3-苯基氧化吲哚 | 3456-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基氧化吲哚
• 英文名称: 3-phenyloxindole
• 英文别名: 3-phenylindolin-2-one；3-Phenyl-oxindol；3-phenyl-2-oxindole；3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-phenyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-Phenyl-oxindole；3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 3456-79-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• mdl: MFCD00158550
• 分子量: 209.247
• InChiKey: PAMMIXSSIGTOAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  375.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶、加热、超声处理）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基氧化吲哚 在 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-氨基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  氧化吲哚衍生物的氧化碎片和骨架重排

  摘要：

  通过铜催化的CHH过氧化和随后的碱介导的裂解反应的组合，揭示了将羟吲哚转化为结构上不同的杂环骨架和苯胺衍生物的氧化顺序。与经典的酶促方法（即犬尿氨酸途径）和仿生方法（即Witkop–Winterfeldt氧化法）进行氧化吲哚裂解不同，该方案允许引入外部亲核试剂。新的转化显示出广泛的官能团耐受性，适用于色氨酸衍生物，为多肽的后合成修饰，生物缀合和非天然氨基酸合成开辟了潜在的新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03789
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-2-phenylacetamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到3-苯基氧化吲哚
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-o-氯苯胺和 N-酰基-o-氯苄胺的单阴离子和二价阴离子的光致环化作为合成 oxindoles 和 1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinones 的一般方法

  摘要：

  L'influence du rayonnement proche UV et l'effet d'inhibiteurs impliquent un mecanisme crazyaire en chaine

  DOI：

  10.1021/ja00288a027

文献信息

• 一种3-取代氧化吲哚及衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN108101830B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明属于有机化学和药物化学技术领域，具体涉及一种制备3‑取代氧化吲哚及衍生物的方法。本发明以3‑取代吲哚衍生物为原料，以四丁基卤化铵类化合物/氯化钠/碘化钠/碘化钾中的一种或几种为添加剂，再加入二氯甲烷/1，2‑二氯乙烷/四氢呋喃/甲苯/1,4‑二氧六环/乙酸乙酯/甲醇中的一种或几种作为溶剂；控制反应温度，再加入【双(三氟乙酰氧基)碘】苯/醋酸碘苯中的一种或几种作为氧化剂，反应生成3‑取代氧化吲哚衍生物。本发明反应条件温和、操作简单、反应时间短、收率高；且未使用金属催化剂，环境友好。
• Catalytic Enantioselective Fluorination of Oxindoles
  作者：Yoshitaka Hamashima、Toshiaki Suzuki、Hisashi Takano、Yuta Shimura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ja0513077

  日期：2005.7.1

  developed a highly efficient catalytic enantioselective fluorination of oxindole derivatives. In the presence of a catalytic amount of chiral Pd complex 2 (2.5 mol %), various substrates, including aryl- and alkyl-substituted oxindoles, were fluorinated in a highly enantioselective manner (up to 96% ee). In addition, when R was a hydrogen atom, enantioselective fluorination followed by solvolysis gave

  我们开发了一种高效催化对映选择性氟化的羟吲哚衍生物。在催化量的手性 Pd 配合物 2 (2.5 mol%) 存在下，各种底物，包括芳基和烷基取代的羟吲哚，以高度对映选择性的方式（高达 96% ee）氟化。此外，当 R 是氢原子时，对映选择性氟化然后溶剂分解得到单氟化酯，ee 高达 93%。据我们所知，这是羟吲哚催化对映选择性氟化的第一个例子。
• Synthesis of α-Aryl Oxindoles by Friedel–Crafts Alkylation of Arenes
  作者：Balaji V. Rokade、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00370

  日期：2020.5.1

  oxindoles are accessed from isatin via a two-step procedure involving a phospha-Brook rearrangement and a Friedel-Crafts alkylation in a one-pot procedure. The use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol as solvent significantly extended the reaction substrate scope to include relatively less electron-rich arenes including benzene. This new alkylation method is fast and straightforward and allows for

  α-芳基羟吲哚通过两步程序从靛红中获得，包括一锅法中的 phospha-Brook 重排和 Friedel-Crafts 烷基化。使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为溶剂显着扩展了反应底物范围，包括相对较少的富电子芳烃，包括苯。这种新的烷基化方法快速而直接，可以将羟吲哚部分直接引入包括苯酚在内的一系列芳族化合物上。此外，芳基化产物的应用还体现在脱羧不对称烯丙基化和质子化中。
• Enantioselective TADMAP-Catalyzed Carboxyl Migration Reactions for the Synthesis of Stereogenic Quaternary Carbon
  作者：Scott A. Shaw、Pedro Aleman、Justin Christy、Jeff W. Kampf、Porino Va、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja056150x

  日期：2006.1.1

  efficient and are used to prepare chiral lactams (23) and lactones (30) containing a quaternary asymmetric carbon. TADMAP-catalyzed carboxyl migrations in the indole series are relatively slow and proceed with inconsistent enantioselectivity. Modeling studies (B3LYP/6-31G*) have been used in qualitative correlations of catalyst conformation, reactivity, and enantioselectivity.

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。
• C(sp3)–H Peroxidation of 3-Substituted Indolin-2-ones under Metal-Free Conditions
  作者：Wen-Ting Wei、Wei-Wei Ying、Wen-Ming Zhu、Zhanghua Gao、Hongze Liang

  DOI：10.1055/s-0036-1591520

  日期：2018.3

  A C(sp3)–H peroxidation of 3-substituted indolin-2-ones through radical coupling reaction has been developed under metal-free conditions. Using tert-butyl hydroperoxide both as an oxidant and as a peroxidation reagent to couple with the C(sp3)–H bonds of 3-substituted indolin-2-ones can form a new C–O bond without using any additives. This simple strategy provides a green and efficient approach to

  已经在无金属条件下通过自由基偶联反应开发了 3-取代 indolin-2-ones 的 AC(sp3)-H 过氧化反应。使用叔丁基过氧化氢既作为氧化剂又作为过氧化试剂与 3-取代的 indolin-2-ones 的 C(sp3)-H 键偶合，可以在不使用任何添加剂的情况下形成新的 C-O 键。这种简单的策略为 3-peroxyindolin-2-ones 提供了一种绿色有效的方法，产量中等至极好。得到的 3-peroxyindolin-2-ones 可以进一步转化为 3-hydroxyindolin-2-ones。

表征谱图