A. Nashed、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84089-w

  日期：1991.9

  A simplified synthesis of 6-mono- and 6,6'-di-corynomycolate esters of alpha,alpha-trehalose, and related compounds, was achieved by coupling the (hydroxyl-protected) acids to the partially trimethylsilylated sugar in the presence of dicyclohexylcarbodiimide and 4-dimethylaminopyridine. As acid reactants, (2-RS,3-RS)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoic acid (DL-corynomycolic acid) and its 2RS,3SR diastereomer

  通过在二环己基碳二亚胺存在下将（羟基保护的）酸偶合到部分三甲基甲硅烷基化的糖上，可以简化α-，α-海藻糖和相关化合物的6-单-和6,6'-二-胭脂红酸酯的合成和4-二甲基氨基吡啶。（2-RS，3-RS）-3-羟基-2-十四烷基十五烷酸（DL-二十二烷酸）及其2RS，3SR非对映异构体是由棕榈酸甲酯通过连续Claisen缩合，还原，色谱分离和分离而制得的酸性反应物。皂化。与叔丁基氯二甲基硅烷（咪唑）反应，得到二取代的醚酯，通过部分水解将其转化为所需的3-叔丁基二甲基甲硅烷基醚。通过RS的反应获得了6联单硬脂酸高收率（78％），SR酸具有已知的七-O-（三甲基甲硅烷基）海藻糖，并且从等摩尔部分的RS，RS酸和六-O-（三甲基甲硅烷基）海藻糖获得高收率。过量（2.5摩尔份）的RS，RS酸得到6，6′-二酯（69％）。类似地，从（Me 3 Si）6-海藻糖获得单和双棕榈酸酯。单（RS，RS）-（Me
• Direct Synthesis of Maradolipids and Other Trehalose 6-Monoesters and 6,6′-Diesters
  作者：Nawal K. Paul、Jean-d’Amour K. Twibanire、T. Bruce Grindley

  DOI：10.1021/jo302231v

  日期：2013.1.18

  It was shown that reaction of trehalose with 1 equiv of a fatty acid in pyridine promoted by 1 equiv of the uronium-based coupling agent 2-(1H-benzotriazole-1-y1)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate (TBTU) at room temperature gives a good yield of the primary ester accompanied by small amounts of the diprimary ester using hexanoic, palmitic, and oleic acids as examples. Reactions using 2 equiv of the fatty acids gave the symmetrical diesters. The monoesters were reacted with different fatty acids to give nonsymmetric 6,6'-diesters in very good yields. Compounds synthesized include the most abundant component of the very complex maradolipid mixture, 6-O-(13-methyltetradecanoyl)-6'-O-oleoyltrehalose, and a component potentially present in this mixture, 6-O-(12-methyltetradecanoyl)-6'-O-oleoyltrehalose, a derivative of an ante fatty acid. The CS-C6 rotameric populations of 6-O-monoesters, symmetrical 6,6'-diesters, and 2,6,6'-triesters of fatty acids were calculated from the values of the H5-H6R and H5-H6S coupling constants and found to be similar to those found for glucose. The rotameric populations of the monosubstituted glucose residues in the 2,6,6'-triesters was altered considerably to favor the gt rotamer, presumably because of attraction between the 2- and 6'-fatty acid chains.
• The reaction of 3-oxo fatty acid esters with trehalose derivatives in an alkaline medium
  作者：H. Aurelle、J.C. Promé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78666-7

  日期：1980.1
• Novel trehalose-based excipients for stabilizing nebulized anti-SARS-CoV-2 antibody
  作者：François Noverraz、Baptiste Robin、Solène Passemard、Bénédicte Fauvel、Jessy Presumey、Emilie Rigal、Alan Cookson、Joël Chopineau、Pierre Martineau、Martin Villalba、Christian Jorgensen、Anne Aubert-Pouëssel、Marie Morille、Sandrine Gerber-Lemaire

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2022.122463

  日期：2023.1