2-吲哚酮 | 59-48-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-吲哚酮
• 中文别名: 羟吲哚；2-羟吲哚；吲哚-2-酮；鄰胺苯乙酸內醯胺；1,3-二氢-吲哚-2-酮；双氯芬酸钠杂质E
• 英文名称: 2-oxoindole
• 英文别名: OXINDOLE；indolin-2-one；2-oxindole；2-indolinone；indoline-2-one；1,3-dihydro-2H-indol-2-one；2-indolone；isatin；1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 59-48-3
• 化学式: C₈H₇NO
• mdl: MFCD00005711
• 分子量: 133.15
• InChiKey: JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-128 °C(lit.)
• 沸点：
  227 °C73 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.1475 (rough estimate)
• 闪点：
  194-196°C/17mm
• 溶解度：
  9.1g/l

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

吲哚是已知的吲哚的人类代谢物。

Oxindole is a known human metabolite of indole.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29337900
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  NM2080500
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 储存条件：
  本品应密封并在4℃下保存。

SDS

羟吲哚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Oxindole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 羟吲哚
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 59-48-3
俗名： 2-Indolinone , 2-Ketoindoline
分子式： C8H7NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
羟吲哚 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 126°C
羟吲哚 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
沸点/沸程 227 °C/3.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 甲醇, 醚, 乙醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:400 mg/kg
orl-mus LD50:400 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: NM2080500

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
羟吲哚 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

2-吲哚酮是一种酮类衍生物，可用作医药中间体。

生物活性 Oxindole（2-吲哚酮、2-氧吲哚、Indolin-2-one）是芳香族杂环有机化合物。当剂量过大时，可能导致镇静、肌无力、低血压和昏迷。

体外研究 Oxindole是一种由苯环与2-吡咯烷酮共轭形成的双环结构。由于其对多种受体的优异结合亲和力以及含有此骨架的药物被批准使用的数量较多，因此被认为是“优先结构”。在哺乳动物的组织和液体、以及来自植物、细菌和无脊椎动物的一系列天然产物中均发现了2-吲哚酮衍生物。这类化合物具有广泛的药理活性，包括抗肿瘤、抗HIV、抗糖尿病、抗菌、抗氧化、激酶抑制、AChE抑制、抗利什曼原虫、β3肾上腺素受体激动剂、磷酸酯酶抑制、镇痛、杀精子、血管升压素拮抗剂、孕酮拮抗剂、神经保护、NMDA阻断和催眠作用。

化学性质 白色或微黄色结晶粉末，熔点为121-124°C。

用途 吲哚类似物；显示药理活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 氢化钾 、 甲苯 、 xylene 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,3-dimethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa; Mizukami, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 42,46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride 在 盐酸 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化双羰基化方法从 2-碘苯胺制备靛红

  摘要：

  已开发出合成靛红的高产程序。用接近化学计量的 CO 对 2-碘苯胺进行连续 Pd 催化双羰基化，然后进行酸促进环化，很容易得到一系列靛红。发现 2-碘苯胺以良好到极好的产率转化为靛红，具有良好的官能团耐受性。该协议证明适用于靛红的 13C 同位素标记, 并扩展到 13C 同位素标记的抗病毒药物美替沙宗和实验性抗精神分裂症药物 ML137 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600143
• 作为试剂：
  描述：

  占吨醇 在 2-吲哚酮 、 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrabutylstannoxane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以13%的产率得到占吨酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氯-四-正丁基-二恶烷：在室温下催化9H-黄嘌呤-9-醇的直接取代的新应用

  摘要：

  1,3-二氯-四-正丁基-二恶烷在室温下首先被吲哚催化9 H-黄嘌呤-9-醇的直接取代，得到一类3-（9 H-黄嘌呤-9- yl）-1 H-吲哚衍生物，具有良好的分离效率。此外，其他亲核试剂（例如二酮和吡咯）也可以在该方法中顺利进行。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1856

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Alkyl-containing 5-acylindolinones, the preparation thereof and their use as medicaments
  申请人：Heckel Armin

  公开号：US20050209302A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to alkyl-containing 5-acylindolinones of general formula wherein R 1 to R 3 are defined herein, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on protein kinases, particularly an inhibiting effect on the activity of glycogen synthase kinase (GSK-3).

  本发明涉及一般式的含烷基的5-酰基吲哚酮 其中R1至R3在此处定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，具有有价值的药理特性，特别是对蛋白激酶具有抑制作用，特别是对糖原合成酶激酶（GSK-3）活性具有抑制作用。
• Regiospecific Cleavage of S–N Bonds in Sulfonyl Azides: Sulfonyl Donors
  作者：Zhiguo Zhang、Songnan Wang、Yong Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03046

  日期：2019.4.5

  Sulfonyl azides have been widely used as sulfonamido, diazo, and azido donors, as well as all-nitrogen 1,3-dipoles donors in synthetic chemistry. Here, the sulfonyl azides were used as efficient sulfonyl donors, which is very unusual. Trifluoromethanesulfonic acid-induced formation of the sulfonyl cation reactive species from sulfonyl azides was developed and used for the first time to couple various

  磺酰叠氮化物已被广泛用作合成化学中的磺酰氨基，重氮和叠氮基供体，以及全氮1,3-偶极供体。在这里，磺酰叠氮化物被用作有效的磺酰供体，这是非常不寻常的。研究了三氟甲磺酸诱导的由磺酰叠氮化物形成的磺酰阳离子反应性物质，并首次用于偶联各种灭活的芳烃，从而在环境温度下制备砜。
• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。
• <i>C</i>-Alkylation of <i>N</i>-alkylamides with styrenes in air and scale-up using a microwave flow reactor
  作者：Joshua P. Barham、Souma Tamaoki、Hiromichi Egami、Noriyuki Ohneda、Tadashi Okamoto、Hiromichi Odajima、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1039/c8ob02282h

  日期：——

  N-alkylamides with styrenes is reported, proceeding in ambient air/moisture to give arylbutanamides and pharmaceutically-relevant scaffolds in excellent mass balance. Various amide and styrene derivatives were tolerated, rapidly affording molecular complexity in a single step; thus highlighting the future utility of this transformation in the synthetic chemistry toolbox. Reaction scalability (up to

  Ç的烷基化Ñ -alkylamides与苯乙烯报道，在环境空气中前进/水分，得到arylbutanamides和在良好的质量平衡的药学上相关的支架。可以耐受各种酰胺和苯乙烯衍生物，只需一步即可快速提供分子复杂性。因此，突出了这种转变在合成化学工具箱中的未来实用性。作为使用苯乙烯连续流动的C-烷基化反应的第一个实例，使用微波流反应器证明了反应可扩展性（高达65 gh -1产物）。

表征谱图