5-chloro-1-methylindolin-2-one | 41192-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 41192-33-0
• 化学式: C₉H₈ClNO
• mdl: MFCD18432286
• 分子量: 181.622
• InChiKey: ONTWHPOGWLOYFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  130 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-methylindolin-2-one 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到5-氯-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  氧化吲哚的无金属氧化方便、清洁合成靛红

  摘要：

  在作为添加剂的亚硝酸叔丁酯存在下，通过羟吲哚与分子氧的氧化反应，实现了靛红的无金属合成。该策略为构建 C=O 键提供了一种方便且简单的合成途径，无需任何催化剂或碱。该反应的吸引人的特点包括其方便的程序和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590965
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲基苯胺 在 zeolite kβ 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 5-chloro-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Effects of catalysts on the cyclization of 2-diazo-2-methoxycarbonyl-N-aryl-N-alkylethanamides

  摘要：

  无机固体对标题化合物分解产物的分布有明显的影响；沸石 Kβ 对指导吲哚啉酮类化合物的合成特别有用，如 5-甲氧基-N-甲基吲哚啉-2-酮，它是由 2-重氮-2-甲氧基羰基-N-（4-甲氧基苯基）-N-甲基乙酰胺生成的，产率为 89%；对其可能的机理进行了推测。

  DOI：

  10.1039/p19960002793
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 5-chloro-1-methylindolin-2-one 、 四氢吡咯 在 5-chloro-1-methylindolin-2-one 、 hexane-diethyl ether 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以to provide the desired Z-adduct 3- 3-(bicyclo 2.2.1的产率得到2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxindoles

  摘要：

  本发明涉及以下定义的新型取代氧吲哚的公式I及其相关化合物，包括这些化合物的制药组合物和将这些化合物用作磷酸二酯酶（“PDE”）IV型抑制剂的用途。本发明的化合物在治疗艾滋病、哮喘、类风湿性关节炎、骨关节炎、支气管炎、慢性阻塞性气道疾病、银屑病、过敏性鼻炎、特应性皮炎、休克、其他炎症性疾病和其他涉及磷酸二酯酶IV型作用的情况下非常有用。

  公开号：

  US05502072A1

文献信息

• Site-Selective C–H Functionalization of (Hetero)Arenes via Transient, Non-symmetric Iodanes
  作者：Stacy C. Fosu、Chido M. Hambira、Andrew D. Chen、James R. Fuchs、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.007

  日期：2019.2

  A strategy for C–H functionalization of arenes and heteroarenes has been developed to allow site-selective incorporation of various anions, including Cl, Br, OMs, OTs, and OTf. This approach is enabled by in situ generation of reactive, non-symmetric iodanes by combining anions and bench-stable PhI(OAc)2. The utility of this mechanism is demonstrated via para-selective chlorination of medicinally relevant

  已经开发了一种将芳烃和杂芳烃进行C-H官能化的策略，以允许位点选择性结合各种阴离子，包括Cl，Br，OMs，OTs和OTf。通过结合阴离子和稳定的PhI（OAc）2原位生成反应性，不对称碘化物，可以实现此方法。该机制的实用性通过与药用相关的芳烃的对位选择性氯化以及杂芳烃的位点选择性C–H氯化反应得以证明。光谱，计算和竞争实验描述了这些瞬态，不对称碘的独特性质，反应性和选择性。
• Autoxidation/Aldol Tandem Reaction of 2-Oxindoles with Ketones: A Green Approach for the Synthesis of 3-Hydroxy-2-Oxindoles
  作者：Qing-Bao Zhang、Wen-Liang Jia、Yong-Liang Ban、Yong Zheng、Qiang Liu、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201504282

  日期：2016.2.18

  In the presence of tetrabutylammonium fluoride and molecular sieves (MS) 4 Å in DMF, an efficient autoxidation reaction of 2‐oxindoles with ketones under air at room temperature has been developed. This approach may provide a green, practical, and metal‐free protocol for a wide range of biologically important 3‐hydroxy‐3‐(2‐oxo‐alkyl)‐2‐oxindoles.

  在DMF中存在四丁基氟化铵和分子筛（MS）4Å的情况下，已开发出室温下空气中2-氧吲哚与酮的有效自氧化反应。这种方法可能为多种生物学上重要的3-羟基-3-（2-氧代烷基）-2-氧吲哚提供绿色，实用且不含金属的方案。
• Acylation of oxindoles using methyl/phenyl esters <i>via</i> the mixed Claisen condensation – an access to 3-alkylideneoxindoles
  作者：Ramdas Sreedharan、Purushothaman Rajeshwaran、Pradeep Kumar Reddy Panyam、Saurabh Yadav、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/d0ob00789g

  日期：——

  Predominantly, aggressive acid chlorides and stoichiometric coupling reagents are employed in the acylating process for synthesizing carbonyl tethered heterocycles. Herein, we report simple acyl sources, viz. methyl and phenyl esters, which acylate oxindoles via the mixed Claisen condensation. This straightforward protocol is mediated by LiHMDS and KOtBu and successfully applied to a wide range of

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，
• Transition-metal-free Chemoselective Oxidative C−C Coupling of the sp³C−H Bond of Oxindoles with Arenes and Addition to Alkene: Synthesis of 3-Aryl Oxindoles, and Benzofuro- and Indoloindoles
  作者：Moh. Sattar、Vandana Rathore、Ch. Durga Prasad、Sangit Kumar

  DOI：10.1002/asia.201601647

  日期：2017.4.4

  A transition‐metal (TM)‐free and halogen‐free NaOtBu‐mediated oxidative cross‐coupling between the sp3 C−H bond of oxindoles and sp2 C−H bond of nitroarenes has been developed to access 3‐aryl substituted and 3,3‐aryldisubstituted oxindoles in DMSO at room temperature in a short time. Interestingly, the sp3 C−H bond of oxindoles could also react with styrene under TM‐free conditions for the practical

  过渡金属（TM）-free和无卤素的NaO吨卜介导的氧化的SP之间的交叉耦合3羟吲哚和SP的C-H键2硝基芳烃的C-H键已经发展到接入3-芳基取代的室温下，短时间内在DMSO中有3,3-芳基二取代的羟吲哚。有趣的是，在没有TM的条件下，羟吲哚的SP 3 C-H键也可以与苯乙烯反应，用于实际合成季铵3,3-二取代的羟吲哚。合成的3-氧吲哚也进一步转化为高级杂环，即苯并呋喃吲哚，吲哚吲哚和取代的吲哚。反应的机理实验表明，由SP 3形成阴离子中间体在DMSO中由叔丁醇碱形成的羟吲哚的CH键。在原位产生的碳负离子中添加硝基苯会导致DMSO中的3-（硝基苯基）氧杂吲哚基碳负离子，随后被DMSO氧化为3-（硝基-芳基）羟吲哚。
• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed One-Pot Sequential α-Arylation/Alkylation: Access to 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Bharat Ugale、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00264

  日期：2018.8.3

  designed fluorene-based mono- and bimetallic Pd–PEPPSI complexes were synthesized and demonstrated to be effective for the one-pot sequential α-arylation/alkylation of oxindoles. This streamlined approach offers efficient access to functionalized 3,3-disubstituted oxindoles in excellent yields (up to 89%) under mild reaction conditions.

  合成了合理设计的基于芴的单金属和双金属Pd-PEPPSI配合物，并证明了对一锅顺序的吲哚α-芳基化/烷基化反应有效。这种简化的方法可在温和的反应条件下以优异的收率（高达89％）有效地获得官能化的3,3-二取代的羟吲哚。