2-氧代吲哚啉-5-磺酰氯 | 199328-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代吲哚啉-5-磺酰氯
• 中文别名: 2-氧化二氢吲哚-5-磺酰氯
• 英文名称: 2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonyl chloride
• 英文别名: 2-oxoindoline-5-sulfonyl chloride；5-(chlorosulfonyl)indolin-2-one；5-chlorosulfonyl-2-indolinone；2-oxo-1,3-dihydroindole-5-sulfonyl chloride
• CAS: 199328-31-9
• 化学式: C₈H₆ClNO₃S
• mdl: MFCD06655924
• 分子量: 231.66
• InChiKey: FYBNVKMJOOYPGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >160
• 沸点：
  445.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代吲哚啉-5-磺酰氯 在 二甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到N,N-二甲基-2-氧代-1,3-二氢吲哚-5-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-(cycloalkanoheteroarylidenyl)-2-indolinone protein tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及新颖的3-(环烷基-杂环芳基亚亚甲基)-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，预计这些化合物可以调节蛋白酪氨酸激酶的活性，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。

  公开号：

  US06350754B2
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 氯磺酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-氧代吲哚啉-5-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 2-oxindole based multi-targeted inhibitors of PDK1/Akt signaling pathway for the treatment of glioblastoma multiforme

  摘要：

  Aggressive behavior and diffuse infiltrative growth are the main features of Glioblastoma multiforme (GBM), together with the high degree of resistance and recurrence. Evidence indicate that GBM-derived stem cells (GSCs), endowed with unlimited proliferative potential, play a critical role in tumor development and maintenance. Among the many signaling pathways involved in maintaining GSC sternness, tumorigenic potential, and anti-apoptotic properties, the PDK1/Akt pathway is a challenging target to develop new potential agents able to affect GBM resistance to chemotherapy. In an effort to find new PDK1/Akt inhibitors, we rationally designed and synthesized a small family of 2-oxindole derivatives. Among them, compound 3 inhibited PDK1 kinase and downstream effectors such as CHK1, GS3K alpha and GS3K beta, which contribute to GCS survival. Compound 3 appeared to be a good tool for studying the role of the PDK1/Akt pathway in GCS self-renewal and tumorigenicity, and might represent the starting point for the development of more potent and focused multi-target therapies for GBM. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.10.020
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl N-[3-(2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yloxycarbonylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-(2-methylpropyl)carbamate 在 盐酸 、 三乙胺 、 2-氧代吲哚啉-5-磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [(1S,2R)-3-[[(2,3-dihydro-2-oxo-1H-indol-5-yl)sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b] furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BROADSPECTRUM SUBSTITUTED OXINDOLE SULFONAMIDE HIV PROTEASE INHIBITORS
  [FR] OXINDOLE SULFONAMIDES SUBSTITUES INHIBITEURS A LARGE SPECTRE DE LA PROTEASE DU VIH

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物：N-氧化物、盐、立体异构体形式、消旋混合物、前药、酯及其代谢物，其中R1和R8各自为H，可选择地取代的C1-6烷基，C2-6烯基，C3-7环烷基，芳基，Het1，Het2；R1也可以是式（R11aR11b）NC（R10a R10b）CR9-的基团；t为0、1或2；R2为H或C1-6烷基；L为-C（=O）-，-O-C（=O）-，-NR8-C（=O）-，-O-C1-6烷二基-C（=O）-，-NR8-C1-6烷二基-C（=O）-，-S（=O）2-，-O-S（=O）2-，-NR8-S（=0）2；R3为C1-6烷基，芳基，C3-7环烷基，C3-7环烷烷基，或芳基C1-4烷基；R4为H，C1-4烷基氧基（=O），羧基，氨基（=O），单烷基或二烷基氨基（=O），C3-7环烷基，C2-6烯基，C2-6炔基或可选择地取代的C1-6烷基；式（II）为式（III）或式（IV）；R5a和R5b为C2-6烯基，C2-6炔基，C3-7环烷基或C1-6烷基，可选择地取代一个或多个原子；R5a和R5b也可以是氢，芳基，Het1，Het2；R6为氢或C1-6烷基，可选择地取代一个或多个碳原子。它还涉及它们作为广谱HIV蛋白酶抑制剂的用途，以及它们的制备方法、包括它们的药物组合物和诊断试剂盒。它还涉及与另一种抗逆转录病毒药物的组合物，并将它们用作参考化合物或试剂在测定中的用途。

