1-羟基-3H-吲哚-2-酮 | 18108-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基-3H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 1,3-dihydro-1-hydroxyindole-2-one
• 英文别名: 1-hydroxy-2-oxindole；1-hydroxy-3H-indol-2-one
• CAS: 18108-55-9
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: PYTNPSPLGMPZKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3H-吲哚-2-酮 在 diethyl diazocarbonate 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-羟基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 1-Hydroxyindoles and Spectra of 1-Hydroxyindole

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s2
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 base 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-羟基-3H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  提供 N-杂环的 2-硝基芳基乙醇的可切换氧化还原环化：光激发硝基作为多功能手柄

  摘要：

  将硝基芳烃有效转化为功能性分子（如N-杂环）一直是合成化学中一个有吸引力且重要的课题。在此，开发了一种光激发硝基诱导的 2-硝基芳基乙醇可切换环化策略，以构建包括吲哚、N-羟基羟吲哚和N - H 羟吲哚在内的N-杂环。不含金属和光催化剂的反应通过支链羟基烷基和硝基单元的分子内氧化还原 C-N 偶联进行，该反应由双氢原子夺取 ( d -HAA) 过程引发。可转换反应结果的关键是二硼试剂通过其有利的氧转移反应性到原位介导生成亚硝基物种。该协议的实用性通过广泛的底物范围、优异的产量、官能团耐受性和广泛的应用得到了很好的证明。最后，进行了详细的机理研究，动力学同位素效应 (KIE) 实验表明 C-H 键的均裂参与了速率决定步骤。

  DOI：

  10.1039/d2sc03590a
• 作为试剂：
  描述：

  Cbz-L-苯甘氨酸 、 L-脯氨酸 在 1-羟基-3H-吲哚-2-酮 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-phenylacetyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  N-羟胺衍生物作为HOBt潜在替代品的合成与应用

  摘要：

  [a] 生物医学研究所，Barcelona Science Park, Baldiri Reixac 10, 08028 Barcelona,​​SpainE-mail: [e-mail][b] 亚历山大大学理学院化学系，Ibrahimia 21321，亚历山大，埃及电子邮件：[e-mail][c] 沙特国王大学理学院化学系，邮政信箱 2455，利雅得，沙特阿拉伯[d] 巴塞罗那大学有机化学系，Marti i Franques 1 -11, 08028 Barcelona,​​ Spain[e] CIBER-BBN，生物工程、生物材料和纳米医学网络中心，巴塞罗那科学园，Baldiri Reixac 10, 08028 Barcelona,​​ Spain本文的支持信息可在 WWW 上获得，网址为 http:// www.eurjoc

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801179

文献信息

• The Chemistry of Indoles. CIII. Simple Syntheses of Serotonin, N-Methylserotonin, Bufotenine, 5-Methoxy-N-methyltryptamine, Bufobutanoic Acid, N-(Indol-3-yl)methyl-5-methoxy-N-methyltryptamine, and Lespedamine Based on 1-Hydroxyindole Chemistry.
  作者：Masanori SOMEI、Fumio YAMADA、Takashi KURAUCHI、Yoshiyuki NAGAHAMA、Masakazu HASEGAWA、Koji YAMADA、Sakiko TERANISHI、Haruhiko SATO、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.49.87

  日期：——

  Application of regioselective nucleophilic substitution reactions of 1-hydroxytryptamines to novel and simple syntheses of serotonin (1a), N-methylserotonin (1b), bufotenine (1c), 5-methoxy-N-methyltryptamine (2a), bufobutanoic acid (3a), N-(indol-3-yl)methyl-5-methoxy-N-methyltryptamine (4), and lespedamine (5) are described. Effective syntheses of 5-benzyloxytryptamine and 1-methoxy-2-oxindoles are also reported.

