3-allylindolin-2-one | 1094900-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allylindolin-2-one
• 英文别名: 3-allyl-oxindole；3-prop-2-enyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1094900-72-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: RWMFCDNIWGAFKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allylindolin-2-one 在 盐酸 、 potassium osmate(VI) 、 silica-supported sodium periodate 、 水 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1'-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-coerulescine and (±)-horsfiline

  摘要：

  Wittig烯化-Claisen重排协议被应用于获得3-烯基吲哚酮。然后将这种吲哚酮转化为(±)-蓝紫素和(±)-马鞭草碱。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.103
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-丙基)吲哚 在 四丁基氯化铵 、 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到3-allylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  PIFA 与 n-Bu4NCl ⋅ H2O 结合将吲哚快速氧化成 2-羟基吲哚

  摘要：

  我们报告了一种快速方法的发展，该方法通过由（双（三氟乙酰氧基）碘）苯 (PIFA) 和n -Bu 4 NCl ⋅ H 2 O的组合原位形成的 HOCl 促进将吲哚直接转化为 2-羟吲哚。具有广泛的官能团耐受性，并在 5 分钟内以高达 95% 的产率提供 2-羟吲哚。所开发方法的潜在应用通过 3-methyl-2-oxindole ( 11 a )的克级制备、螺-oxindole 26 a和26 b的一锅两步合成以及正式合成得到证明。(-)-叶蓍嘌呤 ( 2 )。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100234

文献信息

• 一种3-取代氧化吲哚及衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN108101830B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明属于有机化学和药物化学技术领域，具体涉及一种制备3‑取代氧化吲哚及衍生物的方法。本发明以3‑取代吲哚衍生物为原料，以四丁基卤化铵类化合物/氯化钠/碘化钠/碘化钾中的一种或几种为添加剂，再加入二氯甲烷/1，2‑二氯乙烷/四氢呋喃/甲苯/1,4‑二氧六环/乙酸乙酯/甲醇中的一种或几种作为溶剂；控制反应温度，再加入【双(三氟乙酰氧基)碘】苯/醋酸碘苯中的一种或几种作为氧化剂，反应生成3‑取代氧化吲哚衍生物。本发明反应条件温和、操作简单、反应时间短、收率高；且未使用金属催化剂，环境友好。
• Piperazine Derivatives of Dialkyl Oxindoles
  申请人：Volk Balazs

  公开号：US20070232619A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention is concerned with new 3,3-disubstituted indol-2-one derivatives of the general Formula (I), wherein R 1 stands for hydrogen, halogen, alkyl having 1-7 carbon atom(s) or sulfonamido; R 2 represents hydrogen or halogen; R 3 denotes hydrogen, alkyl having 1-7 carbon atom(s) optionally carrying an aryl substituent or aryl optionally carrying one or two halogen substituent(s); R 4 stands for alkyl having 1-7 carbon atom(s); R 5 represents a group of the general Formula (II a) or (II b), wherein Q and W each represents nitrogen or CH; R 6 , R 7 and R 8 each stands for hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkyl or alkoxy having 1-7 carbon atom(s), or R 6 and R 7 together represent ethylenedioxy; m is 0, 1, or 2; a is a single, double or triple bond; n is 0, 1 or 2; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof which are useful in the treatment or prophylaxis of diseases of the central nervous system, the gastrointestinal system and the cardiovascular system.

  本发明涉及一般式（I）的新的3,3-二取代吲哚-2-酮衍生物，其中R1代表氢、卤素、具有1-7个碳原子的烷基或磺胺基；R2代表氢或卤素；R3代表氢、具有1-7个碳原子的烷基，可选地带有芳基取代基，或芳基，可选地带有一个或两个卤素取代基；R4代表具有1-7个碳原子的烷基；R5代表一般式（II a）或（II b）的基团，其中Q和W各自代表氮或CH；R6、R7和R8各自代表氢、卤素、三氟甲基、具有1-7个碳原子的烷基或烷氧基，或R6和R7一起代表乙二氧基；m为0、1或2；a为单键、双键或三键；n为0、1或2；以及其药学上可接受的酸盐，用于治疗或预防中枢神经系统、消化系统和心血管系统疾病。
• Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Stereogenic Carbons through Brønsted Base Catalyzed Michael Reactions: α′-Hydroxy Enones as Key Enoate Equivalent
  作者：Eider Badiola、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Antonia Mielgo、Iurre Olaizola、Iñaki Urruzuno、Jesús M. García、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ja510603w

  日期：2014.12.24

  tetrasubstituted carbon stereocenters in high diastereo- and enantioselectivity in the presence of standard BB catalysts. Experiments show that the α'-oxy ketone moiety plays a key role in the above realizations, as parallel reactions under identical conditions but using the parent α,β-unsaturated ketones or esters instead proceed sluggish and/or with poor stereoselectivity. A series of trivial chemical

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常
• Asymmetric Total Syntheses of Communesin F and a Putative Member of the Communesin Family
  作者：Jisook Park、Alexandre Jean、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.201707806

  日期：2017.11.6

  of an asymmetric organocatalytic reaction to unify two oxindole subunits, a Ti(OiPr)4‐mediated dehydrative skeletal rearrangement, and a late‐stage Pd(OAc)2‐catalyzed directed CH‐alkenylation reaction. Collectively, the synthetic technologies disclosed herein enabled the preparation of a late‐stage polycyclic intermediate catered for the synthesis of both naturally occurring and designed communesins

  在这里，我们报道了共产蛋白F和双氨基生物碱天然产物的共产蛋白家族的推定成员的不对称总合成。成功的策略以发明不对称有机催化反应以统一两个羟吲哚亚基，Ti（O i Pr）4介导的脱水骨骼重排和晚期Pd（OAc）2为特征催化的直接CH-烯基化反应。总的来说，本文公开的合成技术使得能够制备适合于天然存在的和设计的共生素的合成的晚期多环中间体。更重要的是，现在可以访问推测的和尚未发现的共产蛋白家族成员，以促进对共产蛋白生物合成网络的更好理解。
• Organocatalytic and Late-Stage CH-Functionalization Enabled Asymmetric Synthesis of Communesin F and Putative Communesins
  作者：Jisook Park、Alexandre Jean、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02426

  日期：2018.7.6

  skeletal rearrangement to furnish the communesin core structure. Consider the ready availability and low-cost of unsubstituted isatin, and the inferior organocatalytic reaction employing a bromo-substituted substrate, a Pd(OAc)2-catalyzed and oxalamide-directed aryl CH-alkenylation reaction was implemented to assemble the complete skeletal backbone of the target molecule. Collectively, the synthetic

  在这里，我们报告了共产蛋白F和多环双氨基生物碱的共产蛋白家族的推定成员的总合成。成功的策略是在两个羟吲哚亚基之间进行新颖的有机催化反应，以经过广泛优化后，铸造具有高对映体控制能力的目标分子的全碳邻位四级立体中心。所得的双-羟吲哚中间体进一步经历Ti（O i Pr）4介导的脱水骨架重排，以提供突触素核心结构。考虑未取代的靛红的现成可用性和低成本，以及使用溴取代的底物Pd（OAc）2的劣质有机催化反应进行催化和草酰胺定向的芳基CH-烯基化反应，以组装靶分子的完整骨架骨架。总体而言，本文公开的合成技术构成了对表素的第一种不对称有机催化方法，与高效的后期CH-官能化一起，与过去所有合成工作中使用的溴芳烃底物形成了鲜明的对比。