1-氨基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 | 36149-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-氨基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 1-amino-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1-Amino-2-indolinone；1-aminoindol-2-one；N-amino-oxindole；1-aminoindolone；1-aminoindolin-2-one；1-amino-1,3-dihydro-indol-2-one；1-amino-3H-indol-2-one
• CAS: 36149-75-4
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: MHNAXLAGKSOPBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-苯基-4H-吡唑并[1,5-a]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Winters; Odasso; Conti, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 3, p. 215 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 铜 、 肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-氨基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无配体的条件下， 铜粉催化邻氯代乙酸与胺的螯合辅助级联反应：吲哚的合成†

  摘要：

  已经探索了由邻氯代乙酸/酯与胺一起构建羟吲哚骨架的有效方法。该级联方案涉及在空气中，在无溶剂/无配体的条件下，通过铜粉催化的铜粉催化和弱O-螯合辅助未激活的C-Cl键的Ullmann胺化原位生成邻氨基芳酸衍生物，然后进行环化N-酰化。

  DOI：

  10.1039/c7ra08123e

文献信息

• [EN] AZABENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS AMPA RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] AZABENZIMIDAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016176460A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, or solvates thereof, [formula (I) should be inserted here]. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) and methods of using compounds of Formula (I).

  本文件提供了公式(I)的化合物，以及药学上可接受的盐、N-氧化物或溶剂化物[此处应插入公式(I)]。此外，还提供了包含公式(I)化合物的药物组合物以及使用公式(I)化合物的方法。
• [EN] PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA<br/>[FR] INHIBITEURS PURIQUES DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA HUMAINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017166104A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The instant invention provides compounds of formula (I) which are PI3K-delta inhibitors, and as such are useful for the treatment of PI3K-delta-mediated diseases such as inflamation, asthma, COPD and cancer.

  这项即时发明提供了式(I)的化合物，这些化合物是PI3K-δ抑制剂，因此可用于治疗由PI3K-δ介导的疾病，如炎症、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。
• [EN] SUBSTITUTED OXINDOL CB2 AGONISTS FOR PAIN TREATMENT<br/>[FR] AGONISTES DE CB2 DE TYPE OXINDOLE SUBSTITUÉ POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：WYETH LLC FORMERLY KNOWN AS WY

  公开号：WO2010077839A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Provided are 3-substituted oxindole derivatives which are agonists of the CB2 receptor, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of treatment related to CB2-mediated disorders (e.g., pain, cancer etc.) using the 3-substituted oxindole derivatives and compositions described herein.

  提供了3-取代吲哚衍生物，它们是CB2受体的激动剂，包含相同衍生物的药物组合物，以及使用这些3-取代吲哚衍生物和组合物治疗与CB2介导的疾病（例如疼痛、癌症等）相关的方法。
• OXINDOLES DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF CANCER CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  申请人：RESEARCH & BUSINESS FOUNDATION SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY

  公开号：US20180339965A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention relates to a novel oxindole derivative having anticancer activity, a preparation method thereof, and a method for treating cancer using the same. More specifically, the present invention relates to an oxindole derivative produced as a result of CH alkylation and subsequent intramolecular cyclization reaction using a rhodium (III) catalyst, a preparation method of the same, and a method for treating cancer containing the same as an active ingredient. The novel oxindole derivatives according to the present invention have excellent anticancer activity against various human cancer cell lines and are expected to be useful for the treatment of cancer. In addition, the preparation method of an oxindole derivative using the rhodium (III) catalyst of the present invention can be applied and introduced into a wide range of functional groups, and is a reaction having positional selectivity and chemical selectivity. As a reaction for synthesizing a new drug or a compound having biological activity, it will be useful.

