5,7-二溴-1,3-二氢吲哚-2-酮 | 23872-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二溴-1,3-二氢吲哚-2-酮
• 英文名称: 5,7-Dibrom-oxindol
• 英文别名: 5,7-dibromo-indolin-2-one；5,7-Dibrom-indolin-2-on；5,7-dibromo-2-indolinone；5,7-Dibromo-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 23872-19-7
• 化学式: C₈H₅Br₂NO
• 分子量: 290.942
• InChiKey: HWEYJUXFIONVIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C
• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二溴-1,3-二氢吲哚-2-酮 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 3,3,5,7-tetrabromo-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Study of Certain Brominated Derivatives of Oxindole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01226a011
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 水 、 溴 、 potassium bromide 作用下， 生成 5,7-二溴-1,3-二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A Study of Certain Brominated Derivatives of Oxindole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01226a011

文献信息

• The Application of Vinamidinium Salt to the Synthesis of 3-Chloro-α-carbolines
  作者：Guangyu Xu、Shaixiao Tian、Yu Mao、Yongjun Jiang

  DOI：10.1055/s-0037-1609151

  日期：2018.4

  A convenient synthesis of 3-chloro-α-carbolines by the condensation of vinamidinium salt with 2-indolinones via two steps is reported. This protocol has the advantages of readily available starting materials, high yields and easy workup.

  报道了通过2-吲哚酮与乙酰胺盐的缩合反应，经过两步合成3-氯-α-咔啉的方便方法。该方案具有起始原料易得、产率高且易于操作的优点。
• Synthesis, electrochemical studies and anticancer activity of ferrocenyl oxindoles
  作者：Bárbara V. Silva、Núbia M. Ribeiro、Maria D. Vargas、Maurício Lanznaster、José Walkimar de M. Carneiro、Renata Krogh、Adriano D. Andricopulo、Luiz C. Dias、Angelo C. Pinto

  DOI：10.1039/c002983a

  日期：——

  A series of (E) and (Z)-ferrocenyl oxindoles were prepared by coupling substituted oxindoles to ferrocenylcarboxyaldehyde in the presence of morpholine as a catalyst. The redox behavior of these isomers was determined by cyclic voltammetry. The effects of the oxindole derivatives on the migration of human breast cancer cells were evaluated using the wound-healing assay and the Boyden chamber cell-migration assay. The most potent Z isomers 11b (IC50 = 0.89 μM), 12b (IC50 = 0.49 μM) and 17b (IC50 = 0.64 μM) could represent attractive new lead compounds for further development for cancer therapy.

  在吗啉作为催化剂的存在下，通过将取代的吲哚与二茂铁羰基醛偶联，制备了一系列 (E) 和 (Z) -二茂铁基氧化吲哚。通过循环伏安法测定了这些异构体的氧化还原行为。使用伤口愈合试验和波登室细胞迁移试验评估了氧化吲哚衍生物对人类乳腺癌细胞迁移的影响。最有效的 Z 异构体 11b（IC50 = 0.89 μM）、12b（IC50 = 0.49 μM）和 17b（IC50 = 0.64 μM）可能是具有吸引力的新先导化合物，可进一步开发用于癌症治疗。
• Synthesis of porphyrin indolin-2-one conjugates via palladium-catalyzed amination reactions
  作者：José C.J.M.D.S. Menezes、Ana M.V.M. Pereira、Maria G.P.M.S. Neves、Artur M.S. Silva、Sérgio M. Santos、Sabrina T. Martinez、Bárbara V. Silva、Ângelo C. Pinto、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.024

  日期：2012.9

  New porphyrin indolin-2-one conjugates were synthesized via palladium-catalyzed amination reactions of iodinated and dibrominated indolin-2-one derivatives with (2-amino-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)nickel(II). The combination of palladium catalysts and the phosphine ligand dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos) is an effective methodology for catalyzing the coupling of 5-iodo-

  通过碘化和二溴化的吲哚-2-酮衍生物与（2-氨基-5,10,15,20-四苯基卟啉酮）镍（II）的钯催化胺化反应合成了新的卟啉吲哚-2-酮共轭物。钯催化剂和膦配体二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）的组合是催化5-碘-，5,7-二溴和4,6-二溴偶联的有效方法-1,3,3-三甲基吲哚-2-酮与2-氨基卟啉在温和条件下以令人满意的收率得到相应的单-（2-氨基卟啉基）-和二-（2-氨基卟啉基）取代的吲哚-2-酮。单溴化卟啉衍生物还在相似的催化条件下进行交叉偶联反应。研究还表明，耦合过程的过程取决于因素，例如催化体系，卤素取代基的数量和位置以及加热条件。洞察5-碘的反应趋势；使用通过具有B3LYP官能度的密度泛函理论进行的理论计算，进行了4，6-和5，7-二溴化的吲哚-2-酮衍生物。
• Novel 3-(substituted)-2-indolinones compounds and use thereof as inhibitors of protein kinase activity
  申请人：——

  公开号：US20010007033A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  The present invention relates to novel 3-(substituted)-2-indolinones compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to e useful in the prevention and treatment of protein kinase related disorders such as cancer.

  本发明涉及一种新型的3-（取代）-2-吲哚酮类化合物及其生理上可接受的盐和前药，其调节蛋白激酶的活性，因此有望在预防和治疗蛋白激酶相关疾病（如癌症）方面发挥作用。
• Methods of modulating tyrosine protein kinase function with indolinone compounds
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：US20030203901A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The invention relates to certain indolinone compounds, their method of synthesis, and a combinatorial library consisting of the indolinone compounds. The invention also relates to methods of modulating the function of protein tyrosine kinases using indolinone compounds and methods of treating diseases by modulating the function of protein tyrosine kinases and related signal transduction pathways.

  该发明涉及某些吲哚酮化合物，它们的合成方法以及由吲哚酮化合物组成的组合式库。该发明还涉及使用吲哚酮化合物调节蛋白酪氨酸激酶功能的方法，以及通过调节蛋白酪氨酸激酶和相关信号转导途径的功能来治疗疾病的方法。