5-碘吲哚-2-酮 | 193354-13-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-碘吲哚-2-酮
• 中文别名: 1,3-二氢-5-碘-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 5-iodoindolin-2-one
• 英文别名: 5-iodooxindole；5-iodo-1,3-dihydro-indol-2-one；5-iodo-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 193354-13-1
• 化学式: C₈H₆INO
• 分子量: 259.046
• InChiKey: FAIHEVFTQPMOLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  382.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘吲哚-2-酮 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以0.8 g (7%)的产率得到5-羧酸甲酯二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Indolinone combinatorial libraries and related products and methods for

  摘要：

  本发明涉及能够调节、调控和/或抑制蛋白激酶信号传导的有机分子。这些化合物对于治疗与未调节的蛋白激酶信号传导相关的疾病非常有用，包括细胞增殖性疾病，如癌症、动脉粥样硬化、关节炎和再狭窄，以及代谢性疾病，如糖尿病。本发明涵盖了强力抑制蛋白激酶及相关产品和方法的吲哚酮化合物。通过向3-[(吲哚-3-基)甲烷基]-2-吲哚酮，特别是在吲哚环的1'位置添加化学取代基，可以获得特异于FLK蛋白激酶的抑制剂。具有特异抑制FLK和血小板源性生长因子蛋白激酶的吲哚酮化合物可以含有四氢吲哚或环戊基-β-吡咯基。在氧吲哚环的5位取代基上进行修饰的吲哚酮化合物可以有效激活蛋白激酶。本发明还涉及一种新型的亲水性吲哚酮化合物，它们是酪氨酸激酶抑制剂及相关产品和方法。

  公开号：

  US06147106A1
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到5-碘吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  放射性碘化舒尼替尼作为成像血管生成的潜在放射性示踪剂-放射合成和5- [ 125 I]碘-舒尼替尼的首次放射药理学评估

  摘要：

  （SU11248）是靶向血管内皮生长因子受体（VEGFR）的高效酪氨酸激酶抑制剂。放射性标记的RTKs抑制剂可能是监测肿瘤组织中RTKs水平的有用工具，可为抗血管生成治疗提供有价值的信息。我们在这里报告舒尼替尼的125 I标记衍生物的合成及其首次放射性药物表征。 非放射性参考化合物5-碘-舒尼替尼4是通过5-碘-羟吲哚与相应的取代的5-甲酰基-1H-吡咯的Knoevenagel缩合制备的。在针对VEGFR-2的竞争结合试验中，发现4的结合常数（K d）为16 nM 。在表达RTK的细胞上证明了4抑制酪氨酸激酶活性的能力，这表明该放射性示踪剂是监测VEGFR表达的有用工具。5- [ 125 I] lodo-sunitinib，[ 125 I] -4通过在H存在下将相应的三丁基锡烷基前体与[ 125 I] NaI脱甲锡反应获得HPLC纯化后，具有2 O 2的高放射化学收率（> 95％）和放射化

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.068

文献信息

• 3-heteroarylidene-2-indolinone protein kinase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06486185B1

  公开（公告）日：2002-11-26

  The present invention relates to novel 3-heteroarylidene-2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新颖的3-杂环亚烯基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。
• Formulations for pharmaceutical agents ionizable as free acids or free bases
  申请人：Shenoy Narmada

  公开号：US06878733B1

  公开（公告）日：2005-04-12

  The present invention features formulations of indolinones which compounds are ionizable as free acids or free bases. The formulation is suitable for parenteral or oral administration, wherein the formulation comprises an ionizable substituted indolinone, and a pharmaceutically acceptable carrier therefor. The term “ionizable substituted indolinone” includes pyrrole substituted 2-indolinones which, in addition to being otherwise optionally substituted on both the pyrrole and 2-indolinone portions of the compound, are necessarily substituted on the pyrrole moiety with one or more hydrocarbon chains which themselves are substituted with at least one polar group. The formulations and the compounds themselves are useful for the treatment of protein kinase related disorders as discussed herein.

  本发明涉及吲哚酮的配方，这些化合物作为游离酸或游离碱是可离子化的。该配方适用于静脉或口服给药，其中配方包括可离子化的取代吲哚酮和其药用可接受载体。术语“可离子化的取代吲哚酮”包括吡咯取代的2-吲哚酮，除了在化合物的吡咯和2-吲哚酮部分上可选择地被取代外，必须在吡咯基上用一个或多个烃链取代，这些烃链本身被至少一个极性基团取代。如本文所述，这些配方和化合物本身对于治疗蛋白激酶相关疾病是有用的。
• 3-(cycloalkanoheteroarylidenyl)-2-indolinone protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06350754B2

  公开（公告）日：2002-02-26

  The present invention relates to novel 3-(cycloalkano-heteroarylidenyl)-2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which are expected to modulate the activity of protein tyrosine kinases and therefore to be useful in the prevention and treatment of protein tyrosine kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新颖的3-(环烷基-杂环芳基亚亚甲基)-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，预计这些化合物可以调节蛋白酪氨酸激酶的活性，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。
• Pyrrole substituted 2-indolinone protein kinase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06395734B1

  公开（公告）日：2002-05-28

  The present invention relates to novel pyrrole substituted 2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新颖的吡咯替代的2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。
• 3-(Piperazinylbenzylidenyl)-2-indolinone compounds and derivatives as protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：SUGEN, Inc.

  公开号：US20030069421A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention relates to novel 3-(piperazinyl-benylidenyl)-2-indolinone compounds and derivatives and physiologically acceptable salts thereof which are expected to modulate the activity of protein tyrosine kinases and therefore to be useful in the prevention and treatment of protein tyrosine kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新颖的3-(哌嗪基苄亚基)-2-吲哚酮化合物及其衍生物和生理上可接受的盐，预计这些化合物可以调节蛋白酪氨酸激酶的活性，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。