  公开号：

  WO2004016619A1

文献信息

• 3-heteroarylidene-2-indolinone protein kinase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06486185B1

  公开（公告）日：2002-11-26

  The present invention relates to novel 3-heteroarylidene-2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新颖的3-杂环亚烯基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。
• Formulations for pharmaceutical agents ionizable as free acids or free bases
  申请人：Shenoy Narmada

  公开号：US06878733B1

  公开（公告）日：2005-04-12

  The present invention features formulations of indolinones which compounds are ionizable as free acids or free bases. The formulation is suitable for parenteral or oral administration, wherein the formulation comprises an ionizable substituted indolinone, and a pharmaceutically acceptable carrier therefor. The term “ionizable substituted indolinone” includes pyrrole substituted 2-indolinones which, in addition to being otherwise optionally substituted on both the pyrrole and 2-indolinone portions of the compound, are necessarily substituted on the pyrrole moiety with one or more hydrocarbon chains which themselves are substituted with at least one polar group. The formulations and the compounds themselves are useful for the treatment of protein kinase related disorders as discussed herein.

  本发明涉及吲哚酮的配方，这些化合物作为游离酸或游离碱是可离子化的。该配方适用于静脉或口服给药，其中配方包括可离子化的取代吲哚酮和其药用可接受载体。术语“可离子化的取代吲哚酮”包括吡咯取代的2-吲哚酮，除了在化合物的吡咯和2-吲哚酮部分上可选择地被取代外，必须在吡咯基上用一个或多个烃链取代，这些烃链本身被至少一个极性基团取代。如本文所述，这些配方和化合物本身对于治疗蛋白激酶相关疾病是有用的。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLECULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011060196A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  This invention relates to 6-substituted benzoxaborole compounds of the following formula and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及以下公式的6-取代苯硼酯化合物及其用于治疗细菌感染的用途。
• Synthesis and biological evaluation of novel fluorinated anticancer agents incorporating the indolin-2-one moiety
  作者：Shuai-Yu Wang、Li-Jun Wang、Bo Jiang、Ning Wu、Xiang-Qian Li、Jiao Luo、Bao-Cheng Wang、Ren-Shuai Zhang、Qi Xu、Da-Yong Shi

  DOI：10.1039/c5ra19617e

  日期：——

  A series of novel fluorinated anticancer agents containing the indolin-2-one moiety were designed, synthesized and evaluated for their anticancer activities in vitro.

  一系列含有吲哚啉-2-酮基团的新型氟化抗癌药物被设计、合成并在体外评估其抗癌活性。
• From Sensors to Silencers: Quinoline- and Benzimidazole-Sulfonamides as Inhibitors for Zinc Proteases
  作者：Matthieu Rouffet、César Augusto F. de Oliveira、Yael Udi、Arpita Agrawal、Irit Sagi、J. Andrew McCammon、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ja101088j

  日期：2010.6.23

  sensors, chelating fragment libraries of quinoline- and benzimidazole-sulfonamides have been prepared and screened against several different zinc(II)-dependent matrix metalloproteinases (MMPs). The fragments show impressive inhibition of these metalloenzymes and preferences for different MMPs based on the nature of the chelating group. The findings show that focused chelator libraries are a powerful strategy

  源自小分子锌 (II) 离子传感器领域的广泛工作，已经制备了喹啉和苯并咪唑磺酰胺的螯合片段库，并针对几种不同的锌 (II) 依赖性基质金属蛋白酶 (MMP) 进行了筛选。基于螯合基团的性质，这些片段显示出对这些金属酶的显着抑制和对不同 MMP 的偏好。研究结果表明，聚焦螯合剂文库是发现用于金属蛋白抑制的先导片段的有力策略。