5-乙酰基吲哚-2-酮 | 64483-69-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-乙酰基吲哚-2-酮
• 中文别名: 5-已酰基吲哚-2-酮
• 英文名称: 5-acetylindolin-2-one
• 英文别名: 5-acetyl-2-indolinone；5-Acetyloxindole；5-acetyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 64483-69-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD07782089
• 分子量: 175.187
• InChiKey: HRMQSJQDTTZJPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C
• 沸点：
  418.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  室温下应保持干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基吲哚-2-酮 在 哌啶 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-[5-(5-Ethyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidenemethyl)-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Formulations for pharmaceutical agents ionizable as free acids or free bases

  摘要：

  本发明涉及吲哚酮的配方，这些化合物作为游离酸或游离碱是可离子化的。该配方适用于静脉或口服给药，其中配方包括可离子化的取代吲哚酮和其药用可接受载体。术语“可离子化的取代吲哚酮”包括吡咯取代的2-吲哚酮，除了在化合物的吡咯和2-吲哚酮部分上可选择地被取代外，必须在吡咯基上用一个或多个烃链取代，这些烃链本身被至少一个极性基团取代。如本文所述，这些配方和化合物本身对于治疗蛋白激酶相关疾病是有用的。

  公开号：

  US06878733B1
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86.3%的产率得到5-乙酰基吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE CYCLOALKYL-HALTIGE 5-ACYLINDOLINONE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  [EN] NOVEL CYCLOALKYL-CONTAINING 5-ACYLINDOLINONES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL PRODUCTS
  [FR] NOUVELLES 5-ACYLINDOLINONES A TENEUR EN CYCLOALKYLE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  这项发明涉及一种通式中R1至R3如权利要求1至6所定义的环烷基含有的5-酰基吲哚酮，其互变异构体、对映体、非对映体、混合物和盐，具有有价值的药理特性，特别是对蛋白激酶，特别是对糖原合成酶激酶（GSK-3）活性的抑制作用。

  公开号：

  WO2005087761A1

文献信息

• Alkyl-containing 5-acylindolinones, the preparation thereof and their use as medicaments
  申请人：Heckel Armin

  公开号：US20050209302A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to alkyl-containing 5-acylindolinones of general formula wherein R 1 to R 3 are defined herein, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on protein kinases, particularly an inhibiting effect on the activity of glycogen synthase kinase (GSK-3).

  本发明涉及一般式的含烷基的5-酰基吲哚酮 其中R1至R3在此处定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，具有有价值的药理特性，特别是对蛋白激酶具有抑制作用，特别是对糖原合成酶激酶（GSK-3）活性具有抑制作用。
• [DE] NEUE ALKYL-HALTIGE 5-ACYLINDOLINONE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL ALKYL-CONTAINING 5-ACYLINDOLINONES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL PRODUCTS<br/>[FR] NOUVELLES 5-ACYLINDOLINONES A TENEUR EN ALKYLE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005087727A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft alkyl-haltige 5-Acylindolinone der allgemeinen Formel (I) in der R1 bis R3 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Hemmwirkung auf Proteinkinasen, insbesondere eine Hemmwirkung auf die Aktivität der Glykogen-Synthase-Kinase (GSK-3).

  本发明涉及通式（I）中R1至R3如权利要求1所定义的烷基含有的5-酰基吲哚酮，其互变异构体，对映体，非对映体，混合物和盐，具有有价值的药理特性，特别是对蛋白激酶具有抑制作用，特别是对糖原合成酶激酶（GSK-3）活性具有抑制作用。
• 3-heteroarylidene-2-indolinone protein kinase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06486185B1

  公开（公告）日：2002-11-26

  The present invention relates to novel 3-heteroarylidene-2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新颖的3-杂环亚烯基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。
• N,3-Disubstituted 2-oxindole-1-carboxamides as analgesic and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04569942A1

  公开（公告）日：1986-02-11

  Certain 2-oxindole-1-carboxamide compounds having an acyl substituent at the 3-position, and also further substituted on the carboxamide nitrogen by an alkyl, cycloalkyl, phenyl or substituted phenyl group, are inhibitors of the cyclooxygenase (CO) and lipoxygenase (LO) enzymes, and are useful as analgesic and antiinflammatory agents in mammalian subjects. These 2-oxindole-1-carboxamide compounds are of particular value for ameliorating pain in human patients recovering from surgery or trauma, and alleviating the symptoms of chronic diseases, such as rheumatoid arthritis and osteoarthritis, in human subjects. Certain 2-oxindole-1-carboxamide compounds unsubstituted at C-3, but having a substituent on the carboxamide nitrogen, are useful as intermediates to the analgesic and antiinflammatory agents of the invention.

  某些在3位上具有酰基取代基，并且在羧酰胺氮上进一步被烷基、环烷基、苯基或取代苯基基团取代的2-噁嗪-1-羧酰胺化合物是环氧合酶（CO）和脂氧合酶（LO）酶的抑制剂，并且在哺乳动物主体中作为镇痛和抗炎药物是有用的。这些2-噁嗪-1-羧酰胺化合物对于缓解人类手术或创伤康复患者的疼痛以及减轻人类主体中慢性疾病的症状，如类风湿性关节炎和骨关节炎，具有特殊价值。某些在C-3位未取代的2-噁嗪-1-羧酰胺化合物，但在羧酰胺氮上具有取代基，作为本发明的镇痛和抗炎药物的中间体是有用的。
• 1,3-disubstituted 2-oxindoles as analgesic and anti-inflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04721712A1

  公开（公告）日：1988-01-26

  Certain 2-oxindole-1-carboxamide compounds having an acyl substituent at the 3-position, and also on the carboxamide nitrogen atom, are inhibitors of the cyclooxygenase (CO) and lipoxygenase (LO) enzymes, and are useful as analgesic agents and anti-inflammatory agents in mammalian subjects. These 2-oxindole-1-carboxamide compounds are of particular value for acute administration for ameliorating pain in human patients recovering from surgery or trauma, and also for chronic administration to human subjects for alleviating the symptoms of chronic diseases, such as rheumatoid arthritis and osteoarthritis. Certain 2-oxindole-1-carboxamide compounds unsubstituted at C-3, but having an acyl substituent on the carboxamide nitrogen atom, are useful as intermediates to the aforementioned analgesic and anti-inflammatory agents.

  某些在3位上具有酰基取代基，并且在羧酰胺氮原子上也有取代基的2-噁嗪-1-羧酰胺化合物是环氧合酶（CO）和脂氧合酶（LO）酶的抑制剂，并且在哺乳动物体内作为镇痛剂和抗炎剂具有用途。这些2-噁嗪-1-羧酰胺化合物对于急性给药用于缓解手术或创伤后人类患者的疼痛，以及对于慢性给药用于减轻慢性疾病症状，如类风湿性关节炎和骨关节炎的人类患者，具有特殊价值。某些在C-3位未取代的2-噁嗪-1-羧酰胺化合物，但在羧酰胺氮原子上具有酰基取代基，可作为上述镇痛剂和抗炎剂的中间体。