5-氯氧化吲哚 | 17630-75-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯氧化吲哚
• 中文别名: 5-氯吲哚啉-2-酮；5-氯二氢吲哚-2-酮；5-氯羟吲哚；5-氯羟基吲哚；5-氯吲哚-2-酮；5-氯吲哚酮；5-氯-2-吲哚酮；5-氯-吲哚酮
• 英文名称: 5-chloro-indolin-2-one
• 英文别名: 5-Chlorooxindole；5-chloro-2-indolinone；5-chloro-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 17630-75-0
• 化学式: C₈H₆ClNO
• mdl: MFCD00191927
• 分子量: 167.595
• InChiKey: WWJLCYHYLZZXBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-197 °C (lit.)
• 沸点：
  348.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶(2.0g/L)(25°C)。
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24,S36/37,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R22,R62,R36/37/38,R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933790090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温密闭避光，通风干燥

SDS

Name:	5-Chlorooxindole Material Safety Data Sheet
Synonym:
CAS:	17630-75-0

Section 1 - Chemical Product MSDS Name:5-Chlorooxindole Material Safety Data Sheet
Synonym:

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Section 2 - COMPOSITION, INFORMATION ON INGREDIENTS

CAS#	Chemical Name	content	EINECS#
17630-75-0	5-Chlorooxindole		unlisted

Hazard Symbols: XN
Risk Phrases: 22 36/37/38 43 62

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Section 3 - HAZARDS IDENTIFICATION
EMERGENCY OVERVIEW
Harmful if swallowed. Irritating to eyes, respiratory system and skin. May cause sensitization by skin contact. Possible risk of impaired fertility.
Potential Health Effects
Eye:
Causes eye irritation.
Skin:
Causes skin irritation. May be harmful if absorbed through the skin.
May cause sensitization by skin contact.
Ingestion:
Harmful if swallowed. May cause irritation of the digestive tract.
Inhalation:
Causes respiratory tract irritation. May be harmful if inhaled.
Chronic:
Not available.

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Section 4 - FIRST AID MEASURES
Eyes: Flush eyes with plenty of water for at least 15 minutes, occasionally lifting the upper and lower eyelids. Get medical aid.
Skin:
Get medical aid. Flush skin with plenty of water for at least 15 minutes while removing contaminated clothing and shoes.
Ingestion:
Get medical aid. Wash mouth out with water.
Inhalation:
Remove from exposure and move to fresh air immediately. If not breathing, give artificial respiration. If breathing is difficult, give oxygen. Get medical aid.
Notes to Physician:
Treat symptomatically and supportively.

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Section 5 - FIRE FIGHTING MEASURES
General Information:
As in any fire, wear a self-contained breathing apparatus in pressure-demand, MSHA/NIOSH (approved or equivalent), and full protective gear.
Extinguishing Media:
Use water spray, dry chemical, carbon dioxide, or chemical foam.

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Section 6 - ACCIDENTAL RELEASE MEASURES
General Information: Use proper personal protective equipment as indicated in Section 8.
Spills/Leaks:
Vacuum or sweep up material and place into a suitable disposal container.

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Section 7 - HANDLING and STORAGE
Handling:
Avoid breathing dust, vapor, mist, or gas. Avoid contact with skin and eyes.
Storage:
Store in a cool, dry place. Store in a tightly closed container.

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Section 8 - EXPOSURE CONTROLS, PERSONAL PROTECTION
Engineering Controls:
Facilities storing or utilizing this material should be equipped with an eyewash facility and a safety shower. Use adequate ventilation to keep airborne concentrations low.
Exposure Limits CAS# 17630-75-0: Personal Protective Equipment Eyes: Not available.
Skin:
Wear appropriate protective gloves to prevent skin exposure.
Clothing:
Wear appropriate protective clothing to prevent skin exposure.
Respirators:
Follow the OSHA respirator regulations found in 29 CFR 1910.134 or European Standard EN 149. Use a NIOSH/MSHA or European Standard EN 149 approved respirator if exposure limits are exceeded or if irritation or other symptoms are experienced.

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Section 9 - PHYSICAL AND CHEMICAL PROPERTIES

Physical State: Powder
Color: off-white
Odor: Not available.
pH: Not available.
Vapor Pressure: Not available.
Viscosity: Not available.
Boiling Point: Not available.
Freezing/Melting Point: 194 - 197 deg C
Autoignition Temperature: Not available.
Flash Point: Not available.
Explosion Limits, lower: Not available.
Explosion Limits, upper: Not available.
Decomposition Temperature:
Solubility in water:
Specific Gravity/Density:
Molecular Formula: C8H6ClNO
Molecular Weight: 167.59

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Section 10 - STABILITY AND REACTIVITY
Chemical Stability:
Not available.
Conditions to Avoid:
Incompatible materials.
Incompatibilities with Other Materials:
Strong oxidizing agents.
Hazardous Decomposition Products:
Hydrogen chloride, nitrogen oxides, carbon monoxide, carbon dioxide.
Hazardous Polymerization: Has not been reported

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Section 11 - TOXICOLOGICAL INFORMATION
RTECS#:
CAS# 17630-75-0 unlisted.
LD50/LC50:
Not available.
Carcinogenicity:
5-Chlorooxindole - Not listed by ACGIH, IARC, or NTP.