  本文描述了利用1-羟色胺的选择性亲核取代反应，合成新型简单物质的方法，这些物质包括：血清素（1a）、N-甲基血清素（1b）、蟾毒色胺（1c）、5-甲氧基-N-甲基色胺（2a）、蟾毒色酸（3a）、N-(吲哚-3-基)甲基-5-甲氧基-N-甲基色胺（4）和莱斯佩达明（5）。此外，还报道了有效的5-苄氧基色胺和1-甲氧基-2-氧吲哚合成方法。
• Efficient Approaches to <i>S</i>-Alkyl-<i>N</i>-alkylisothioureas:  Syntheses of Histamine H₃ Antagonist Clobenpropit and Its Analogues
  作者：Hiroki Yoneyama、Ayako Shimoda、Lisa Araki、Kouta Hatano、Yasuhiko Sakamoto、Takushi Kurihara、Atsushi Yamatodani、Shinya Harusawa

  DOI：10.1021/jo702181x

  日期：2008.3.1

  S-Alkyl-N-alkylisothioureas were efficiently synthesized via synthetic approach (A) using 3-phenylpropionyl isothiocyanate (PPI). The utility of the approach was proved by the syntheses of clobenpropit, a potent histamine H3 antagonist, and its analogues. Alternatively, clobenpropit could be prepared via intramolecular amide cleavage (B) with use of 2-nitrophenylacetyl isothiocyanate (NPAI).

  使用3-苯基丙酰基异硫氰酸酯（PPI），通过合成方法（A）有效地合成了S-烷基-N-烷基异硫脲。该方法的实用性由强效组胺H 3拮抗剂ClobenproPIt及其类似物的合成证明。备选地，可以使用2-硝基苯基乙酰基异硫氰酸酯（NPAI）通过分子内酰胺裂解（B）来制备氯苯甲酸酯。
• Oxidative cleavage of hydroxamic acid promoted by sodium periodate
  作者：Changchun Yuan、Biao Du、Miao-Miao Xun、Bo Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.073

  日期：2017.6

  A series of hydroxamic acids, involving aliphatic, aromatic and cyclic substrates, were transformed to the corresponding carboxylic acids through NaIO4-mediated oxidative cleavage in mild conditions. Esterification of these acids with TMSCHN2 could result in formation of the corresponding methyl ester. This methodology makes good compensation for the existing methods transforming amides to esters. Our

  在温和的条件下，通过NaIO 4介导的氧化裂解，将涉及脂肪族，芳香族和环状底物的一系列异羟肟酸转化为相应的羧酸。用TMSCHN 2酯化这些酸可能导致形成相应的甲酯。该方法学很好地补偿了将酰胺转化为酯的现有方法。我们的结果也为利用异羟肟酸作为有用的合成原料铺平了道路。
• Syntheses of cyclic hydroxamic acid derivatives, and their chelating abilities and biological activities.
  作者：KUNIYOSHI TANAKA、KEIZO MATUSO、AI NAKANISHI、YOSUKE KATAOKA、KAZUKO TAKASE、OTSUKI SETSUO

  DOI：10.1248/cpb.36.2323

  日期：——

  Several kinds of cyclic hydroxamic acids were synthesized. They exhibited metal chelating abilities and analgesic activities, as expected. Besides these activities, some of these compounds inhibited the growth of microorganisms.

  合成了几种环羟肟酸。它们表现出金属螯合能力和镇痛活性，符合预期。除了这些活性外，其中一些化合物还抑制了微生物的生长。
• PROTON ACCEPTOR IMINIUM/CARBOCATION-TYPE COUPLING AGENTS
  申请人：Albericio Fernando

  公开号：US20100144588A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Novel iminium-type coupling agents containing proton acceptors in their iminium moiety, which can be used beneficially as coupling agents in various chemical polypeptide and/or polynucleotide syntheses, and are particularly useful as yield enhancing and racemization suppressing coupling agents for use in peptide syntheses, are disclosed. Further disclosed are a process of preparing such iminium-type coupling agents and their use in the preparation of polypeptides and/or polynucleotides.

  包含质子受体的新型亚胺型偶联剂，可有益地用作各种化学多肽和/或多核苷酸合成中的偶联剂，并且特别适用于在肽合成中提高产率和抑制旋光异构化的偶联剂。还公开了一种制备这种亚胺型偶联剂的方法以及它们在多肽和/或多核苷酸制备中的用途。

表征谱图