1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮 | 496-30-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮
• 中文别名: 2-吲哚啉硫酮；2-巯基吲哚
• 英文名称: indolin-2-thione
• 英文别名: indoline-2-thione；indole-2-thione；2-indolinethione；1,3-dihydro-2H-indole-2-thione；1,3-dihydroindole-2-thione
• CAS: 496-30-0
• 化学式: C₈H₇NS
• mdl: MFCD00129941
• 分子量: 149.216
• InChiKey: IGJWTYFTQNHSEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243℃
• 密度：
  1.27
• 闪点：
  101℃
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷+甲醇、DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P264,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以15%的产率得到靛红
  参考文献：
  名称：

  Banerjee, Satarupa; Sarkar, Sandipan; Basak, Ramkrishna, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 2, p. 169 - 170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 以64%的产率得到1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  吲哚硫代糖苷作为化学糖基化的有效构件。

  摘要：

  该小号吲哚基（SIN）端基异构体的部分进行了研究作为可以用于化学糖基化在多种条件，包括亲硫和金属辅助的途径被活化新的离去基团。通过扩展的机理研究了解了 SIn 部分激活的反应途径。还报道了新的 SIn 供体如何适应寡糖合成的选择性激活策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00943
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯甲醚 在 γ-松油烯 、 1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70 %的产率得到苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  芳基氯和醇光化学有机催化合成硫醚

  摘要：

  硫醚通常存在于药物和天然化合物中，通常涉及金属交叉偶联反应、高温以及在合成过程中使用不适宜的硫醇。在这里，我们提出了一种简单的、无硫醇的有机催化方案，该方案使用温和的条件将廉价的醇和芳基氯化物缝合在一起，产生多种芳基烷基硫醚。该方法的核心是发现四甲基硫脲可以作为拦截光化学产生的芳基自由基的简单硫源。为了形成自由基，我们使用了一种现成的吲哚硫醇盐有机催化剂，当用 405 nm 光激发时，它会获得强烈的还原能力，从而能够通过单电子转移激活通常不反应的芳基氯化物。硫脲的自由基捕获，随后通过极性路径的醇攻击，导致硫醚产物的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13900

文献信息

• [EN] A THIONATION PROCESS AND A THIONATING AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE THIONATION ET AGENT DE THIONATION
  申请人：VIRONOVA AB

  公开号：WO2012104415A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N

  将化合物中的一个羰基团（I）转化为一个硫代羰基团（II）或在给出硫代反应产物的反应中将其转化为羰基团（II）的互变异构形式的过程，通过使用晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂。一种晶体 ·2 作为硫代试剂
• Chemoselective S-benzylation of indoline-2-thiones using benzyl alcohols
  作者：Mukund Jha、Oro Enaohwo、Ashley Marcellus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.050

  日期：2009.12

  Indoline-2-thiones were chemoselectively S-benzylated using a variety of benzyl alcohols by boron trifluoride etherate-catalyzed reactions. The aryl substituent effect on the reactivity of the benzyl alcohols toward S-benzylation is also discussed.

  通过使用三氟化硼醚化物催化的反应，使用各种苯甲醇对二氢吲哚-2-硫酮进行化学选择性S-苄基化。还讨论了芳基取代基对苯甲醇对S-苄基反应的反应性。
• Targeting the Binding Function 3 (BF3) Site of the Androgen Receptor Through Virtual Screening. 2. Development of 2-((2-phenoxyethyl) thio)-1<i>H</i>-benzimidazole Derivatives
  作者：Ravi Shashi Nayana Munuganti、Eric Leblanc、Peter Axerio-Cilies、Christophe Labriere、Kate Frewin、Kriti Singh、Mohamed D. H. Hassona、Nathan A. Lack、Huifang Li、Fuqiang Ban、Emma Tomlinson Guns、Robert Young、Paul S. Rennie、Artem Cherkasov