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Section 12 - ECOLOGICAL INFORMATION

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Section 13 - DISPOSAL CONSIDERATIONS
Dispose of in a manner consistent with federal, state, and local regulations.

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Section 14 - TRANSPORT INFORMATION

IATA
Not regulated as a hazardous material.
IMO
Not regulated as a hazardous material.
RID/ADR
Not regulated as a hazardous material.

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Section 15 - REGULATORY INFORMATION

European/International Regulations
European Labeling in Accordance with EC Directives
Hazard Symbols: XN
Risk Phrases:
R 22 Harmful if swallowed.
R 36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system
and skin.
R 43 May cause sensitization by skin contact.
R 62 Possible risk of impaired fertility.
Safety Phrases:
S 24 Avoid contact with skin.
S 36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves
and eye/face protection.
S 45 In case of accident or if you feel unwell, seek
medical advice immediately (show the label where
possible).
WGK (Water Danger/Protection)
CAS# 17630-75-0: No information available.
Canada
None of the chemicals in this product are listed on the DSL/NDSL list.
CAS# 17630-75-0 is not listed on Canada's Ingredient Disclosure List.
US FEDERAL
TSCA
CAS# 17630-75-0 is not listed on the TSCA inventory.
It is for research and development use only.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

简介 5-氯氧化吲哚是一种取代吲哚-2-酮化合物。这类化合物在药物和农药的生产中常作为重要中间体，并在酪氨酸激酶受体抑制剂、光激酶抑制剂等领域广泛应用，如Sunitinib和Hesperadin等。

用途 5-氯氧化吲哚是吲哚类衍生物的一种，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯氧化吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 替尼达普
  参考文献：
  名称：

  替尼达实用新合成

  摘要：

  描述了一种新的实用合成替尼达普的开发。5-氯-2-氧代-2,3-二氢吲哚的N,O-二烷氧基(芳氧基)羰基化，然后除去O-烷氧基(芳氧基)羰基得到1-[烷氧基(芳氧基)羰基]-5-氯-2-氧代-2,3-二氢吲哚的收率良好。后一种化合物在 3 位进行了酚化。讨论了 DMAP 在酰化反应中的作用。在溶液和固相中研究了 thenoylated 产物及其烯醇盐的结构。5-chloro-3-[1-hydroxy-1-(2-thienyl)methylene]-2-oxo-1-phenoxycarbonyl-2,3-dihydroindole 的氨解以高产率提供相应的 1-carbamoyl 衍生物 (tenidap)。相应的 1-乙氧基和 1-甲氧基羰基衍生物不能类似地转化为替尼达；

  DOI：

  10.1021/op990067a
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-氯氧化吲哚
  参考文献：
  名称：

  合成和5-抗肿瘤活性[1-（3-（二甲氨基）丙基）-5-卤代-2- oxoindolin-（3 Ž -亚基甲基）] -2,4-二甲基-1- ħ吡咯-3-甲酰胺

  摘要：

  我们在此报告基于已知的多靶点受体酪氨酸激酶抑制剂舒尼替尼和先前发现的化合物TMP-20的结构特征，设计和合成新型1- [3-（二甲基氨基）丙基]吲哚-2-酮衍生物在我们的实验室中具有良好的抗肿瘤活性。评价了这些新合成的衍生物对五种人类癌细胞系和VEGF / bFGF刺激的HUVEC的体外活性。结果显示，所有目标化合物1a – p均显示出强大的抗肿瘤活性，化合物1e – h（IC 50值：0.45–5.08μM）比舒尼替尼（IC 50值：1.35–6.61μM）更具活性，并且活性最高的化合物1h（IC50：0.47–3.11μM）对所有五种癌细胞系的效力比舒尼替尼高2.1–4.6倍。另外，与舒尼替尼一样，1a – p对bFGF刺激的HUVEC以外的VEGF刺激的HUVEC具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.031
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰氯 、 三氯化铝 、 5-氯氧化吲哚 在 ice 、 水 、 氯仿 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 甲醇 、 苯 、 5-氯氧化吲哚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以to yield approximately 55 g的产率得到7-Benzoyl-5-chlorindolin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory methods using 2-amino-3-(5- and 6-)benzoylphenylacetic

