3-hydroxymethyleneindolin-2-one | 63273-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxymethyleneindolin-2-one
• 英文别名: 3-(hydroxymethylene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-(hydroxymethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 63273-23-4
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: ZRKPUQFDPAIVPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyleneindolin-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 苯基溴化硒 、 三甲基铝 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (2S,3S,5aR)-5a,6,7,8-tetrahydro-3-(2-methyl-1-propenyl)spiro[3H,5H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2(10H),3'-[3H]indole]-2',5,10(1'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spirotryprostatin B via Diastereoselective Prenylation

  摘要：

  Spirotryprostatin B was synthesized in eight steps, utilizing an efficient palladium-catalyzed prenylation reaction to construct the quaternary C3 stereocenter. The decarboxylation-alkylation of a series of substituted beta-keto esters is described, demonstrating the broad scope of this class of pronucleophiles and allylating agents.

  DOI：

  10.1021/ol070971k
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 甲酸乙酯 生成 3-hydroxymethyleneindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  雌三醇的合成类似物的制备

  摘要：

  已经制备了用于Striga和Orobanche属的寄生杂草的天然发芽刺激剂strigol的一系列类似物。大多数产物包含通过烯醇-醚键连接至but-2-enolide的5-位的α-甲酰基-γ-内酯（或α-甲酰基-γ-内酰胺）基团。有些已经显示出足够高的活动量，可以进行大规模的现场试验。

  DOI：

  10.1039/p19810001734

文献信息

• The preparation of synthetic analogues of strigol
  作者：Alan W. Johnson、Gopala Gowada、Ahmed Hassanali、John Knox、Sam Monaco、Zia Razavi、Gerald Rosebery

  DOI：10.1039/p19810001734

  日期：——

  A range of analogues of the natural germination stimulant, strigol, for parasitic weeds of the genera Striga and Orobanche, has been prepared. Most of the products contain an α-formyl-γ-lactone (or α-formyl-γ-lactam) grouping attached through an enol-ether linkage to the 5-position of a but-2-enolide. Some have shown sufficiently high activities as to warrant large-scale field trials.

  已经制备了用于Striga和Orobanche属的寄生杂草的天然发芽刺激剂strigol的一系列类似物。大多数产物包含通过烯醇-醚键连接至but-2-enolide的5-位的α-甲酰基-γ-内酯（或α-甲酰基-γ-内酰胺）基团。有些已经显示出足够高的活动量，可以进行大规模的现场试验。
• Oxindole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225090A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention is related to oxindole derivatives, compositions containing the same, and methods of use and manufacture of the same. Such compounds generally are useful pharmacologically as agents in those disease states alleviated by the alteration of mitogen activated signaling pathways in general, and in particular in the inhibition or antagonism of protein kinases, which pathologically involve aberrant cellular proliferation. Such disease states include tumor growth, restenosis, atherosclerosis, pain and thrombosis. In particular, the present invention relates to a series of substituted oxindole compounds, which exhibit Trk family protein tyrosine kinase inhibition, and which are useful in cancer therapy and chronic pain indications.

  本发明涉及吲哚酮衍生物，含有该衍生物的组合物，以及使用和制造该衍生物的方法。这些化合物通常在药理学上作为那些通过改变有丝分裂原活化信号通路而缓解的疾病状态中的药剂有用，特别是在抑制或拮抗蛋白激酶，这在病理上涉及异常细胞增殖的情况下。这些疾病状态包括肿瘤生长、再狭窄、动脉粥样硬化、疼痛和血栓形成。特别是，本发明涉及一系列取代吲哚酮化合物，这些化合物表现出Trk家族蛋白酪氨酸激酶抑制作用，并且在癌症治疗和慢性疼痛指示中有用。
• Kinase inhibitors for the treatment of disease
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20040198802A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调制和/或抑制异常细胞增殖。
• 3-(Arylamino)methylene-1, 3-dihydro-2H-indol-2-ones as kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040198720A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调制和/或抑制异常细胞增殖。
• Substituted oxindole derivatives as protein tyrosine kinase and as protein serine/threonine kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030004351A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Compounds of formula (I): wherein X is N, CH, CCF 3 , or C(C 1-12 aliphatic); R 4 is sulfonic acid, C 1-12 aliphatic-sulfonyl, sulfonyl-C 1-12 aliphatic, C 1-12 aliphatic-sulfonyl-C 1-6 aliphatic, C 1-6 aliphatic-amino, R 7 -sulfonyl, R 7 sulfonyl-C 1-12 aliphatic, R 7 -aminosulfonyl, R 7 -aminosulfonyl-C 1-12 aliphatic, R 7 -sulfonylamino, R 7 -sulfonylamino-C 1-12 aliphatic, aminosulfonylamino, di-C 1-12 aliphatic amino, di-C 1-12 aliphatic aminocarbonyl, di-Cl 1-12 aliphatic aminosulfonyl, di-C 1-12 aliphatic amino, di-C 1-12 aliphatic aminocarbonyl, di-C 1-12 aliphatic aminosulfonyl-C 1-12 aliphatic, (R 8 ) 1-3 -Arylamino, (R 8 ) 1-3 -Arylsulfonyl, (R 8 ) 1-3 -Aryl-aminosulfonyl, (R 8 ) 1-3 -Aryl-sulfonylamino, Het-amino, Het-sulfonyl, Het-aminosulfonyl, aminoiminoamino, or aminoiminoaminosulfonyl, R 5 is hydmogen; and further wherein R 4 and R 5 are optionally joined to form a fused ring, pharmaceutical formulations comprising them and their use in therapy, especially in the treatment of diseases mediated by CDK2 activity, such as alopecia induced by cancer chemotherapy or radiotherapy.

  式(I)的化合物：其中X为N、CH、CCF3或C（C1-12脂肪族）；R4为磺酸、C1-12脂肪族磺酰基、磺酰-C1-12脂肪族、C1-12脂肪族-磺酰基-C1-6脂肪族、C1-6脂肪族-氨基、R7-磺酰基、R7-磺酰基-C1-12脂肪族、R7-氨基磺酰基、R7-氨基磺酰基-C1-12脂肪族、R7-磺酰胺基、R7-磺酰胺基-C1-12脂肪族、氨基磺酰胺基、二C1-12脂肪族氨基、二C1-12脂肪族氨基甲酰基、二C1-12脂肪族氨基磺酰基、二C1-12脂肪族氨基、二C1-12脂肪族氨基甲酰基、二C1-12脂肪族氨基磺酰基-C1-12脂肪族、（R8）1-3-芳基氨基、（R8）1-3-芳基磺酰基、（R8）1-3-芳基氨基磺酰基、（R8）1-3-芳基磺酰胺基、Het-氨基、Het-磺酰基、Het-氨基磺酰基、氨基亚胺基或氨基亚胺基磺酰基；R5为氢；进一步地，其中R4和R5可选地结合形成融合环，以及包含它们的制药配方和它们在治疗中的用途，特别是在治疗CDK2活性介导的疾病方面，如由癌症化疗或放疗引起的脱发。