3-diazo-indolin-2-one | 3265-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-diazo-indolin-2-one
• 英文别名: 3-diazooxindole；3-Diazooxindol；3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；diazooxindole；3-diazo-1,3-dihydro-indol-2-one；(3Z)-3-diazo-1H-indol-2-one
• CAS: 3265-29-0
• 化学式: C₈H₅N₃O
• 分子量: 159.147
• InChiKey: GURJQHUTWUWLQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazo-indolin-2-one 在 高氯酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium methylate 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  催化的无金属Ritter反应生成3-取代的3-氨基氧吲哚†

  摘要：

  HClO 4催化了3-取代的3-羟基羟吲哚与腈的第一个Ritter反应，该反应使得合成3-取代的3-氨基氧吲哚具有良好的收率和丰富的多样性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25319d
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 对甲苯磺酰肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-diazo-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化的羟吲哚衍生物的不对称炔丙基[2,3] Wittig重排：手性放大作用

  摘要：

  通过在温和的反应条件下使用手性N，N'-二氧化物/ Ni II络合物作为催化剂，可以实现羟吲哚衍生物的高对映选择性[2,3] Wittig重排。观察到很强的手性扩增效果，并且通过使用仅含15％ee的配体，可以高收率和对映选择性（高达92％ee）接近带有烯丙基的手性3-羟基3-取代的羟吲哚。根据实验研究和对映体纯和外消旋催化剂的X射线晶体结构，给出了合理的解释。此外，通过[2,3] Wittig重排实现了外消旋羟吲哚衍生物的第一催化动力学拆分，具有很高的效率和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201804080
• 作为试剂：
  描述：

  靛红 、 对甲苯磺酰肼 、 、 sodium hydroxide 、 纳米氧化铝 在 3-diazo-indolin-2-one 作用下， 以to give the desired 3-diazoindol-2(3H)-one的产率得到3-diazo-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[1,5-c]quinazoline derivatives and related compounds

  摘要：

  提供具有以下结构的化合物：##STR1##其中R.sup.1是氢、1-3碳的烷基、苯基（可以由R.sup.4取代）；R.sup.2是氰基； ##STR2##（其中Z是单键或##STR3##X是O或S）； ##STR4##（其中R.sup.9是氢或烷基，Q是CH或N）； ##STR5##其中R.sup.6是氨基、烷基氨基、二烷基氨基、卤代烷基或##STR6##而R.sup.4和R.sup.5相同或不同，表示氢、低烷基、低烷氧基、烷酰氧基、苄氧基、取代苄氧基、羟基、卤素（Cl、Br和F）、硝基和三氟甲基；而R.sup.7、R.sup.8、m和n如下所定义。上述化合物可用作抗过敏剂。

  公开号：

  US04337255A1

文献信息

• Cyclization of Cyanoethylated Ketones as a Route to 6-Substituted Indole Derivatives
  作者：Jan Bergman、Birgitta Stensland

  DOI：10.1002/jhet.2048

  日期：2014.1

  δ‐Cyanoketones are quickly cyclized with KOtBu to 3‐aminocyclohex‐2‐enone derivatives, which in turn will give substituted indoles when treated with oxalyl chloride. Thus, 3‐amino‐6,6‐dimethylcyclohex‐2‐enone gave 3‐chloro‐6,6‐dimethyl‐2,5,6,7‐tetrahydroindole‐2,5‐dione, whose structure was corroborated by X‐ray crystallography, whereas the corresponding molecule without the blocking gem‐dimethyl groups

  δ-氰基酮可通过KOtBu快速环化成3-氨基环己-2-烯酮衍生物，当用草酰氯处理时，它们会生成取代的吲哚。因此，3-氨基-6,6-二甲基环己-2-烯酮产生了3-氯-6,6-二甲基-2,5,6,7-四氢吲哚-2,5-二酮，其结构得到了X射线的证实。晶体学，而没有封闭的二甲基-二甲基基团的相应分子3-氨基环己-2-烯酮通过氢转移得到6-氯-3-羟基羟吲哚。
• Highly enantioselective synthesis of spirocyclopropyloxindoles via a Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric cyclopropanation reaction
  作者：Yongjian Chi、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c6ob02160c

  日期：——

  carboxylate complex catalyzed enantioselective cyclopropanation reaction of N-Boc diazooxindoles with olefins, including aryl, alkyl, cyclic, and disubstituted olefins, under mild conditions is described. This reaction provides complementary access to the corresponding chiral spirocyclopropyloxindole products in good to high yields with good to excellent enantioselectivities.