  摘要：

  化合物的式子为：##STR1## 其中R为氢或低碳基，R.sup.1为氢、低碳基、钠或钾，R.sup.2为氢、卤素或低烷氧基，X为氢、低碳基、卤素、硝基或三氟甲基，Y为氢、低碳基、卤素、硝基或三氟甲基，Am为初级氨基（--NH.sub.2）、甲基氨基或二甲基氨基。这些化合物是通过将4-(5-和7-)苯甲酰吲哚烷-2-酮水解制备得到的2-氨基-3-(5-和6-)苯甲酰基乙酸，其中氨基为初级氨基。游离酸转化为酯和金属盐。本发明揭示了钙和镁盐。这些化合物具有抗炎活性，能有效降低高脂血症大鼠的胆固醇水平，并抑制血小板聚集。

  公开号：

  US04045576A1

文献信息

• Kinase inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20040116388A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to inhibitors of enzymes that bind to ATP or GTP and/or catalyze phosphoryl transfer, compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions. The inhibitors and compositions comprising them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making phosphoryl transferase inhibitor compounds, methods of inhibiting phosphoryl transferase activity, and methods for treating disease or disease symptoms.

  这项发明涉及与ATP或GTP结合并/或催化磷酸转移的酶的抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包含它们的组合物对治疗疾病或疾病症状是有用的。该发明还提供了制备磷酸转移酶抑制剂化合物的方法，抑制磷酸转移酶活性的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。
• 一种抑制IDO的化合物及其应用
  申请人：爱斯特（成都）生物制药股份有限公司

  公开号：CN110563631B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种抑制IDO的化合物及其应用，具体为式Ⅰ所示的化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐、或其溶剂合物、或其前体药物、或其代谢产物在制备IDO抑制剂类药物中的用途。本发明公开的式I所示的化合物结构新颖，表现出了良好的IDO抑制活性，为临床治疗与IDO活性异常相关的疾病提供了一种新的选择，可以用于预防和/或治疗多种疾病，如阿尔茨海默病、白内障、细胞免疫激活相关的感染、自身免疫性疾病、艾滋病、癌症、抑郁症或色氨酸代谢异常等，特别是可用于制备治疗宫颈癌的药物。
• Palladium-Catalyzed C–H Activation and Cyclization of Anilides with 2-Iodoacetates and 2-Iodobenzoates: An Efficient Method toward Oxindoles and Phenanthridones
  作者：Chien-Hong Cheng、Parthasarathy Gandeepan、Pachaiyappan Rajamalli

  DOI：10.1055/s-0035-1561856

  日期：——

  Abstract A concise approach to the synthesis of oxindoles and phenanthridones from anilides is described. In the presence of catalytic amount of Pd(OAc)2, 2-iodoacetates and 2-iodobenzoates can be used to functionalize ortho C–H bond of anilides, which subsequently undergo intramolecular cyclization to give the products. A possible reaction mechanism that involves a PdII/PdIV catalytic cycle is proposed

  摘要 描述了一种由苯胺合成羟吲哚和菲啶酮的简洁方法。在存在催化量的Pd（OAc）2的情况下，可以使用2-碘乙酸酯和2-碘苯甲酸酯官能化苯甲酸酯的邻位C-H键，随后进行分子内环化以生成产物。在详细的机理研究的支持下，提出了可能的涉及Pd II / Pd IV催化循环的反应机理。 描述了一种由苯胺合成羟吲哚和菲啶酮的简洁方法。在存在催化量的Pd（OAc）2的情况下，可以使用2-碘乙酸酯和2-碘苯甲酸酯官能化苯甲酸酯的邻位C-H键，随后进行分子内环化以生成产物。在详细的机理研究的支持下，提出了可能的涉及Pd II / Pd IV催化循环的反应机理。
• A cinchona alkaloid catalyzed enantioselective sulfa-Michael/aldol cascade reaction of isoindigos: construction of chiral bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters
  作者：Yong-Yuan Gui、Jian Yang、Liang-Wen Qi、Xiao Wang、Fang Tian、Xiao-Nian Li、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c5ob00774g

  日期：——

  Enantioselective sulfa-Michael/aldol reaction of isoindigos has been successfully developed to afford bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters.

  对isoindigos进行的对映选择性磺酰-Michael/aldol反应已成功开发，以获得具有邻位季铵螺环中心的双螺环氧吲哚四氢噻吩。
• 3-heteroarylidene-2-indolinone protein kinase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06486185B1

  公开（公告）日：2002-11-26

  The present invention relates to novel 3-heteroarylidene-2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新颖的3-杂环亚烯基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。

表征谱图