5-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1310024-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 5-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one；5-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1310024-95-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: BKFSRKOVYIIBLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-8-甲醛 、 5-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-3-((7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)methylene)-5-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Umbelliferone–oxindole hybrids as novel apoptosis inducing agents

  摘要：

  合成和生物评价香豆素-喹啉杂环化合物作为新型诱导凋亡剂。

  DOI：

  10.1039/c7nj02578e
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 4-甲氧基苄醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到5-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用醇的新型酸催化羟吲哚的C5-烷基化†

  摘要：

  首次描述了在醇酸催化下使用醇作为烷基化剂的新型吲哚的C5-烷基化反应。研究了各种苄基，烯丙基和炔丙基醇的反应，以高收率获得了相应的5-取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1039/c0ob01144d

文献信息

• Zinc Triflate Catalyzed C-Benzylation: Chemo- and Regioselective Route to Amido Substituted Diaryl and Arylheteroarylmethanes
  作者：Mahesh Subhashrao Deshmukh、Ananya Srivastava、Biswajit Das、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01646

  日期：2015.10.16

  An unprecedented zinc triflate catalyzed selective C-benzylation of anilides and heteroaryl amides with benzyl chlorides having electron-donating group at para-position is reported. The protocol offers moderate to high yield of para-amido substituted diaryl and arylheteroarylmethanes, uses cheap and easily available benzyl chlorides as the benzylating agent, catalytic amount of zinc triflate, and takes

  报道了空前的三氟甲磺酸锌用对位具有给电子基团的苄基氯催化苯甲酸酯和杂芳基酰胺的选择性C-苄基化。该方案可提供中等至高收率的对氨基取代的二芳基和芳基杂芳基甲烷，使用廉价且容易获得的苄基氯作为苄基化剂，催化量的三氟甲磺酸锌，可在环境条件下进行。氨基二芳基甲烷衍生物可以通过相应的酰胺的水解获得。该方法也已用于制备高收率的二甲氧基二芳基甲烷，其是合成酚类天然产物的关键前体。
• Synthesis and apoptosis inducing studies of triazole linked 3-benzylidene isatin derivatives
  作者：Atulya Nagarsenkar、Lalita Guntuku、Sravanthi Devi Guggilapu、Danthi Bai K.、Srinivasulu Gannoju、V.G.M. Naidu、Nagendra Babu Bathini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.009

  日期：2016.11

  In our venture towards the development of effective cytotoxic agents, a panel of triazole linked 3-benzylidene isatin hybrids were synthesized and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and Mass spectral analysis. All the newly synthesized target compounds were assessed against DU145 (prostate), PC-3 (prostate), MDA-MB-231 (breast), BT549 (breast), A549 (lung) and HeLa (cervical) human cancer cell lines

  在我们开发有效细胞毒性剂的事业中，合成了一组三唑连接的3-亚苄基靛红杂化体，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对其进行了表征。所有新合成的目标化合物均采用DU145（前列腺），PC-3（前列腺），MDA-MB-231（乳腺），BT549（乳腺），A549（肺）和HeLa（宫颈）人癌细胞系进行了评估MTT测定其细胞毒性潜力。值得注意的是，发现化合物Z -8l在所有测试化合物中最有效，在DU145细胞上的IC 50值为（3.7±0.05μM）。活性最高的化合物（Z -8l还对RWPE-1（正常前列腺）细胞进行了测试，发现与DU145细胞相比，它是安全的。在DU145细胞系上评估了细胞毒性化合物Z -8l对细胞周期分布的影响，表现出在G2 / M期的细胞周期停滞。另外，用化合物Z -8l处理导致DU145细胞中的线粒体膜电位（DΨm）崩溃。此外，a啶橙/溴化乙锭染色，DAPI