  DOI：10.1021/jm3015712

  日期：2013.2.14

  The human androgen receptor (AR) is a proven therapeutic target in prostate cancer. All current antiandrogens, such as Bicalutamide, Flutamide, Nilutamide, and Enzalutamide, target the buried hydrophobic androgen binding pocket of this protein. However, effective resistance mechanisms against these therapeutics exist such as mutations occurring at the target site. To overcome these limitations, the

  人类雄激素受体（AR）是前列腺癌中公认的治疗靶标。当前所有的抗雄激素药，例如比卡鲁胺，氟他米特，尼鲁米特和恩杂鲁米特，都靶向该蛋白的隐埋的疏水性雄激素结合袋。然而，存在对这些治疗剂的有效抗性机制，例如在靶位点发生的突变。为了克服这些限制，AR的称为结合功能3（BF3）的表面囊被表征为小分子治疗剂的替代靶标。许多AR抑制剂直接靶向 的先前由我们（标识药物化学杂志。 2011。54，8563）。在当前的研究中，基于先前的结果，我们开发了结构-活性关系，从而可以设计一系列2-（（2-苯氧基乙基）硫基）-1 H-苯并咪唑和2-（（2-苯氧基乙基）硫基） -1 H-吲哚作为铅 抑制剂。一些已开发的 配体对LNCaP和耐恩杂鲁胺的前列腺癌细胞系表现出显着的抗雄激素作用。
• (R)- and (S)-4-methylaminomethyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole: synthesis, absolute configuration, conformation, and analgesic activity
  作者：Natsuki Ishizuka、Motoo Shiro、Yasuo Makisumi

  DOI：10.1039/p19900000827

  日期：——

  (R)- and (S)-4-Methylaminomethyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b] indole (2) have been synthesized and their conformation studied. (RS)-(2) Has been found to be a potent non-narcotic analgesic agent. The crucial step was regio- and stereo-specific cyclization of indolyl alkyl sulphides (S)- and (R)-(9) to both enantiomers of (10) using an intramolecular indole Grignard reaction. Optical purities

  合成了（R）-和（S）-4-甲基氨基甲基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3- b ]吲哚（2），并对其构象进行了研究。（RS）-（2）被发现是有效的非麻醉镇痛剂。关键步骤是使用分子内吲哚格利雅反应，将吲哚基烷基硫化物（S）-和（R）-（9）区域和立体特异性环化为（10）的两个对映体。建立了光学纯度和绝对构型。（R）-（2）的镇痛活性比（S）强）-异构体。（2）的硫代吡喃并环部分通过X射线和NMR方法显示为具有侧链的假轴取向的半椅子构型。在（2）的对-溴苄氨基衍生物的晶体结构中，发现两个六元芳环采用垂直的边对面排列，这导致我们提出了药物-受体结合的模型。讨论了构型和构象影响镇痛活性的作用。
• Au-Catalyzed Synthesis of Thiopyrano[2,3-<i>b</i>]indoles Featuring Tandem Rearrangement and Hydroarylation
  作者：Mukund Jha、Shiv Dhiman、T. Stanley Cameron、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00617

  日期：2017.4.21

  heteroaromatic thiopyrano[2,3-b]indole is reported using conjugated enyne tethered indole sulfides, featuring skeletal rearrangement conjoined with intramolecular hydroarylation (via C3–H functionalization of the indole core) and oxidative aromatization. Subsequent Pd-catalyzed C–C coupling resulted in a 16-π electron heteroaromatic isothiochromeno[1,8,7-bcd]indole.

  据报道，使用共轭烯键式吲哚硫化物进行金（III）催化的14-π电子杂芳族硫吡喃并[2,3- b ]吲哚的合成，其骨架重排与分子内氢芳基化作用（通过吲哚核的C3-H功能化）和氧化芳构化。随后的Pd催化的C–C偶联导致16-π电子杂芳族异硫氰酸色素[1,8,7- bcd ]吲哚。

表征谱图