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寡糖

寡糖又称为低聚糖,是由2至10个相同或不同的单糖单位通过糖苷键连接起来形成的直链或含分支链的糖类化合物。尽管寡糖和单糖在物理及化学性质上相似,它们都易溶于水,并且很多低聚糖具有甜味,可被费林溶液氧化;不同之处在于它们在水解后能产生十个以下的单糖分子。

根据单糖单位的数量,寡糖可分为双糖、三糖、四糖和五糖等。构成寡糖的单糖可以相同也可以不同,与一般的糖苷不同的是,它们的配基也是糖。例如,蔗糖为典型的双糖,棉子糖为三糖,水苏糖为四糖,毛蕊花糖为五糖。

寡糖易溶于水或其他极性溶剂,并且分为还原性和非还原性两类,在生物体内从单糖逐步合成或由多糖降解产生。在植物细胞壁中的结构多糖,在病原体入侵时会分解成为具有生物活性的碎片,被称为寡糖素(oligosaccharin),对植物起保护和调节作用。

最常见的三糖是棉子糖,广泛存在于甜菜和棉籽中。制造蔗糖过程中产生的糖浆是提取棉子糖的良好原料。棉子糖水解后会得到半乳糖、葡萄糖及果糖各一分子。棉子糖是非还原性糖,其分子内的葡萄糖与果糖通过半缩醛羟基相连,而半乳糖则与葡萄糖之间形成1,6-糖苷键,结合顺序如下:半乳糖–(1->6)–葡萄糖–(1->2)–果糖。