  描述了在温和条件下N- Boc重氮杂吲哚与烯烃，包括芳基，烷基，环状和二取代的烯烃的手性二羧酸（II）羧酸酯络合物催化的对映选择性环丙烷化反应。该反应以良好或高收率和良好或优异的对映选择性提供了互补的途径获得相应的手性螺环丙基丙基吲哚产物。
• Double O–H insertion reactions of cyclic rhodium carbenoids: diastereoselective synthesis of macrocyclic oxindoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Pandurangan Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.035

  日期：2009.7

  Double O–H insertion reactions of cyclic diazo amides 1 and dihydroxy compounds 2 in the presence of rhodium(II) acetate catalyst have been achieved, which ultimately led to the facile synthesis of prototype bis(3-oxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one) systems. This facile double O–H insertion reaction protocol was successfully applied to synthesize several C2-symmetric macrocycles having oxindole units incorporated

  在乙酸铑（II）催化剂存在下，环状重氮酰胺1和二羟基化合物2的双O-H插入反应已实现，最终导致了原型双（3-oxy-1,3-dihydro- 2 H -indol-2-one）系统。这种简便的双OH插入反应方案已成功地用于合成几个具有完全非对映选择性并带有羟吲哚单元的C 2对称大环。
• Directed Cobalt-Catalyzed C–H Activation to Form C–C and C–O Bonds in One Pot via Three-Component Coupling
  作者：Meng-Hui Li、Xiao-Ju Si、He Zhang、Dandan Yang、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04122

  日期：2021.2.5

  Herein, we disclose an efficient cobalt-catalyzed three-component coupling of benzamides, diazo compounds, and tert-butyl hydroperoxide, which provides an efficient approach to construct C(sp2)–C(sp3) and C–O bonds in one-pot accompanied with C–H activation. This protocol features low catalyst loading (4 mol %), the avoidance of additives, and excellent functional group compatibility, providing three-component

  在这里，我们公开了一种高效的钴催化的苯甲酰胺，重氮化合物和叔丁基氢过氧化物的三组分偶联，它提供了一种有效的方法来构建一个C（sp 2）-C（sp 3）和C-O键锅伴随C–H活化。该方案的特点是催化剂负载量低（4 mol％），避免了添加剂以及出色的官能团相容性，可在温和条件下（高达88％）以高收率提供三组分偶联加合物。机理研究表明，该反应可能涉及自由基过程。
• Rh₂(esp)₂: An Efficient Catalyst for O-H Insertion Reactions of Carboxylic Acids into Acceptor/Acceptor Diazo Compounds
  作者：Arianne C. Hunter、Kiran Chinthapally、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/ejoc.201600064

  日期：2016.5

  Rh2(esp)2 has been identified as a highly efficient catalyst for O–H insertion of carboxylic acids into acceptor/acceptor diazo compounds. The insertion reaction proceeds in CH2Cl2 within minutes at room temperature in excellent yields and accommodates carboxylic acids having varying functionalities including amino acids, free alcoholic and phenolic O–H, indole N–H, alkenes, alkynes, and substituted

  Rh2(esp)2 已被确定为羧酸 O-H 插入受体/受体重氮化合物的高效催化剂。插入反应在室温下几分钟内在 CH2Cl2 中以优异的产率进行，并适应具有不同功能的羧酸，包括氨基酸、游离醇和酚 O-H、吲哚 N-H、烯烃、炔烃和取代的芳烃。此外，该反应耐受各种带有不同官能团的稳定重氮化合物。

表征谱图