  本发明涉及一种具有抗癌活性的新型氧吲哚衍生物，其制备方法以及使用该衍生物治疗癌症的方法。更具体地说，本发明涉及一种由CH烷基化和随后的分子内环化反应在铑(III)催化剂作用下产生的氧吲哚衍生物，以及其制备方法和一种包含该衍生物作为活性成分的治疗癌症的方法。根据本发明的新型氧吲哚衍生物对各种人类癌细胞系具有出色的抗癌活性，并有望用于癌症的治疗。此外，使用本发明的铑(III)催化剂制备氧吲哚衍生物的方法可以应用并引入到各种功能基团中，是一种具有位置选择性和化学选择性的反应。作为合成新药物或具有生物活性的化合物的反应，这将是有用的。
• [EN] SUBSTITUTED OXINDOLE CB2 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE CB2 DE TYPE OXINDOLE SUBSTITUÉ
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010090680A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Provided are substituted compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: R1 is selected from -(CH2)nRa, -CH(OH)Ra, -CH(ORb)Ra, and -C(O)Ra, or is selected from ORa, SRa, SORa, SO2Ra and NRaRb; R2 and R3 are independently selected from H, halogen, OH, ORa, OWRa, C1-6 alkyl, and WC 1-6 alkyl, wherein C1-6 alkyl or ORa, is optionally substituted with 1, 2, or 3 substitutents independently selected from halogen, CN, OH, ORa, C1-6 alkyl, C1-6 haloalkyl, C3-8cycloalkyl, C6-10 aryl and C4-10 heteroaryl; or R2 and R3, together with the carbon atom to which they are attached, join to form a ring selected from 3-8 membered cycloalkyl, 3-8 membered heterocycloalkyl, C5-C7 oxycycloalkyl, C5.7 dioxycycloalkyl and oxazolidinyl ring, each ring optionally substituted with 1, 2, or 3 substituents independently selected from halogen, CN, OH, 0Ra, C1-6alkyl, C1-6 haloalkyl, C3-8 cycloalkyl, C6-10aryl and C4-10 heteroaryl; R4 is independently selected from H.C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6alkynyl, C6-10 aryl, C4-10 heteroaryl, -(CH2)n-benzodioxane, -(CH2)n- oxazolidinone and -(CH2)n-C1-6 haloalkyl, each of which is optionally substituted with 1, 2, or 3 substitutents independently selected from halogen, CN, OH, ORa, C1-6 alkyl, C1-6 haloalkyl, C3.8 cycloalkyl, WC3.8 cycloalkyl, C6-10 aryl and C4.10 heteroaryl; which are agonists of the CB2 receptor, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of treatment related to CB2-mediated disorders (eg., pain, cancer etc.) using the substituted oxindole compounds and compositions described herein.

  提供的是替代化合物，或其药用盐，其中：R1从-(CH2)nRa，-CH(OH)Ra，-CH(ORb)Ra和-C(O)Ra中选择，或从ORa，SRa，SORa，SO2Ra和NRaRb中选择；R2和R3独立选择自H，卤素，OH，ORa，OWRa，C1-6烷基和WC 1-6烷基，其中C1-6烷基或ORa，可选地取代为1、2或3个取代基，独立选择自卤素，CN，OH，ORa，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3-8环烷基，C6-10芳基和C4-10杂环芳基；或R2和R3，与它们连接的碳原子一起，结合形成选择自3-8环烷基，3-8杂环烷基，C5-C7氧杂环烷基，C5.7二氧杂环烷基和噁唑烷基的环，每个环可选地取代为1、2或3个取代基，独立选择自卤素，CN，OH，0Ra，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3-8环烷基，C6-10芳基和C4-10杂环芳基；R4独立选择自H.C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C6-10芳基，C4-10杂环芳基，-( )n-苯二氧杂环己，-( )n-噁唑烷酮和-( )n-C1-6卤代烷基，每种都可选地取代为1、2或3个取代基，独立选择自卤素，CN，OH，ORa，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3.8环烷基，WC3.8环烷基，C6-10芳基和C4.10杂环芳基；这些化合物是CB2受体的激动剂，包含它们的药物组合物，以及使用所述的替代氧吲哚化合物和组合物治疗与CB2介导的疾病（例如疼痛、癌症等）相关的方法。