水苏糖是自然界中重要的四糖之一,在棉子糖分子中通过6→1糖苷键在半乳糖的基础上连接一个半乳糖形成。类似地,还可以依次添加α-D-半乳糖生成五糖、六糖和七糖等同系物。这些水苏糖及其同系物都是植物的抗冻物质。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
龙胆三糖 theanderose 25954-44-3 C18H32O16
龙胆三糖
麦芽四糖 Maltotetraose 34612-38-9 C24H42O21
麦芽四糖
麦芽六糖 malto-hexaose 34620-77-4 C36H62O31
麦芽六糖
麦芽五糖 maltopentaose 34620-76-3 C30H52O26
麦芽五糖
麦芽三糖 D-maltotriose 1109-28-0 C18H32O16
麦芽三糖
麦芽七糖 malto-heptaose 34620-78-5 C42H72O36
麦芽七糖
路易斯 A 三糖 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(α-L-fucopyranosyl)-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-D-glucose 56570-03-7 C20H35NO15
路易斯 A 三糖
蔗果四糖 nystose 13133-07-8 C24H42O21
蔗果四糖
蔗果三糖 1-kestose 470-69-9 C18H32O16
蔗果三糖
纤维六糖 cello-hexaose 2478-35-5 C36H62O31
纤维六糖
磺达肝癸钠 fondaparinux 104993-28-4 C31H53N3O49S8
磺达肝癸钠
硫酸阿布拉霉素 apramycin sulfate 65710-07-8 C21H41N5O11*H2O4S
硫酸阿布拉霉素
硫代纤维二糖 D-Glucose, 4-S-beta-D-glucopyranosyl-4-thio- 80951-92-4 C12H22O10S
硫代纤维二糖
甘露寡糖 N-[2-(5-acetamido-1,2,4-trihydroxy-6-oxohexan-3-yl)oxy-5-[3,5-dihydroxy-4-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide 70858-45-6 C34H58N2O26
甘露寡糖
潘糖 panose 33401-87-5 C18H32O16
潘糖
海藻糖 TREHALOSE 99-20-7 C12H22O11
海藻糖
正辛基-Β-D-麦芽糖苷 Octyl β-D-maltoside 82494-08-4 C20H38O11
正辛基-Β-D-麦芽糖苷
正辛基-Β-D-乳糖苷 octyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside 74513-17-0 C20H38O11
正辛基-Β-D-乳糖苷
木二糖 4-O-β-D-xylopyranosyl-D-xylose 6860-47-5 C10H18O9
木二糖
异麦芽三糖 isomaltotriose 3371-50-4 C18H32O16
异麦芽三糖
庆大霉素C1五乙酸酯盐 gentamicin C1 25876-10-2 C21H43N5O7
庆大霉素C1五乙酸酯盐
对硝基苯基麦芽五糖 p‐nitrophenyl‐α‐D-maltopentoglycoside 66068-38-0 C36H55NO28
对硝基苯基麦芽五糖
对硝基苯基-b-D-昆布二糖苷 4-nitrophenyl β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranoside 26255-70-9 C18H25NO13
对硝基苯基-b-D-昆布二糖苷
四乙酰壳四糖 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-3,4-bis[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]-1-hydroxy-6-oxohexan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide 2706-65-2 C32H54N4O21
四乙酰壳四糖
唾液糖肽 Sialylglycopeptide 189035-43-6 C112H187N15Na2O70
唾液糖肽
双唾液酸神经节苷酯GD1A Ganglioside GD1 12707-58-3 C86H150N4Na2O39
双唾液酸神经节苷酯GD1A
卡那霉素B硫酸盐 kanamycin B sulfate 29701-07-3 C18H37N5O10*H2O4S
卡那霉素B硫酸盐
单-2-O-(对甲苯磺酰)-β-环糊精 mono-2-(p-tolylsulfonyl)-β-cyclodextrin 84216-71-7 C49H76O37S
单-2-O-(对甲苯磺酰)-β-环糊精
半乳聚糖 2-[6-[4,5-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxane-3,4-diol 39300-87-3 C20H36O16
半乳聚糖
半乳糖醛酸 <i>O</i><sup>4</sup>-[(5<i>S</i>)-5-carboxy-<i>O</i><sup>4</sup>-((5<i>S</i>)-5-carboxy-β-L-arabinopyranosyl)-β-L-arabinopyranosyl]-D-galacturonic acid 6037-45-2 C18H26O19
半乳糖醛酸
六-O-乙酰基-呋喃葡烯糖-5-半乳糖甘 [4-acetyloxy-3-[3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate 51450-24-9 C24H32O15
六-O-乙酰基-呋喃葡烯糖-5-半乳糖甘
低聚九糖,气液色谱法4XYL3GAL2 Nonasaccharide Glc4Xyl3Gal2 129865-06-1 C51H86O43
低聚九糖,气液色谱法4XYL3GAL2
二甲基环糊精 heptakis(2,6-di-O-methyl)cyclomaltoheptaose 51166-71-3 C56H98O35
二甲基环糊精
七糖,气液色谱法4XYL3 Xyloglucan Heptasaccharide 121591-98-8 C39H66O33
七糖,气液色谱法4XYL3
а1,2-单甘露醇,а甲基糖苷 methyl 2-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranoside 59571-75-4 C13H24O11
а1,2-单甘露醇,а甲基糖苷
γ-环糊精 cyclomaltooctaose 17465-86-0 C48H80O40
γ-环糊精
β-乙酰地高辛 beta-Acetyldigoxin 5355-48-6 C43H66O15
β-乙酰地高辛
α-环糊精 alpha cyclodextrin 10016-20-3 C36H60O30
α-环糊精
α-乙酰基地高辛 3'''-acetyldigoxin 5511-98-8 C43H66O15
α-乙酰基地高辛
beta-D-半乳糖基-(1→3)-N-乙酰基-D-半乳糖胺 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-D-galactose 3554-90-3 C14H25NO11
beta-D-半乳糖基-(1→3)-N-乙酰基-D-半乳糖胺
P-硝基苯基 B-D-纤维四糖苷 4-nitrophenyl β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-cellobioside 129411-62-7 C30H45NO23
P-硝基苯基 B-D-纤维四糖苷
N-乙酰胞壁酸 (2R)-2-{[(2R,3R,4R,5R)-2-acetamido-4,5,6-trihydroxy-1-oxohexan-3-yl]oxy}propanoic acid 10597-89-4 C11H19NO8
N-乙酰胞壁酸
N-乙酰-D-乳糖胺 N-acetyllactosamine 32181-59-2 C14H25NO11
N-乙酰-D-乳糖胺
N,N’,N’’-三乙酰壳三糖 N,N'-diacetylchitotriose 38864-21-0 C24H41N3O16
N,N’,N’’-三乙酰壳三糖
N,N’,N,N’’’,N’’’’,N’’’’’-六乙酰壳六糖 hexa-N-acetylchitohexaose 38854-46-5 C48H80N6O31
N,N’,N,N’’’,N’’’’,N’’’’’-六乙酰壳六糖
D-甘露(型)庚酮糖 DL-<i>manno</i>-[2]Heptulose 3615-44-9 C7H14O7
D-甘露(型)庚酮糖
D-水苏糖 stachyose 470-55-3 C24H42O21
D-水苏糖
D-(+)-纤维三糖 cellotriose 33404-34-1 C18H32O16
D-(+)-纤维三糖
D(+)松三糖,水合 Melezitose dihydrate 10030-67-8 C18H36O18
D(+)松三糖,水合
D(+)-海藻糖二水合物 Trehalose dihydrate 6138-23-4 C12H26O13
D(+)-海藻糖二水合物